熊去氧胆酸

熊去氧胆酸结构式
熊去氧胆酸
常用名 熊去氧胆酸 英文名 Ursodiol
CAS号 128-13-2 分子量 392.572
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 547.1±25.0 °C at 760 mmHg
分子式 C24H40O4 熔点 203-206 ºC
MSDS熊去氧胆酸的MSDS|SDS|pdf下载 中文版 美版 闪点 298.8±19.7 °C

 熊去氧胆酸用途


【用途一】
适用于预防及治疗胆固醇性胆结石
【用途二】
胆石溶解药。主要用于不宜手术治疗的胆固醇型胆结石,尤其是胆囊功能基本正常、结石直径在15mm以下、透X线、非钙化型的浮动胆固醇结石的治愈率高。对中毒性肝炎、胆囊炎、原发性硬化性胆管炎、原发性胆汁淤积性肝硬化也有一定的治疗效果。提高α-干扰素治疗慢性丙型肝炎的疗效。有腹泻,罕见便秘、过敏反应、瘙痒、头痛、头晕、胃痛、胰腺炎及心动过缓等。胆道完全阻塞和严重肝功能减退者及孕妇忌用。
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 熊去氧胆酸物理化学性质

[ 密度 ]: 1.1±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]: 547.1±25.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]: 203-206 ºC
[ 分子式 ]: C24H40O4
[ 分子量 ]: 392.572
[ 闪点 ]: 298.8±19.7 °C
[ 精确质量 ]: 392.292664
[ PSA ]: 77.76000
[ LogP ]: 4.66
[ 蒸汽压 ]: 0.0±3.3 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]: 1.543
[ 储存条件 ]:

贮藏 遮光,密闭保存。

[ 稳定性 ]:

它具有溶解胆石、抑制血中胆固醇沉着、平肝、利胆、解毒等作用。其钠盐对促进肝糖原储存,脂肪酸水解和降血糖作用比其他胆汁酸更强。

[ 水溶解性 ]: 不溶
[ 分子结构 ]:

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:109.65

2、 摩尔体积(cm3/mol):347.8

3、 等张比容(90.2K):905.9

4、 表面张力(dyne/cm):46.0

5、 极化率(10-24cm3):43.46

[ 计算化学 ]:

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.9

2、 氢键供体数量:3

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:4

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):77.8

7、 重原子数量:28

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:605

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:10

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

[ 更多 ]:

1.性状:白色粉末。

2.熔点(℃):200-204

3.溶解性:在乙醇中易溶,在氯仿中不溶;在冰醋酸中易溶,在氢氧化钠试液中溶解。

 熊去氧胆酸安全信息

[ 个人防护装备 ]: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
[ 危害码 (欧洲) ]: Xi
[ 风险声明 (欧洲) ]: R36/37/38
[ 安全声明 (欧洲) ]: S24/25
[ 危险品运输编码 ]: NONH for all modes of transport
[ RTECS号 ]: FZ2000000

 熊去氧胆酸合成线路

 熊去氧胆酸制备

【方法一】
方法一、以鹅去氧胆酸为原料
3α, 7α-二乙酰胆酸甲酯的制备 取无水甲醇36ml,通入1g干燥氯化氢气体,加胆酸12g,搅拌,加热回流20-30min,室温放置数小时后析出晶体,冷冻,过滤,用乙醚洗涤,干燥,得胆酸甲酯。取胆酸甲酯2g,加苯9.6ml,加吡啶2.4ml,加乙酐2.4ml,振摇10-15min,室温放置20h,将反应液倒入100ml水中,除去苯层,反复用蒸馏水洗涤,回收溶剂,固体残渣用石油醚洗涤1次,用甲醇-水溶液重结晶,得3α,7α-二乙酰胆酸甲酯。
胆酸→胆酸甲酯→3α,7α-二乙酰胆酸甲酯
鹅去氧胆酸的制备 取二乙酰胆酸甲酯1.5g,加乙酸24 ml,加铬酸钾溶液(取铬酸钾0.76g溶于1.8ml水中),加热至40℃,反应8h,加水120ml,振摇片刻,放置12h,过滤,用蒸馏水洗至中性,干燥,得3α,7α-二乙酰氧基- 12-酮基胆烷酸甲酯,简称12-酮。取12-酮15g,加二乙二醇醚150ml,加80%水合肼溶液15ml,加氢氧化钾15g,加热至30℃回流15h,升温至195-200℃,回流2.5h,升温至217℃反应片刻,冷却至190℃,加水合肼溶液0.7ml,在3h内由215℃升温至220℃,冷却,加蒸馏水600ml,加10%硫酸调pH 3,析出结晶,过滤,水洗至中性,加乙酸乙酯,弃去水层,有机层用水洗1-2次,减压蒸馏,得白色3α,7α-二羟基胆烷酸,即鹅去氧胆酸。
3α,7α-二乙酰胆酸甲酯→3α,7α-二乙酰氧基-12-酮基胆烷酸甲酯→3α,7α-二羟基胆烷酸(鹅去氧胆酸)
熊去氧胆酸精品的制备 取鹅去氧胆酸2g,加100ml乙酸,加乙酸钾20g,振摇溶解,加铬酸钾1.5g(溶于10ml水中),室温放置过夜,加水200ml,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得3α-羟基-7-酮基胆烷酸。取3α-羟基-7-酮基胆烷酸4g,加正丁醇100ml,加热至约115℃,分次加入金属钠8g,逐渐有白色浆状物析出,继续反应30min,加水120ml,搅拌升温溶解透明,减压蒸去有机层,残渣加水500ml,溶解,过滤,滤液加10%硫酸调pH3,有白色絮状物沉淀,过滤,水洗至中性,干燥,加乙酸乙酯洗涤,稀乙醇结晶,得3α,7β-二羟基胆烷酸,即熊去氧胆酸精品。
鹅去氧胆酸[铬酸钾]→3α-羟基-7-酮基胆酸[金属钠,115℃]→3α, 7β-二羟基胆烷酸(熊去氧胆酸)
方法二、以猪胆盐或猪胆汁为原料 利用薄层层析法从猪胆盐或猪胆汁中,分离出熊去氧胆酸。猪胆盐中含有游离型和结合型的UDCA,其含量约30%;猪胆汁中含有结合型UDCA,含量约0.6%。

 熊去氧胆酸文献108

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 熊去氧胆酸英文别名

(3a,5b,7b,8x)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid
Ursofalk
17b-(1-Methyl-3-carboxypropyl)etiocholane-3a,7b-diol
3α,7β-Dihydroxy-6β-cholan-24-oic acid
Ursolvan
Ursochol
Peptarom
(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
Actigall
Delursan
Ursodeoxycholic acid
(3α,5β,7β)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid
3a,7b-dihydroxy-5b-cholan-24-oic acid
(3α,5β,7β,8ξ,20R)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid
Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3α,5β,7β)-
Litursol
Cholit-ursan
(3a,5b,7b)-3,7-dihydroxy-cholan-24-oic acid
3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid
3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
(3a,5b,7b)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic Acid
cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3a,5b,7b,8x)-
Ursacol
Ursodiol
Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3α,5β,7β,8ξ,20R)-
3a,7b-Dioxycholanic Acid
Destolit
MFCD00003680
3alpha,7beta-Dihydroxy-6beta-cholan-24-oic acid
Arsacol
EINECS 204-879-3
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武汉魔力生物科技有限公司
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产品名:熊去氧胆酸
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产品名:熊去氧胆酸
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