头孢丙烯

更新时间:2019-06-11 16:00:59

头孢丙烯结构式
头孢丙烯结构式
常用名 头孢丙烯 英文名 Cefprozil hydrate
CAS号 121123-17-9 分子量 407.441
密度 1.534g/cm3 沸点 803.1ºC at 760 mmHg
分子式 C18H21N3O6S 熔点 220ºC
MSDS N/A 闪点 439.5ºC

 头孢丙烯用途


Cefprozil(Cefzil)一水合物是第二代头孢菌素类抗生素。

 头孢丙烯名称

中文名 头孢丙烯
英文名 Cefprozil monohydrate
中文别名 (6R,7R)-7-[[(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰]氨基]-8-氧代-3-[(E)-丙-1-烯基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸水合物 | [[6R-[(6Α,7Β(R^^]]-7-[[氨基(4-羟基苯基)乙酰基]氨基]-8-氧-3-(1-丙烯基)-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸单水合物
英文别名 更多

 头孢丙烯生物活性

描述 Cefprozil(Cefzil)一水合物是第二代头孢菌素类抗生素。
相关类别
溶解度
体外:

DMSO:≥34mg / mL(83.45 mM)

* “≥”表示可溶,但饱和度未知。

储备液
1 mM 2.4543 mL 12.2717 mL 24.5435 mL
5 mM 0.4909 mL 2.4543 mL 4.9087 mL
10 mM 0.2454 mL 1.2272 mL 2.4543 mL
存储
粉末 -20°C 3年
  4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
  -20°C 1月
运输 室温;可能会有所不同
SMILES OC(C(N1[C@@]2([H])[C@H](NC([C@@H](C3=CC=C(O)C=C3)N)=O)C1=O)=C(CS2)/C=C/C)=O.O
参考文献

[1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Cefprozil

相关活性
小分子
嘌呤霉素盐酸盐 | G-418 硫酸盐 | 衣霉素 | 潮霉素 B | 盐霉素 | 阿维巴坦钠 | 硫酸新霉素 | 法硼巴坦 | 甲氧西林钠 | 利福平 | 甲硝唑 | 羧苄青霉素钠 | 头孢他啶 | Eravacycline dihydrochloride | 头孢噻肟钠
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SDS |COA |HNMR

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 头孢丙烯物理化学性质

密度 1.534g/cm3
沸点 803.1ºC at 760 mmHg
熔点 220ºC
分子式 C18H21N3O6S
分子量 407.441
闪点 439.5ºC
精确质量 407.115112
PSA 167.49000
LogP 1.67150
外观性状 固体
储存条件 Store at 0-5°C

 头孢丙烯安全信息

危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S22-S26-S36/37/39
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
海关编码 2941905990

 头孢丙烯制备

【方法一】
7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(I)(107.8g,0.26mo1)(其制备参见YamanakaH,et a1.Jantibiotics,1985,38:1738--1751)和D-α-(N-叔丁氧羰基氨基)-α-(4-羟基苯基)乙酸(83.3g,0.312mo1)溶于1200ml干燥四氢呋喃,在5~10℃的搅拌下,加入N,N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)(56g,0.273m01)。在室温下搅拌1.5h后,浓缩至300ml。浓缩液用1L乙酸乙酯稀释后,过滤除去形成的二环己基脲沉淀。滤液依次用碳酸氢钠水溶液、水和饱和氯化钠水溶液洗,无水硫酸镁干燥。浓缩至干得泡沫状固体的化合物(Ⅱ)。无需提纯,直接用于下步反应。该化合物(Ⅱ)溶于1L丙酮,加入碘化钠(195g,1.3mo1),在室温下搅拌30min后,浓缩至干。剩余物溶于2L乙酸乙酯,依次用硫代硫酸钠水溶液、水和氯化钠水溶液洗,无水硫酸镁干燥。浓缩至1L后,冷至513,在搅拌下加入三苯基膦(88.6g,0.338mo1),再在室温下搅拌16h。过滤收集析出的沉淀,用冷乙酸乙酯和乙醚洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得232g化合物(Ⅲ),收率88%,熔点170~180℃(分解)。
化合物(Ⅲ)(101.7g,0.1mo1)溶于2L氯仿,加入1L水和110ml(0.11rno1)1mol/L氢氧化钠的溶液,摇晃5min。分出有机层,用水和氯化钠水溶液洗,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压浓缩至500ml。冷却,在搅拌下加入200ml 90%乙醛。加毕,在室温下搅拌30min后,用无水硫酸镁干燥。过滤,滤液用硅胶(Wako-gel C-200,1kg柱层析,氯仿和氯仿-甲醇(99:1)洗脱。收集含产物的组分,浓缩至干。由于剩余物中仍有小量的三苯膦氧化物,因而再次用硅胶(硅胶60,300g)柱层析,甲苯-乙酸乙酯(4:1)洗脱。流出液用TIC (硅胶,50%甲苯-乙酸乙酯)检测。收集含产物的流出液,合并后浓缩至干。油状剩余物用乙醚-异丙醚-正己烷浸渍,得20.5g化合物(Ⅳ),收率31%,熔点120~130℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(20g,0.03mo1)和60ml三氟乙酸在室温下搅拌30min后,用500ml乙醚和500ml异丙醚稀释。过滤收集沉淀,用乙醚洗后,溶于50m1甲醇。加入90ml lmol/L 2-乙基己酸钠(SHE)的乙酸乙酯溶液,形成沉淀。过滤收集该沉淀,用乙酸乙酯和乙醚洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得11.9g粗品头孢罗齐,其中含有部分E异构体。将该粗品溶于50ml 0.01mol/L磷酸缓冲液(Ph=7.2)-甲醇(85:15)溶液中,用6mol/L盐酸调至Ph=6。用制备}/PIC(prepPAK-500/C18,System 500,水)层析,用含有15%甲醇的0.01mol/L磷酸缓冲液(Ph=7.2)洗脱。收集含头孢罗齐的流出液4L,浓缩至2L。用稀盐酸讽至Ph=3,用装有Ll Diaion HP-20的柱子层析,先用6L水洗至流出液的Ph值为7,再用4L 30%甲醇水溶液洗脱。收集含产物的流出液(约2.5L),在40℃以下,减压浓缩至50ml,此过程伴随着结晶性沉淀的析出。浓缩液在0℃放置2h后,过滤收集沉淀的结晶,用80%丙酮水溶液洗,再用丙酮洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得4.09g头孢罗齐,熔点218~220℃(分解)。母液浓缩至10rnl,加入20ml丙酮,冰箱中放置过夜。过滤收集析出的结晶性沉淀,在五氧化二磷存在下真空干燥。得670mg第二份棱状结晶的头孢丙烯。总计4.76g,收率40%。

 头孢丙烯海关

海关编码 2941905990

 头孢丙烯英文别名

Cefprozil
Cefprozil (monohydrate)
Unii-4W0459za4v
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1)
[6R-[6a,7b(R*)]]-7-[[Amino(4-hydroxyphenyl)acetyll]amino]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
Procef
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäurehydrat
MFCD00911719
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1Z)-1-propenyl]-, (6R,7R)-, monohydrate
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1)
CEFPROZIL HYDRATE
ceftibutin
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-én-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique hydrate
CEFZIL
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-, (6R,7R)-, hydrate (1:1)
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