熊去氧胆酸

熊去氧胆酸结构式
熊去氧胆酸
常用名 熊去氧胆酸 英文名 Ursodiol
CAS号 128-13-2 分子量 392.572
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 547.1±25.0 °C at 760 mmHg
分子式 C24H40O4 熔点 203-206 ºC
MSDS 中文版 美版 闪点 298.8±19.7 °C

 熊去氧胆酸用途


Ursodiol能降低胆固醇吸收,可作用于胆结石的溶解。

 熊去氧胆酸名称

中文名 熊去氧胆酸
英文名 Ursodeoxycholic acid
中文别名 3alpha,7beta-二羟基-5beta-胆甾烷-24-酸 | 3α,7β-二羟基-5β-胆甾烷-24-酸 | 乌索去氧胆酸 | 3alpha,7beta-二羟基-5beta-胆甾烷-24-酸 | 3α,7β-二羟基-5β-胆甾烷-24-酸
英文别名 更多

 熊去氧胆酸生物活性

描述 Ursodiol能降低胆固醇吸收,可作用于胆结石的溶解。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

溶解度
体外:

DMSO:≥33mg / mL(84.06 mM)

* “≥”表示可溶,但饱和度未知。

储备液
1 mM 2.5473 mL 12.7366 mL 25.4732 mL
5 mM 0.5095 mL 2.5473 mL 5.0946 mL
10 mM 0.2547 mL 1.2737 mL 2.5473 mL
存储
粉末 -20°C 3年
  4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
  -20°C 1月
运输 室温;可能会有所不同
SMILES C[C@H](CCC(O)=O)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@@H](O)C[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C
参考文献

[1]. Jackson H, et al. Influence of ursodeoxycholic acid on the mortality and malignancy associated with primary biliary cirrhosis: a population-based cohort study. Hepatology. 2007 Oct;46(4):1131-7.

[2]. Kumar D, et al. Use of ursodeoxycholic acid in liver diseases. J Gastroenterol Hepatol. 2001 Jan;16(1):3-14.

相关活性
小分子
3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 维A酸 | 褪黑素 | 前列腺素e2 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 皮质酮 | 孕酮 | 二十二碳六烯酸 | 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸
相关文档

SDS |COA |HNMR

*以上文档由Medchemexpress提供,仅用于科学研究参考。

 熊去氧胆酸物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 547.1±25.0 °C at 760 mmHg
熔点 203-206 ºC
分子式 C24H40O4
分子量 392.572
闪点 298.8±19.7 °C
精确质量 392.292664
PSA 77.76000
LogP 4.66
蒸汽压 0.0±3.3 mmHg at 25°C
折射率 1.543
储存条件

贮藏 遮光,密闭保存。

稳定性

它具有溶解胆石、抑制血中胆固醇沉着、平肝、利胆、解毒等作用。其钠盐对促进肝糖原储存,脂肪酸水解和降血糖作用比其他胆汁酸更强。

水溶解性 不溶
分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:109.65

2、 摩尔体积(cm3/mol):347.8

3、 等张比容(90.2K):905.9

4、 表面张力(dyne/cm):46.0

5、 极化率(10-24cm3):43.46

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.9

2、 氢键供体数量:3

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:4

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):77.8

7、 重原子数量:28

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:605

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:10

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1.性状:白色粉末。

2.熔点(℃):200-204

3.溶解性:在乙醇中易溶,在氯仿中不溶;在冰醋酸中易溶,在氢氧化钠试液中溶解。

 熊去氧胆酸安全信息

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S24/25
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 2
RTECS号 FZ2000000

