36505-84-7

• 常用中文名：丁螺环酮
• 常用英文名：Buspirone
• CAS号：36505-84-7
• 分子式：C₂₁H₃₁N₅O₂
• 分子量：385.50300
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 抗焦虑药
• 发布时间：2018-03-24 08:00:00
• 更新时间：2026-07-10 18:37:34
• 丁螺环酮是一种口服活性5-HT1A受体激动剂。丁螺环酮是一种有效的抗癌剂。丁螺环酮具有抗增殖活性。丁螺环酮可用于焦虑、抑郁和癌症研究[1][2]。

名称

• 中文名: 丁螺环酮
• 英文名: buspirone
• 中文别名: N-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮; 丁螺环酮杂质; 丁螺旋酮; 8-[4-(嘧啶-2-基)-1-哌嗪基丁基]-8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮; 希司必隆; 8-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺癸烷-7,9- 二酮; 丁螺环酮杂质D; 8-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮; 丁螺环酮杂质J; 丁螺环酮系统适用性 标准品; 丁螺环酮杂质H; 螺氮癸嘧哌嗪; 丁螺环酮杂质I; 丁螺环酮杂质F
• 英文别名: Birone //BP; Birone (base and/or unspecified salts); Birone for system suitability CRS; Bisal; Refametinib Impurity 5; 8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione; 8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-8-azaspirodecane-7,9-quinone; MFCD00078569; 5-Chloro Birone; Buspironum [INN-Latin]; 8-[4-[4-(2-PYRIMIDINYL)-1-PIPERAZINYL]BUTYL]-8-AZASPIRO[4,5]DECANE-7,9-DIONE HYDROCHLORIDE; Buspironum; Ansiced; 8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-8-azaspirodecane-7,9-dione; 36-7 Birone; Bespar; Birone free base; 8-{4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]butyl}-8-azaspirodecane-7,9-dione - [AC80022]; BIRONE HCL; Buspirona [INN-Spanish]; [14C]-Buspirone; Bimen; Birone Impurity; Nd：Tmvin; Buspirona; Ansial; 5)decane-7,9-dione,8-(4-(4-(2-pyrimidinyl)piperizinyl)butyl)-8-azaspiro(; 8-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-8-azaspiro(4.5)-decane-7,9-dione; EINECS 253-072-2; Anxiron; BUPROPIONHCL; Birone Impurity D Hydrochloride; 5-HT Rector,inhibit,5-hydroxytryptamine Rector,Serotonin Rector,Reactive Oxygen Species,anxiety,Birone,Inhibitor,dression,5-HT1A rector; Ansiced：Axoren; BIRONE; 8-(4-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperizinyl)butyl)-8-azaspiro(4,5)decane-7,9-dione; 8-[4-[4-(2-PYRIMIDINYL)-1-PIPERAZINYL]BUTYL]-8-AZASPIRO[4,5]DECANE-7,9-DIONE; 8-[4-[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-butyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione; 8-Azaspirodecane-7,9-dione,8-[4-[4-(2-pyriMidinyl)-1-piperazinyl]butyl]

物化性质

• 密度: 1.24g/cm3
• 沸点: 613.9ºC at 760 mmHg
• 熔点: 41678ºC
• 分子式: C₂₁H₃₁N₅O₂
• 分子量: 385.50300
• 闪点: 325.1ºC
• 精确质量: 385.24800
• PSA: 69.64000
• LogP: 2.02900
• 外观性状: 白色
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：106.83

