62989-33-7
62989-33-7结构式
- 常用中文名：沙丙蝶呤
- 常用英文名：Sapropterin
- CAS号：62989-33-7
- 分子式：C9H15N5O3
- 分子量：241.247
- 相关类别： 医药中间体 原料药中间体
- 发布时间：2018-09-12 17:49:36
- 更新时间：2025-08-30 09:23:22
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四氢生物蝶呤（tetrahydrobiopterin，BH4）属于芳香族氨基酸羟化酶的辅酶，是一氧化氮合酶（nitric oxide synthase，NOS）三种同工酶-内皮型-氧化氮合酶（endothelial nitric oxide synthase，eNOS），神经元型一氧化氮合酶（neuronal nitric oxide synthase，nNOS）和诱导型一氧化氮合酶（inducible nitric oxide synthase，iNOS）的辅因子。
BH4在酶促反应中作为电子载体起还原剂的作用，是8个重要的加单氧酶的必需辅助因子，包括4个芳香族氨基酸羟化酶（AAAH）、3个NOS和1个烷基甘油加单氧酶（AGMO），并存在于高等动物每个细胞和组织参与多个生理和病理过程。AAAH包括苯丙氨酸羟化酶（PAH）、酪氨酸羟化酶（TH）和色氨酸羟化酶（TPH）。BH4氧化型为二氢生物蝶呤，后者在二氢生物蝶呤还原酶催化下以NADPH为供氢体还原再生成为四氢生物蝶呤。
在正常生理状况下，BH4水平充足，NOS催化L-精氨酸产生一氧化氮（nitric oxide，NO），并参与下游部分通路的调节。BH4不仅参与NO的合成等许多生理过程，同时也参与如炎症血管内皮功能障碍糖尿病心血管疾病等病理过程；当其缺乏时，其催化产物是过氧化物，将导致以儿茶酚胺、血清素（单胺类神经递质）缺乏为病理生理特点，伴有或不伴有高苯丙氨酸血症的一系列罕见的遗传性神经系统疾病，可能导致高血压等一系列心血管活动的改变，并可能参与心脏肥厚、心脏结构重建和缺血/再灌注的病理和生理过程。治疗方法为单纯补充BH4或联合补充BH4、L-多巴卡比多巴和5-羟色氨酸。
| 中文名 | 沙丙蝶呤 |
|---|---|
| 英文名 | (6r,s)-5,6,7,8-tetrahydro-l-biopterin |
| 中文别名 |
沙普蝶呤
[6R-[6R^^(1R^^,2S^^)]]-2-氨基-6-(1,2-二羟丙基)-5,6,7,8-四氢-4(1H)-喋呤二酮 四氢生物蝶呤 |
| 英文别名 |
Sapropterin
(6R,1'R,2'S)-6-(1',2'-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin 6b-5,6,7,8-Tetrahydro-L-biopterin Dapropterin (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (6R)-Tetrahydrobiopterin 6R-tetahydrobiopterin 6R-Tetrahydro-L-biopterin R-THBP6R-BH4 (6R)-L-erythro-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin sapropterina sapropterinum (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(1H)-one R-THBP (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin (6R)-L-erythro-Tetrahydrobiopterin 4(1H)-Pteridinone, 2-amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, (6R)- [6R-[6R*(1R*,2S*)]]-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone |
| 描述 | Sapropterin((6R)-BH4)是一种口服活性苯丙氨酸羟化酶(PAH)辅因子,可有效降低血中苯丙氨酸浓度。Sapropterin可用于苯丙酮尿症(PKU)的研究[1]。 |
|---|---|
| 相关类别 |
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 506.6±60.0 °C at 760 mmHg |
| 分子式 | C9H15N5O3 |
| 分子量 | 241.247 |
| 闪点 | 260.2±32.9 °C |
| 精确质量 | 241.117493 |
| PSA | 136.29000 |
| LogP | -4.22 |
| 蒸汽压 | 0.0±3.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.822 |
| 储存条件 | −20°C |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：55.42 2、 摩尔体积（cm3/mol）：127.1 3、 等张比容（90.2K）：387.9 4、 表面张力（dyne/cm）：86.7 5、 极化率（10-24cm3）：21.97 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.9 2.氢键供体数量:6 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:17 6.拓扑分子极性表面积132 7.重原子数量:17 8.表面电荷:0 9.复杂度:405 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
|
~81%
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| 文献：Matsuura, Sadao; Murata, Shizuaki; Sugimoto, Takashi Heterocycles, 1985 , vol. 23, # 12 p. 3115 - 3120 |
|
~%
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| 文献：Matsuura, Sadao; Murata, Shizuaki; Sugimoto, Takashi Tetrahedron Letters, 1986 , vol. 27, # 5 p. 585 - 588 |
| 上游产品 2 | |
|---|---|
| 下游产品 0 | |
| 海关编码 | 2933990090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
| Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |