479-50-5

• 常用中文名：硫蒽酮
• 常用英文名：Lucanthone
• CAS号：479-50-5
• 分子式：C₂₀H₂₄N₂OS
• 分子量：340.48200
• 相关类别： 信号通路 自噬 自噬
• 发布时间：2018-02-21 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:51:01
• Lucanthone 是 Apurinic 内切核酸酶-1 (APE-1) 的内切核酸酶抑制剂。

名称

• 中文名: 硫坎酮
• 英文名: lucanthone
• 中文别名: 1-((2-(二乙基氨基)乙基)氨基)-4-甲基硫杂蒽-9-酮; 硫蒽酮
• 英文别名: 1-(2-Diethylamino-ethylamino)-4-methylthiaxanthon,Lucanthon; Lycanthone; thioxanthone; 1-(2-diethylamino-ethylamino)-4-methyl-thioxanthen-9-one; 1-<2-Diaethylamino-aethylamino>-4-methyl-thioxanthenon-(9); 1-[[2-(Diethylamino)ethyl]amino]-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one; 1-(2-Diaethylamino-aethylamino)-4-methyl-thioxanthen-9-on

物化性质

• 密度: 1.184g/cm3
• 沸点: 512.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: 195-196ºC
• 分子式: C₂₀H₂₄N₂OS
• 分子量: 340.48200
• 闪点: 263.7ºC
• 精确质量: 340.16100
• PSA: 60.58000
• LogP: 4.54980
• 蒸汽压: 1.3E-10mmHg at 25°C
• 折射率: 1.638
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Lucanthone 是 Apurinic 内切核酸酶-1 (APE-1) 的内切核酸酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  APE-1[1]

• 体外研究: 硫蒽酮是一种新的自噬抑制剂,可诱导组织蛋白酶D介导的细胞凋亡。为了研究硫蒽酮的抗癌活性,通过MTT测定法测量细胞活力。硫蒽酮在一组七种乳腺癌细胞系中以相似程度降低细胞活力。此外,直接比较显示,氯喹酮在降低乳腺癌细胞存活率方面明显比氯喹(CQ)更有效,平均IC50为7.2μM,而CQ为66μM。通过ATPlite测定和台盼蓝排除测量两种代表性细胞系(MDA-MB-231和BT-20)中的细胞活力揭示了可比较的结果[2]。
• 细胞实验: 通过MTT测定评估细胞活力。将细胞以每孔10,000个细胞接种到96孔微量培养板中并使其附着24小时。然后用硫蒽酮（0,0.5,1,5,10,20和40μM），氯喹，伏立诺他或其组合处理细胞72小时。药物处理后，加入MTT并使用BioTek酶标仪定量细胞活力。还通过使用ATPlite测定系统和台盼蓝排除法测量ATP水平来确定对细胞活力的影响。体外药物暴露后的促细胞凋亡效应通过碘化丙啶（PI）染色和亚G0 / G1 DNA含量的荧光激活细胞分选（FACS）分析来量化[2]。
• 参考文献:

  [1]. Chowdhury SM, et al. Graphene nanoribbons as a drug delivery agent for lucanthone mediated therapy of glioblastoma multiforme. Nanomedicine. 2015 Jan;11(1):109-18.

  [2]. Carew JS, et al. Lucanthone is a novel inhibitor of autophagy that induces cathepsin D-mediated apoptosis. J Biol Chem. 2011 Feb 25;286(8):6602-13.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XO1605500 CHEMICAL NAME : Thioxanthen-9-one, 1-((2-(diethylamino)ethyl)amino)-4-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 479-50-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0312369 LAST UPDATED : 199707 DATA ITEMS CITED : 26 MOLECULAR FORMULA : C20-H24-N2-O-S MOLECULAR WEIGHT : 340.52 WISWESSER LINE NOTATION : T C666 BS IVJ D1 GM2N2&2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 56 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : DNA inhibition TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA adduct TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 6 umol/L REFERENCE : PMSBA4 Progress in Molecular and Subcellular Biology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 2,232,1971

合成路线

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