58-27-5

• 常用中文名：维生素K3
• 常用英文名：Menadione
• CAS号：58-27-5
• 分子式：C₁₁H₈O₂
• 分子量：172.18000
• 相关类别： 原料药 维生素类与矿物质类药 维生素C类药
• 发布时间：2018-06-09 11:42:06
• 更新时间：2024-01-01 21:50:48
• Menadione是合成的萘醌,可在体内转化为活性维生素K2。

名称

• 中文名: 甲萘醌
• 英文名: Menadione
• 中文别名: 2-甲基-1,4萘二酮; 维生素K3; 2-甲基-1,4-萘醌; 2-甲基-1,4-萘酚喹酮
• 英文别名: Aquakay; Karcon; Kipca; Menadione; Synkay; Koaxin; Kaykot; Kanone; 2-methyl-1,4-naphthalenedione; EINECS 200-372-6; Kareon; 2-methyl-naphthoquinone; Juva-K; 2-methyl-1,4-naphthodione; MFCD00001681; VK3

物化性质

• 密度: 1.225 g/cm3
• 沸点: 304.5ºC at 760 mmHg
• 熔点: 105-107 °C(lit.)
• 分子式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.18000
• 闪点: 113.8ºC
• 精确质量: 172.05200
• PSA: 34.14000
• LogP: 2.01190
• 外观性状: 亮黄色晶体
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

• 稳定性:

  1. 存在于烟气中。

• 水溶解性: INSOLUBLE
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：47.60

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：140.5

  3、 等张比容（90.2K）：366.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.87

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积34.1

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:289

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶或结晶性粉末，几乎无臭，有吸湿性，遇光变色。有极微辛辣的气味。在空气中稳定，在日光中分解。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.225

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）： 102-106 5. 沸点（ºC,常压）：102~106

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：1g产品溶于约60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油，溶于氯仿和四氯化碳。易溶于水。乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液加热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。 不溶于乙醚和苯。

生物活性

• 描述: Menadione是合成的萘醌,可在体内转化为活性维生素K2。
• 相关类别:
  天然产物 >> 醌类
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Menadione

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 甲萘醌 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Vitamin K3 2-Methyl-1,4-naphthoquinone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 皮肤刺激 (类别2) 眼刺激 (类别2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位. P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息. P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊. P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 可能敏 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Vitamin K3 别名 2-Methyl-1,4-naphthoquinone : C11H8O2 分子式 : 172.18 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 menadione - CAS 号58-27-5 EC-编号200-372-6 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 产品分解后性质不明 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 0, 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 105 - 107 °C - lit. f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 75 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 50 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 138 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 可产生过敏反应。 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分 IARC: 3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (menadione) 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: QL9100000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 12.2 持久存留性和降解性 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL9100000 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthoquinone, 2-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 58-27-5 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 30 MOLECULAR FORMULA : C11-H8-O2 MOLECULAR WEIGHT : 172.19 WISWESSER LINE NOTATION : L66 BV EVJ C1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 75 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 138 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 230 mg/kg TOXIC EFFECTS : Vascular - other changes TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10500 mg/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - changes in erythrocyte (RBC) count TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 775 mg/kg/6D-I TOXIC EFFECTS : Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1860 mg/kg/27W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8400 mg/kg/21W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 3 gm/kg SEX/DURATION : female 1-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 20 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : Specific locus test MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 10 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 178,57,1987 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW JOPDAB Journal of Pediatrics. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63141) V.1- 1932- Volume(issue)/page/year: 59,1,1961 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84779 No. of Facilities: 63 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 1170 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84779 No. of Facilities: 771 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 16 No. of Employees: 6103 (estimated) No. of Female Employees: 2166 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R43
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39-S24
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: QL9100000
• 海关编码: 2914700090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
91-57-6 7469-77-4 53772-19-3 3090-46-8
130-37-0 14093-86-8 64-19-7 130-15-4
82654-73-7 1515-76-0
下游产品  10
111052-03-0 481-85-6 85485-07-0 85485-08-1
85485-05-8 85485-06-9 58-27-5 1059-86-5
2211-27-0 18690-80-7

制备

1.甲基萘用铬酐氧化而得。将2-甲基萘溶解于冰醋酸中，搅拌冷却到40℃以下，缓缓加入铬酐与等量水的混和液，使温度维持在35-40℃。加毕，在40℃保温0.5h，升温到70℃保温45min，再升温到85℃保温15min，将反应物倾入大量水中，不断搅拌下沉淀出2-甲萘醌。过滤，滤饼反复用水洗，至水溶液无酸味，滤干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重铬酸钠；重铬酸钾氧化收率大致相同。

2.由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌，再经铬酸氧化而得。将甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密闭静置20h后，加热使剩余的丁二烯逸出，继续加热至110℃左右回流3h，再减压蒸馏回收冰醋酸约30%。然后冷却至40℃以下，缓缓加入铬酸与等量水的混合液，使温度保持在65-70℃，加毕，在70-80保温1h而生成甲萘醌。

海关

海关编码	2914690090
中文概述	2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary	2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%