恩替卡韦

更新时间:2019-02-09 16:09:02

恩替卡韦结构式
恩替卡韦
常用名 恩替卡韦 英文名 Entecavir
CAS号 142217-69-4 分子量 277.279
密度 1.8±0.1 g/cm3 沸点 734.2ºC at 760 mmHg
分子式 C12H15N5O3 熔点 249-252ºC
MSDS 美版 闪点 397.9ºC

 恩替卡韦用途


Entecavir(SQ 34676; BMS 200475)是有选择且有效地HBV抑制剂。在HepG2细胞中的EC50值为3.75 nM。

 恩替卡韦作用


本品为鸟嘌呤核苷类似物,对乙肝病毒(HBV)多聚酶具有抑制作用。它能够通过磷酸化成为具有活性的三磷酸盐,三磷酸盐在细胞内的半衰期为15小时。通过与HBV多聚酶的天然底物三磷酸脱氧鸟嘌呤核苷竞争,恩替卡韦三磷酸盐能抑制病毒多聚酶(逆转录酶)的所有三种活性:(1)HBV多聚酶的启动;(2)前基因组mRNA逆转录负链的形成;(3)HBV DNA正链的合成。恩替卡韦三磷酸盐对HBV DNA多聚酶的抑制常数(Ki)为0.0012μM。恩替卡韦三磷酸盐对细胞的α、β、δDNA多聚酶和线粒体γDNA多聚酶抑制作用较弱,Ki值为18至于160μM。
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 恩替卡韦名称

中文名 恩替卡韦
英文名 entecavir (anhydrous)
中文别名 ENTECAVIR(一水合物) | 2-氨基-9-((1S,3R,4S)-4-羟基-3-(羟甲基)-2-甲烯基环戊基)-3H-嘌呤-6(9H)-酮 | 9-(4-羟基-3-羟甲基-2-亚甲基环戊-1-基)鸟嘌呤
英文别名 更多

 恩替卡韦生物活性

描述 Entecavir(SQ 34676; BMS 200475)是有选择且有效地HBV抑制剂。在HepG2细胞中的EC50值为3.75 nM。
相关类别
靶点

EC50: 3.75 nM (anti-HBV, HepG2 cell)[2]

体外研究 BMS-200475对HBV的EC50为3.75 nM。将其掺入HBV的蛋白质引物中,随后抑制逆转录酶的引发步骤。 BMS-200475的抗病毒活性明显低于其他RNA和DNA病毒[1]。与其他脱氧鸟苷类似物(喷昔洛韦,更昔洛韦,lobucavir和阿昔洛韦)或拉米夫定相比,恩替卡韦更容易被磷酸化为其活性代谢物。恩替卡韦的细胞内半衰期为15小时[2]。
体内研究 BMS-200475每日口服治疗,剂量范围为0.02至0.5毫克/千克体重,持续1至3个月,可有效降低慢性感染土拨鼠中土拨鼠肝炎病毒(WHV)病毒血症的水平[3]。
溶解度
体外:

DMSO:≥44mg / mL(158.68 mM)

* “≥”表示可溶,但饱和度未知。

储备液
1 mM 3.6065 mL 18.0323 mL 36.0646 mL
5 mM 0.7213 mL 3.6065 mL 7.2129 mL
10 mM 0.3606 mL 1.8032 mL 3.6065 mL
细胞实验 BMS 200475在磷酸盐缓冲盐水(PBS)中制备,并用含有2%胎牛血清的适当培养基稀释。将HepG2 2.2.15细胞以每孔5×10 5个细胞的密度接种在12孔Biocoat胶原包被的平板上,并保持在融合状态2至3天,然后用1mL掺有BMS 200475的培养基覆盖。 HBV的定量在第10天进行[1]。
存储
粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月
运输 室温;可能会有所不同
SMILES O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2[C@@H]3C([C@H](CO)[C@@H](O)C3)=C
参考文献

[1]. Innaimo SF, et al. Identification of BMS-200475 as a potent and selective inhibitor of hepatitis B virus. Antimicrob Agents Chemother. 1997 Jul;41(7):1444-9.

[2]. Rivkin A, et al. A review of entecavir in the treatment of chronic hepatitis B infection. Curr Med Res Opin. 2005 Nov;21(11):1845-57.

[3]. Genovesi EV, et al. Efficacy of the carbocyclic 2'-deoxyguanosine nucleoside BMS-200475 in the woodchuck model of hepatitis B virus infection. Antimicrob Agents Chemother. 1998 Dec;42(12):3209-18.

相关活性
小分子
海湾41-4109 | 恩替卡韦一水合物 | 角鲨胺 | 甲磺酸莫非赛定 | AB-423 | 美泊地布 | JNJ-632 | 奥昔卡因 | 替比夫定 | 双环 | 克拉夫定 | Inarigivir | 柳胺酚 | RIG-1调制器1 | Helioxanthin衍生物5-4-2
相关文档

SDS |COA |HNMR |LCMS

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 恩替卡韦物理化学性质

密度 1.8±0.1 g/cm3
沸点 734.2ºC at 760 mmHg
熔点 249-252ºC
分子式 C12H15N5O3
分子量 277.279
闪点 397.9ºC
精确质量 277.117493
PSA 130.05000
LogP -0.96
外观性状 白色至灰白色/黄色结晶粉末
折射率 1.837
储存条件 -20°C Freezer

 恩替卡韦MSDS

 恩替卡韦安全信息

危险品运输编码 NONH for all modes of transport
海关编码 2933990090

 恩替卡韦合成线路

 恩替卡韦海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 恩替卡韦文献18

更多文献
Formation of covalently closed circular DNA in Hep38.7-Tet cells, a tetracycline inducible hepatitis B virus expression cell line.

Biochem. Biophys. Res. Commun. 452(3) , 315-21, (2014)

Hepatitis B virus (HBV) covalently closed circular DNA (cccDNA) plays a central role in chronic HBV infection. However, analysis of the molecular mechanism of cccDNA formation is difficult because of ...

Influence of the basal core promoter and precore mutation on replication of hepatitis B virus and antiviral susceptibility of different genotypes.

J. Med. Virol. 87(4) , 601-8, (2015)

Mutations in the basal core promoter (BCP) and precore (PC) regions of the hepatitis B virus (HBV) are more common in genotypes B and C than in genotype A, suggesting that these mutations might affect...

Decreased liver distribution of entecavir is related to down-regulation of Oat2/Oct1 and up-regulation of Mrp1/2/3/5 in rat liver fibrosis.

Eur. J. Pharm. Sci. 71 , 73-9, (2015)

We aimed to elucidate whether entecavir was taken-up into liver by transporters and clarify the possible molecular mechanisms of changes in the distribution of entecavir in rat liver fibrosis.Thioacet...

 恩替卡韦英文别名

2-Amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
entecavir (anhydrous)
6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-((1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl)-
2-amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]-3H-purin-6-one
2-amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-
Baraclude
entecavir
9H-purin-6-ol, 2-amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-
UNII-NNU2O4609D
2-amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]-9H-purin-6-ol
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