217178-62-6

• 常用中文名：Stampidine
• 常用英文名：Stampidine
• CAS号：217178-62-6
• 分子式：C₂₀H₂₃BrN₃O₈P
• 分子量：544.29000
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HIV
• 发布时间：2016-04-08 01:28:37
• 更新时间：2024-01-10 01:30:57
• Stampidine 是一种核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI),具有高效、广谱的抗 HIV 活性。Stampidine 抑制实验室 HIV-1 株 HTLVIIIB (B 包膜亚型) 和主要临床分离株的 IC50 值分别为 1 nM 和 2 nM。Stampidine 还可以抑制耐 NRTI 临床分离株和耐 NNRTI 临床分离株,IC50 分别为 8.7 nM 和 11.2 nM 。

名称

• 英文名: Stampidine
• 英文别名: N-[p-(4-bromophenyl)-2'3'-didehydro-3'-deoxy-5'-thymidylyl]-L-alanine methyl ester; d4T-5'-[p-bromophenyl methoxyalaninyl phosphate]

物化性质

• 分子式: C₂₀H₂₃BrN₃O₈P
• 分子量: 544.29000
• 精确质量: 543.04100
• PSA: 147.76000
• LogP: 2.80680
• 储存条件: 2-8°C，避光，干燥，密封

生物活性

• 描述: Stampidine 是一种核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI),具有高效、广谱的抗 HIV 活性。Stampidine 抑制实验室 HIV-1 株 HTLVIIIB (B 包膜亚型) 和主要临床分离株的 IC50 值分别为 1 nM 和 2 nM。Stampidine 还可以抑制耐 NRTI 临床分离株和耐 NNRTI 临床分离株,IC50 分别为 8.7 nM 和 11.2 nM 。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
• 靶点:

  IC50: 1 nM (HTLVIIIB), 2 nM (primary clinical isolates), 8.7 nM (NRTI-resistant primary clinical isolates), 11.2 nM (NRTI-resistant primary clinical isolates)[1]

• 体外研究: 斯坦匹丁(7.8-1000μM；24小时)对生殖道上皮细胞无细胞毒性[2]。雄蕊定对宫颈粘液中精子运动无影响[2]。雄蕊碱对精子运动和运动学没有影响[2]。
• 体内研究: 斯坦匹丁(50-100 mg/kg；p.o.)在慢性猫免疫缺陷病毒(FIV)感染的猫身上表现出强大的抗逆转录病毒活性[3]。Stampidine(100 mg/kg；p.o.)显示狗的平均血浆Cmax、AUC、半衰期(t1/2)和平均停留时间(MRT)值分别为15.4µM、23.1µM•h、108.6 min和119.4 min[4]。在成年beagle犬中,Stampidine不会导致贫血、血小板减少、中性粒细胞减少或淋巴减少(提示血液毒性)、BUN或肌酐升高或电解质紊乱(暗示肾毒性或代谢异常)、ALT、AST、Alk升高[4]。动物模型：SPF雄性或雌性家猫(2.9～6.2kg),慢性FIV感染[3]剂量：50mg/kg,100mg/kg给药：口服(口服给药)结果：显示出较强的抗逆转录病毒活性。动物模型：雄性beagle犬(10-12kg)[4]剂量：100mg/kg(药代动力学分析)给药：口服给药结果：血浆Cmax和AUC的估计平均值分别为15.4±6.1µM和23.1±5.4µM·h。平均消除半衰期(t1/2)和平均停留时间(MRT)分别为108.6±28.8和119.4±24.6min。
• 参考文献:

  [1]. Fatih M Uckun. Stampidine as a Novel Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibit With Potent anti-HIV Activity. Arzneimittelforschung. 2006 Feb;56(2A):121-35.

  [2]. Osmond J D'Cruz, et al. Stampidine is a potential nonspermicidal broad-spectrum anti-human immunodeficiency virus microbicide. Fertil Steril. 2004 Mar;81 Suppl 1:831-41.

  [3]. Fatih M Uckun, et al. In Vivo Antiretroviral Activity of Stampidine in Chronically Feline Immunodeficiency Virus-Infected Cats. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Apr;47(4):1233-40.

  [4]. Fatih M Uckun, et al. In Vivo Pharmacokinetics and Toxicity Profile of the anti-HIV Agent Stampidine in Dogs and Feline Immunodeficiency Virus-Infected Cats. Arzneimittelforschung. 2006 Feb;56(2A):176-92.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi