沙丙蝶呤

• 常用名: 沙丙蝶呤
• 英文名: Sapropterin
• CAS号: 62989-33-7
• 分子量: 241.247
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 506.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₅N₅O₃
• 熔点: N/A
• 闪点: 260.2±32.9 °C

沙丙蝶呤用途

四氢生物蝶呤（tetrahydrobiopterin，BH4）属于芳香族氨基酸羟化酶的辅酶，是一氧化氮合酶（nitric oxide synthase，NOS）三种同工酶-内皮型-氧化氮合酶（endothelial nitric oxide synthase，eNOS），神经元型一氧化氮合酶（neuronal nitric oxide synthase，nNOS）和诱导型一氧化氮合酶（inducible nitric oxide synthase，iNOS）的辅因子。
BH4在酶促反应中作为电子载体起还原剂的作用，是8个重要的加单氧酶的必需辅助因子，包括4个芳香族氨基酸羟化酶（AAAH）、3个NOS和1个烷基甘油加单氧酶（AGMO），并存在于高等动物每个细胞和组织参与多个生理和病理过程。AAAH包括苯丙氨酸羟化酶（PAH）、酪氨酸羟化酶（TH）和色氨酸羟化酶（TPH）。BH4氧化型为二氢生物蝶呤，后者在二氢生物蝶呤还原酶催化下以NADPH为供氢体还原再生成为四氢生物蝶呤。

在正常生理状况下，BH4水平充足，NOS催化L-精氨酸产生一氧化氮（nitric oxide，NO），并参与下游部分通路的调节。BH4不仅参与NO的合成等许多生理过程，同时也参与如炎症血管内皮功能障碍糖尿病心血管疾病等病理过程；当其缺乏时，其催化产物是过氧化物，将导致以儿茶酚胺、血清素（单胺类神经递质）缺乏为病理生理特点，伴有或不伴有高苯丙氨酸血症的一系列罕见的遗传性神经系统疾病，可能导致高血压等一系列心血管活动的改变，并可能参与心脏肥厚、心脏结构重建和缺血/再灌注的病理和生理过程。治疗方法为单纯补充BH4或联合补充BH4、L-多巴卡比多巴和5-羟色氨酸。

沙丙蝶呤名称

• 中文名: 沙丙蝶呤
• 英文名: (6r,s)-5,6,7,8-tetrahydro-l-biopterin
• 中文别名: 沙普蝶呤 | [6R-[6R^^(1R^^,2S^^)]]-2-氨基-6-(1,2-二羟丙基)-5,6,7,8-四氢-4(1H)-喋呤二酮 | 四氢生物蝶呤

沙丙蝶呤生物活性

• 描述: Sapropterin((6R)-BH4)是一种口服活性苯丙氨酸羟化酶(PAH)辅因子,可有效降低血中苯丙氨酸浓度。Sapropterin可用于苯丙酮尿症(PKU)的研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病

沙丙蝶呤物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 506.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 241.247
• 闪点: 260.2±32.9 °C
• 精确质量: 241.117493
• PSA: 136.29000
• LogP: -4.22
• 蒸汽压: 0.0±3.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.822
• 储存条件: −20°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：55.42

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：127.1

  3、 等张比容（90.2K）：387.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：86.7

  5、 极化率（10-24cm3）：21.97

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.9

  2.氢键供体数量:6

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:17

  6.拓扑分子极性表面积132

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:405

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

沙丙蝶呤安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22
• WGK德国: 3
• RTECS号: UO3516500
• 海关编码: 2933990090

沙丙蝶呤制备

往水中加入L-赤式-生蝶呤(Biopterin，[22150-76-1])和铂黑，再用四乙铵氢氧化物调至Ph值12。然后-5℃或以下和9.81MPa的氢压下催化氢化，结束后加入盐酸，得到二盐酸沙丙蝶呤，收率85%。

沙丙蝶呤海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

沙丙蝶呤英文别名

• Sapropterin
• (6R,1'R,2'S)-6-(1',2'-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin
• 6b-5,6,7,8-Tetrahydro-L-biopterin
• Dapropterin
• (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone
• (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin
• (6R)-Tetrahydrobiopterin
• 6R-tetahydrobiopterin
• 6R-Tetrahydro-L-biopterin
• R-THBP6R-BH4
• (6R)-L-erythro-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
• sapropterina
• sapropterinum
• (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(1H)-one
• R-THBP
• (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
• (6R)-L-erythro-Tetrahydrobiopterin
• 4(1H)-Pteridinone, 2-amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, (6R)-
• [6R-[6R*(1R*,2S*)]]-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone