5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈

• 常用名: 5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈
• 英文名: Pregnenolone 16α-carbonitrile
• CAS号: 1434-54-4
• 分子量: 341.487
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 508.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₁NO₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 261.3±30.1 °C

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈用途

孕烯醇酮16α-碳腈是一种口服活性的原型和有效的啮齿动物PXR激活剂。孕烯醇酮16α-碳腈是一种合成类固醇,可诱导细胞色素P4503A的表达。孕烯醇酮16α-碳腈对随后的应激性侮辱表现出更强的抵抗力[1][2][3]。

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈名称

• 中文名: 5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈
• 英文名: pregnenolone 16α-carbonitrile
• 中文别名: 5-孕烷-3Β-醇-20-酮-16Α-腈

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈生物活性

• 描述: 孕烯醇酮16α-碳腈是一种口服活性的原型和有效的啮齿动物PXR激活剂。孕烯醇酮16α-碳腈是一种合成类固醇,可诱导细胞色素P4503A的表达。孕烯醇酮16α-碳腈对随后的应激性侮辱表现出更强的抵抗力[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: 孕烯醇酮16α-碳腈(20μM；9天)直接抑制大鼠肝星状细胞(HSC)转分化为促纤维化表型,尽管细胞不表达PXR(与肝细胞相比)[4]。
• 体内研究: 孕烯醇酮16α-碳腈(40 mg/kg/天；静脉注射；持续两天)在WT小鼠的mRNA、蛋白质和酶水平诱导Cyp3a11和Cyp2b10的表达[1]。孕烯醇酮16α-碳腈(100 mg/kg；ip；单剂量)诱导体重150-200 g的成年雌性Sprague-Dawley大鼠CYP3A mRNA的表达[2]。孕烯醇酮16α-碳腈(35 mg/kg；灌胃；每天一次,连续三天)增加雄性Sprague-Dawley大鼠的Pgp表达,年龄约为100天,体重250-400 g[3]。动物模型：WT和Pxr-/-小鼠[1]剂量：40mg/kg给药：IP；结果：诱导WT小鼠在mRNA、蛋白质和酶水平上表达Cyp3a11和Cyp2b10。对Pxr-/-小鼠Cyp3a11的表达几乎没有影响
• 参考文献:

  [1]. Yang Xie, et al. Activation of Pregnane X Receptor Sensitizes Mice to Hemorrhagic Shock-Induced Liver Injury. Hepatology. 2019 Sep;70(3):995-1010.

  [2]. Simon Lowes, et al. The Effects of Pregnenolone 16α-Carbonitrile Dosing on Digoxin Pharmacokinetics and Intestinal Absorption in the Rat. Pharmaceutics. 2010 Mar 15;2(1):61-77.

  [3]. Jeffrey Guzelian, et al. Identification of genes controlled by the pregnane X receptor by microarray analysis of mRNAs from pregnenolone 16alpha-carbonitrile-treated rats. Toxicol Sci. 2006 Dec;94(2):379-87.

  [4]. Carylyn J Marek, et al. Pregnenolone-16alpha-carbonitrile inhibits rodent liver fibrogenesis via PXR (pregnane X receptor)-dependent and PXR-independent mechanisms. Biochem J. 2005 May 1;387(Pt 3):601-8.

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 508.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.487
• 闪点: 261.3±30.1 °C
• 精确质量: 341.235474
• PSA: 61.09000
• LogP: 3.22
• 蒸汽压: 0.0±3.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.558
• 储存条件:

  密封、在2 ºC -8 ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：96.9

  2、摩尔体积（cm³/mol）：300.4

  3、等张比容（90.2K）：789.1

  4、表面张力（dyne/cm）：47.6

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：38.41

  7、单一同位素质量：341.235479 Da

  8、标称质量：341 Da

  9、平均质量：341.487 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积61.1

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:673

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:8

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

  7. 折射率： 未确定

  8. 闪点（ºC）： 93

  9. 比旋光度（º）： 未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定

  19. 溶解性：未确定

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈毒性和生态

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈生态学数据:

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: TU4536500

5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈英文别名

• (3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-carbonitrile
• MFCD00079212
• (3β,16α)-3-Hydroxy-20-oxopregn-5-ene-16-carbonitrile
• 16 α-Carbonitrile, Pregnenolone
• 3beta-Hydroxy-20-oxo-5-pregnene-16alpha-carbonitrile
• pregnenolone 16alpha-carbonitrile
• pregnenolone carbonitrile
• Pregn-5-ene-16-carbonitrile, 3-hydroxy-20-oxo-, (3β,16α)-
• Pregnenolone 16α-carbonitrile
• Pregnenolone-16alpha-carbonitrile
• 5-Pregnen-3beta-ol-20-one-16alpha-carbonitrile