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：310.6

  3、 等张比容（90.2K）：873.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.3

  5、 极化率（10-24cm3）：42.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积69.6

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:529

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶。

  2.熔点（ºC）：104～06

  3.溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: 丁螺环酮是一种口服活性5-HT1A受体激动剂。丁螺环酮是一种有效的抗癌剂。丁螺环酮具有抗增殖活性。丁螺环酮可用于焦虑、抑郁和癌症研究[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 体外研究: 丁螺环酮(0-400微克/毫升；6小时)对淋巴细胞具有细胞毒性作用[1]。丁螺环酮(0-180微克/毫升；0-3小时；淋巴细胞)诱导活性氧形成、线粒体膜电位崩溃(MMP)、脂质过氧化、溶酶体损伤和谷胱甘肽二硫化物(GSSG)升高[1]。细胞活力测定[1]细胞系：淋巴细胞浓度：0、4、20、40、200和400µg/mL培养时间：6小时结果：细胞活力呈剂量依赖性下降。
• 体内研究: 丁螺环酮(1-5 mg/kg；腹腔注射和静脉注射；持续5天；C57BL/6N小鼠)减少焦虑/抑郁行为[2]。丁螺环酮(1-5 mg/kg；腹腔注射和静脉注射；持续5天；C57BL/6N小鼠)恢复肠道微生物群中的β多样性[2]。动物模型：雄性C57BL/6N小鼠[2]剂量：1、5mg/kg给药：灌胃、腹腔注射；5天结果：海马中TNF-α表达和NF-κB+/Iba1+细胞群减少,结肠中髓过氧化物酶活性和NF-κB+/CD11c+细胞群降低。动物模型：雄性C57BL/6N小鼠[2]剂量：1、5mg/kg给药：灌胃、腹腔注射；5天的结果：减少IS或EC诱导的肠道变形菌群。
• 参考文献:

  [1]. Salimi A, et, al. Analysis of Toxicity Effects of Buspirone, Cetirizine and Olanzapine on Human Blood Lymphocytes: in Vitro Model. Curr Clin Pharmacol. 2018;13(2):120-127.

  [2]. Kim JK, et, al. Buspirone alleviates anxiety, depression, and colitis; and modulates gut microbiota in mice. Sci Rep. 2021 Mar 17;11(1):6094.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CL9910000 CHEMICAL NAME : 8-Azaspiro(4,5)decane-7,9-dione, 8-(4-(4-(2-pyrimidinyl)piperizinyl)butyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 36505-84-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0964904 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C21-H31-N5-O2 MOLECULAR WEIGHT : 385.57 WISWESSER LINE NOTATION : T6VNV EXTJ B4- AT6N DNTJ D- BT6N CNJ&& E-& AL5XTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 399 mg/kg/19D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 1,409,1976

安全

• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: CL9915000
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
1075-89-4 81461-73-6 20980-22-7 80827-62-9
118286-98-9 5662-95-3 33386-20-8 118286-97-8
25032-23-9 110-52-1
下游产品  1
125481-61-0

制备

2-氨基嘧啶、浓盐酸和二氯甲烷混合，搅拌下加入氯化锌，冷却至5～10℃，分批加入亚硝酸钠，加毕继续反应。倾入冰水，静置，分出有机相。水相用二氯甲烷萃取3次，和有机相合并，干燥，蒸去大部分溶剂后析出浅黄色晶体，熔点63～65℃：，即为2-氯嘧啶。
无水哌嗪、碳酸钠和水混合，在50～65℃和搅拌下分批加入2-氯嘧啶，加毕继续反应，慢慢冷至35℃。过滤除去1，4-二(2-嘧啶基)哌嗪，滤液用氯仿萃取3次。萃取液干燥，蒸去溶剂，减压蒸馏，收集115～117℃/133Pa(或118～120℃/270Pa)的馏分，即为1-(2-嘧啶基)哌嗪。

环戊酮、氰基乙酸甲酯、氰基乙酰胺和甲酰胺混合，室温搅拌下慢慢加入三乙胺，反应。升温至60～65℃，慢慢加入水，再加入98%的硫酸至Ph值为1，冷却至5～10℃，过滤，水洗。得到的固体和硫酸一起于130℃加热，再加入水，于150℃回流，冷却，过滤，水洗，粗品用水和异丙醇重结晶，得白色针状结晶，熔点179～18l℃，为β，β-四亚甲基戊二酸。戊二酸衍生物和醋酐加热回流，过滤，浓缩至干，冰箱中放置过夜，析出白色片晶，过滤，干燥，得戊二酸酐衍生物，熔点64～66℃。戊二酸酐衍生物和浓氨水加热至溶解，迅速倒入瓷盘中，冷却，析出的鳞片状晶体即为戊二酰亚胺衍生物，熔点153～154℃。该亚胺和1，4-二溴丁烷及无水碳酸钾在甲苯中回流，过滤，收集160～1.70℃/13Pa的馏分，为溴丁基化的亚胺化合物。最后和1-(2-嘧啶基)哌嗪、无水碳酸钾、正丁醇一起回流，过滤，蒸去溶剂，得到的黄色固体用异丙醇重结晶，得丁螺环酮，再和等摩尔的5mol/L氯化氢的乙醇溶液成盐，无水乙醇重结晶，即得盐酸丁螺环酮。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%