113359-04-9

• 常用中文名：头孢唑兰
• 常用英文名：Cefozopran
• CAS号：113359-04-9
• 分子式：C₁₉H₁₇N₉O₅S₂
• 分子量：515.526
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-06-09 13:40:06
• 更新时间：2025-08-21 11:27:50
• Cefozopran(SCE 2787)是第四代头孢菌素。

名称

• 中文名: 头孢唑兰
• 英文名: Cefozopran
• 中文别名: 1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓氢氧化物内盐
• 英文别名: (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; MFCD00883679; Firstcin); sce2787; [6R-[6a,7b(Z)]]-1-[[7-[[(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]imidazo[1,2-b]pyridazinium inner salt; Cefozopran; Firstcin; Firstci; Imidazo[1,2-b]pyridazinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt; SCE-1787

物化性质

• 密度: 1.59 g/cm3
• 熔点: >300°C
• 分子式: C₁₉H₁₇N₉O₅S₂
• 分子量: 515.526
• 精确质量: 515.079407
• PSA: 238.39000
• 外观性状: 白色至灰白的-黄色粉末
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Cefozopran(SCE 2787)是第四代头孢菌素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Cefozopran%20hydrochloride.pdf

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• WGK德国: 2
• RTECS号: YK0493000
• 海关编码: 29021990

制备

2-(5-叔丁氧羰基氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚氨基乙酸(I，302mg)溶于4 ml二氯甲烷，加入208mg五氯化磷，在冰浴冷却下搅拌15min。浓缩，加入正己烷，再浓缩。残物溶于4ml二氯甲烷，在冰浴冷却和搅拌下，将其加到300mg 7-AACA(Ⅲ)和O．6ml三乙胺在5ml二甲基甲酰胺的溶液中，搅拌30min。加入10ml 10%磷酸，用甲基乙基酮提取。提取液水洗，干燥，浓缩。残物溶于50ml乙酸乙酯，再浓缩，得到390mg化合物(Ⅳ)，收率65%。
13g化合物(Ⅳ)和50ml三氟乙酸，在冰浴冷却下搅拌，再在室温下搅拌30min。浓缩，加入乙酸乙酯，再浓缩。往残液中加入100ml乙醚，过滤收集产生的粉末，干燥，得10g化合物(V)，收率92%。
1.1g化合物(V)、1.0g咪唑并[1，2-b]哒嗪和1.1g碘化钾溶于50%乙腈水溶液，在60--70℃下搅拌2h。冷却，经硅胶层析，以丙酮和80%丙酮水溶液洗脱。收集含产物的组分，浓缩。残物经MCl胶CHP 20P柱层析提纯，以2%乙醇水溶液洗脱。收集含产物的组分，浓缩，冻干，得0.2g头孢唑兰，收率17%。
0.4g头孢唑兰溶于1.0ml 0.01mol/L盐酸，经Amberlite XAD-2层析，以0.01mol/L盐酸-乙腈(1：9体积比)洗脱。洗脱液浓缩，加入丙酮，过滤收集产生的粉末，以小量丙酮洗，干燥，得0.25g盐酸头孢唑兰。

海关

海关编码	29021990