28434-74-4

• 常用中文名：sodium 3-(aminosulphonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxybenzoate
• 常用英文名：sodium 3-(aminosulphonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxybenzoate
• CAS号：28434-74-4
• 分子式：C₁₇H₁₉N₂NaO₅S
• 分子量：386.39800
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 NKCC
• 发布时间：2017-07-29 19:16:17
• 更新时间：2024-01-07 11:06:56
• 布美他尼钠是一种高效的环状利尿剂,是一种钠钾氯协同转运(NKCC)阻滞剂。布美他尼钠是一种选择性NKCC1抑制剂,也抑制NKCC2,HNKCCC1a和HNKCCC2a的IC50s分别为0.68和4.0μM[1][2]。

名称

• 英文名: sodium,3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: Sodium 3-(aminosulphonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxybenzoate; Sodium 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate; Benzoic acid,3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy-,sodium salt (1:1); SODIUM 3-(AMINOSULFONYL)-5-(BUTYLAMINO)-4-PHENOXYBENZOATE; Benzoic acid,3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoyl-,monosodium salt (8CI); EINECS 249-015-6; sodium bumetanide; Benzoicacid,3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy-,monosodium salt (9CI)

物化性质

• 沸点: 571.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₉N₂NaO₅S
• 分子量: 386.39800
• 闪点: 299.3ºC
• 精确质量: 386.09100
• PSA: 129.93000
• LogP: 3.55590
• 蒸汽压: 6.89E-14mmHg at 25°C

生物活性

• 描述: 布美他尼钠是一种高效的环状利尿剂,是一种钠钾氯协同转运(NKCC)阻滞剂。布美他尼钠是一种选择性NKCC1抑制剂,也抑制NKCC2,HNKCCC1a和HNKCCC2a的IC50s分别为0.68和4.0μM[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> NKCC
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: 布美他尼钠对NKCC的两种主要人类剪接变体hNKCC1A和hNKCC2A具有抑制作用[1]。布美他尼钠(0.03-100μM；5分钟)以剂量依赖性方式抑制表达NKCC1A的卵母细胞对86Rb+的摄取[1]。布美他尼钠抑制HEK-293细胞中NKCC2亚型B,IC50值为0.54μM[2]。
• 体内研究: 布美他尼钠(7.6-30.4 mg/kg；静脉注射)可减弱皮层和纹状体表观扩散系数(ADC)比值的下降(40-67%),表明水肿形成减少[3]。布美他尼钠也可以减少梗死面积[3]。布美他尼钠在大鼠静脉注射2 mg/kg、8 mg/kg和20 mg/kg后分别显示出21.4分钟、53.8分钟和137分钟的不同半衰期[4]。
• 参考文献:

  [1]. Lykke K, et al. The search for NKCC1-selective drugs for the treatment of epilepsy: Structure-function relationship of bumetanide and various bumetanide derivatives in inhibiting the human cation-chloride cotransporter NKCC1A. Epilepsy Behav. 2016 Jun;59:42-9.

  [2]. Ciaran Richardson, et al. Regulation of the NKCC2 ion cotransporter by SPAK-OSR1-dependent and -independent pathways. J Cell Sci. 2011 Mar 1;124(Pt 5):789-800.

  [3]. Martha E O'Donnell, et al. Bumetanide inhibition of the blood-brain barrier Na-K-Cl cotransporter reduces edema formation in the rat middle cerebral artery occlusion model of stroke. J Cereb Blood Flow Metab. 2004 Sep;24(9):1046-56.

  [4]. S H Lee, et al. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of bumetanide after intravenous and oral administration to rats: absorption from various GI segments. J Pharmacokinet Biopharm. 1994 Feb;22(1):1-17.6

合成路线

28395-03-1 ~97% 28434-74-4

文献：Ong, Winston; Cheung, Eugene Y.; Schultz, Karen A.; Smith, Cartney; Bourassa, James; Hickey, Magali B. CrystEngComm, 2012 , vol. 14, # 7 p. 2428 - 2434

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