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147059-72-1

147059-72-1结构式
147059-72-1结构式
  • 常用中文名:聚苯乙烯磺酸钙
  • 常用英文名:Trovafloxacin
  • CAS号:147059-72-1
  • 分子式:C20H15F3N4O3
  • 分子量:416.35300
  • 相关类别: 原料药 人工合成抗感染类药 喹诺酮类药
  • 发布时间:2018-02-26 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-02 18:10:39
  • Trovafloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素,对革兰氏阳性,革兰氏阴性和厌氧菌具有有效的活性。Trovafloxacin 可阻断 DNA 促旋酶 (DNA gyrase) 和拓扑异构酶 IV (topoisomerase IV) 的活性。Trovafloxacin 也是一种有效的,选择性的,口服活性的 Pannexin 1 通道 (PANX1) 抑制剂,对 PANX1 内向电流的 IC50 为 4 μM。Trovafloxacin 不抑制 connexin 43 gap junction 或 PANX2。Trovafloxacin 通过抑制 PANX1 导致凋亡细胞碎片失调。

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中文名 特伐沙星
英文名 trovafloxacin
中文别名 聚苯乙烯磺酸钙
7-[(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]-3-己基]-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸
(1Α,5Α,6Α)-7-(6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己-3-基)-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸
英文别名 7-(3-azabicyclo[3.1.0]hexyl)-naphthyridone
TROVAFLOXACIN
7-[(1R,5S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
7-[(1R,5S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-keto-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
7-[(1R,5S)-6-azanyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
描述 Trovafloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素,对革兰氏阳性,革兰氏阴性和厌氧菌具有有效的活性。Trovafloxacin 可阻断 DNA 促旋酶 (DNA gyrase) 和拓扑异构酶 IV (topoisomerase IV) 的活性。Trovafloxacin 也是一种有效的,选择性的,口服活性的 Pannexin 1 通道 (PANX1) 抑制剂,对 PANX1 内向电流的 IC50 为 4 μM。Trovafloxacin 不抑制 connexin 43 gap junction 或 PANX2。Trovafloxacin 通过抑制 PANX1 导致凋亡细胞碎片失调。
相关类别
靶点

IC50: 4 μM (Pannexin 1 channel (PANX1))[2] Gram-positive, Gram-negative and anaerobic organisms[3] DNA gyrase[3] Topoisomerase IV[3]

体外研究 Trovafloxacin(20μM;24小时;HepG2细胞)和肿瘤坏死因子(TNF;4ng/mL)孵育诱导HepG2细胞凋亡,增加乳酸脱氢酶(LDH)漏出[1]。特罗瓦沙星(20μM;24小时;HepG2细胞)和肿瘤坏死因子(4ng/mL)孵育增加早期NF-κB相关因子A20和IκBα的表达[1]。曲伐沙星延长肿瘤坏死因子诱导的HepG2中MAPKs和IKKα/β活化[1]。曲伐沙星是凋亡细胞摄取TO PRO 3的有效抑制剂。曲伐沙星也能抑制凋亡细胞释放ATP。曲伐沙星不抑制凋亡过程中caspase 3/7的激活或caspase介导的PANX1裂解[2]。曲伐沙星对青霉素敏感和耐药的肺炎球菌同样有效,700多个菌株的MICs为0.06-0.25mg/mL。对55株肺炎球菌,90%的菌株被抑制时,其MICs为0.125μg/mL[3]。细胞凋亡分析[1]细胞系:HepG2细胞浓度:20μM培养时间:24小时结果:Annexin V染色逐渐增加,24小时乳酸脱氢酶(LDH)漏出增加;RT-PCR[1]细胞系:HepG2细胞浓度:20μM培养时间:24小时结果:导致转录增加在HepG2细胞中的A20和IκBα。
体内研究 曲伐沙星(150mg/kg;口服;雄性C57BL/6j小鼠)干预TNF诱导的p65核移位。曲伐沙星增加早期NF-κB相关因子A20和IκBα的表达[1]。托瓦沙星与脂多糖(LPS)或肿瘤坏死因子联合给药时,会引起严重的肝毒性,并伴有肝脏大量凋亡区域,血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)和促炎细胞因子水平升高[1]。动物模型:雄性C57BL/6j小鼠(9-11周龄)注射重组小鼠肿瘤坏死因子离子[1]剂量:150mg/kg给药:口服给药结果:肝细胞数量较多,核/细胞质p65比值增高。
参考文献

[1]. Giustarini G, et al. The hepatotoxic fluoroquinolone trovafloxacin disturbs TNF- and LPS-induced p65 nuclear translocation in vivo and in vitro. Toxicol Appl Pharmacol. 2020 Mar 15;391:114915.

[2]. Poon IK, et al. Unexpected link between an antibiotic, pannexin channels and apoptosis. Nature. 2014 Mar 20;507(7492):329-34.

[3]. Gootz TD, et al. Activity of the new fluoroquinolone trovafloxacin (CP-99,219) against DNA gyrase and topoisomerase IV mutants of Streptococcus pneumoniae selected in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1996 Dec;40(12):2691-7.

密度 1.612g/cm3
沸点 630.5ºC at 760mmHg
熔点 246ºC
分子式 C20H15F3N4O3
分子量 416.35300
闪点 335.1ºC
精确质量 416.11000
PSA 101.45000
LogP 2.65980
蒸汽压 9.21E-17mmHg at 25°C
折射率 1.672
储存条件 -20°C,密闭,干燥
稳定性

盐酸特伐沙星(Trovafloxacin Hydrochloride):C20H15F3N4O3?HCl。 [146961-34-4]。从乙腈-甲醇得淡黄色结晶,熔点246℃(分解)。

分子结构

1、 摩尔折射率:96.76

2、 摩尔体积(cm3/mol):258.2

3、 等张比容(90.2K):751.1

4、 表面张力(dyne/cm):71.5

5、 极化率(10-24cm3):38.36

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:10

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积99.8

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:770

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

450ml THF、50ml水、127ml甲磺酸和7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸乙酯一起回流1h,冷至25℃。过滤收集结晶,用THF洗,真空干燥,得7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸,收率89%,mp 250℃。
500mg 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸、624mg(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷二甲苯磺酸盐、0.6ml三乙胺和5ml甲醇,一起回流16h。过滤收集形成的白色固体,在THF中回流,再过滤收集。得450ml特伐沙星,收率75%,mp 225~228℃(分解)。147059-72-1 preparation