 熊去氧胆酸合成线路

 熊去氧胆酸制备

【方法一】
方法一、以鹅去氧胆酸为原料
3α, 7α-二乙酰胆酸甲酯的制备 取无水甲醇36ml,通入1g干燥氯化氢气体,加胆酸12g,搅拌,加热回流20-30min,室温放置数小时后析出晶体,冷冻,过滤,用乙醚洗涤,干燥,得胆酸甲酯。取胆酸甲酯2g,加苯9.6ml,加吡啶2.4ml,加乙酐2.4ml,振摇10-15min,室温放置20h,将反应液倒入100ml水中,除去苯层,反复用蒸馏水洗涤,回收溶剂,固体残渣用石油醚洗涤1次,用甲醇-水溶液重结晶,得3α,7α-二乙酰胆酸甲酯。
胆酸→胆酸甲酯→3α,7α-二乙酰胆酸甲酯
鹅去氧胆酸的制备 取二乙酰胆酸甲酯1.5g,加乙酸24 ml,加铬酸钾溶液(取铬酸钾0.76g溶于1.8ml水中),加热至40℃,反应8h,加水120ml,振摇片刻,放置12h,过滤,用蒸馏水洗至中性,干燥,得3α,7α-二乙酰氧基- 12-酮基胆烷酸甲酯,简称12-酮。取12-酮15g,加二乙二醇醚150ml,加80%水合肼溶液15ml,加氢氧化钾15g,加热至30℃回流15h,升温至195-200℃,回流2.5h,升温至217℃反应片刻,冷却至190℃,加水合肼溶液0.7ml,在3h内由215℃升温至220℃,冷却,加蒸馏水600ml,加10%硫酸调pH 3,析出结晶,过滤,水洗至中性,加乙酸乙酯,弃去水层,有机层用水洗1-2次,减压蒸馏,得白色3α,7α-二羟基胆烷酸,即鹅去氧胆酸。
3α,7α-二乙酰胆酸甲酯→3α,7α-二乙酰氧基-12-酮基胆烷酸甲酯→3α,7α-二羟基胆烷酸(鹅去氧胆酸)
熊去氧胆酸精品的制备 取鹅去氧胆酸2g,加100ml乙酸,加乙酸钾20g,振摇溶解,加铬酸钾1.5g(溶于10ml水中),室温放置过夜,加水200ml,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得3α-羟基-7-酮基胆烷酸。取3α-羟基-7-酮基胆烷酸4g,加正丁醇100ml,加热至约115℃,分次加入金属钠8g,逐渐有白色浆状物析出,继续反应30min,加水120ml,搅拌升温溶解透明,减压蒸去有机层,残渣加水500ml,溶解,过滤,滤液加10%硫酸调pH3,有白色絮状物沉淀,过滤,水洗至中性,干燥,加乙酸乙酯洗涤,稀乙醇结晶,得3α,7β-二羟基胆烷酸,即熊去氧胆酸精品。
鹅去氧胆酸[铬酸钾]→3α-羟基-7-酮基胆酸[金属钠,115℃]→3α, 7β-二羟基胆烷酸(熊去氧胆酸)
方法二、以猪胆盐或猪胆汁为原料 利用薄层层析法从猪胆盐或猪胆汁中,分离出熊去氧胆酸。猪胆盐中含有游离型和结合型的UDCA,其含量约30%;猪胆汁中含有结合型UDCA,含量约0.6%。

 熊去氧胆酸文献108

更多文献
Cheminformatics analysis of assertions mined from literature that describe drug-induced liver injury in different species.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 171-83, (2010)

Drug-induced liver injury is one of the main causes of drug attrition. The ability to predict the liver effects of drug candidates from their chemical structures is critical to help guide experimental...

Translating clinical findings into knowledge in drug safety evaluation--drug induced liver injury prediction system (DILIps).

J. Sci. Ind. Res. 65(10) , 808, (2006)

Drug-induced liver injury (DILI) is a significant concern in drug development due to the poor concordance between preclinical and clinical findings of liver toxicity. We hypothesized that the DILI typ...

[Preventive administration of new UDCA derivatives in experimental alcoholic steatohepatitis].

Eksp. Klin. Farmakol. 76(1) , 25-9, (2013)

We have studied the prophylactic effect of new derivatives of ursodeoxycholic acid (UDCA), including UDCA-N-acetylcysteine, UDCA-L-acetylcysteine, and nor-UDCA (in doses equivalent to 40 mg/kg of UDCA...

 熊去氧胆酸英文别名

(3a,5b,7b,8x)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid
Ursofalk
17b-(1-Methyl-3-carboxypropyl)etiocholane-3a,7b-diol
3α,7β-Dihydroxy-6β-cholan-24-oic acid
Ursolvan
Ursochol
Peptarom
(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
Actigall
Delursan
Ursodeoxycholic acid
(3α,5β,7β)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid
3a,7b-dihydroxy-5b-cholan-24-oic acid
(3α,5β,7β,8ξ,20R)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid
Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3α,5β,7β)-
Litursol
Cholit-ursan
(3a,5b,7b)-3,7-dihydroxy-cholan-24-oic acid
3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid
3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
(3a,5b,7b)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic Acid
cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3a,5b,7b,8x)-
Ursacol
Ursodiol
Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3α,5β,7β,8ξ,20R)-
3a,7b-Dioxycholanic Acid
Destolit
MFCD00003680
3alpha,7beta-Dihydroxy-6beta-cholan-24-oic acid
Arsacol
EINECS 204-879-3
相关化工产品/化学物质:
牛磺酸 | 硫酸镁 | 碳酸氢钠 | 谷氨酰胺 | 糖皮质激素
推荐生产厂家/供应商:我要出现这里




查看所有供应商和价格请点击:

熊去氧胆酸生产厂家


参考价格:¥95.5/5g

更多熊去氧胆酸价格