69640-38-6

• 常用中文名：Pentachloropseudilin
• 常用英文名：Pentachloropseudilin
• CAS号：69640-38-6
• 分子式：C₁₀H₄Cl₅NO
• 分子量：331.41
• 相关类别： 信号通路 细胞骨架 肌球蛋白
• 发布时间：2017-07-14 15:17:21
• 更新时间：2024-01-02 11:30:46
• 五氯修地林(抗生素A 15104 Y；PClP)是一种可逆和变构的肌球蛋白(1类肌球蛋白)有效抑制剂,其IC50范围为哺乳动物1类肌球蛋白的1至5μM,2类和5类肌球蛋白的IC50范围大于90μM。五氯修地林是转化生长因子-β(TGF-β)刺激的信号传导的有效抑制剂,TGF-β[1][2]的IC50为0.1至0.2μM。

名称

• 英文名: 2,4-Dichloro-6-(3,4,5-trichloro-1H-pyrrol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2xel; Pentachloropseudilin

物化性质

• 密度: 1.733g/cm3
• 沸点: 445.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₄Cl₅NO
• 分子量: 331.41
• 闪点: 223.5ºC
• 精确质量: 328.87400
• PSA: 36.02000
• LogP: 5.65430
• 折射率: 1.672
• 储存条件: -20°C，避光，干燥，密封

生物活性

• 描述: 五氯修地林(抗生素A 15104 Y；PClP)是一种可逆和变构的肌球蛋白(1类肌球蛋白)有效抑制剂,其IC50范围为哺乳动物1类肌球蛋白的1至5μM,2类和5类肌球蛋白的IC50范围大于90μM。五氯修地林是转化生长因子-β(TGF-β)刺激的信号传导的有效抑制剂,TGF-β[1][2]的IC50为0.1至0.2μM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 肌球蛋白
• 体外研究: 五氯修地林(PClP)在靶细胞(A549、HepG2和Mv1Lu细胞)中以0.1μM的IC50抑制TGF-β刺激的Smad2/3磷酸化和纤溶酶原激活物抑制剂-1(PAI-1)启动子激活[1]。五氯修地林减弱TGF-β刺激的波形蛋白、N-钙粘蛋白和纤维连接蛋白的表达,从而阻断这些细胞中TGF-β诱导的上皮-间充质转化(EMT)。五氯修地林(0.05至1μΜ；0-6小时)预处理可抑制TGF-β介导的(50或100μm)p-Smad2/3表达分别增加至47%(Mv1Lu)和79%(A549)[1]。五氯假单胞菌素(0.2μM)抑制TGF-β刺激的细胞反应,通过加速小窝介导的内化,然后主要通过溶酶体依赖性降解受体,从而减弱II型TGF-β受体的细胞表面表达,如蔗糖密度梯度分析和免疫荧光染色所示[1]。五氯修地林(200μM；24小时)在HUVEC中显示并改变细胞活力[2]。
• 参考文献:

  [1]. Chinthalapudi K, et al. Mechanism and specificity of pentachloropseudilin-mediated inhibition of myosin motor activity. J Biol Chem. 2011;286(34):29700-29708.

  [2]. Chung CL, et al. Pentachloropseudilin Inhibits Transforming Growth Factor-β (TGF-β) Activity by Accelerating Cell-Surface Type II TGF-β Receptor Turnover in Target Cells. Chembiochem. 2018;19(8):851-864.

  [3]. Cota Teixeira S, et al. Pentachloropseudilin Impairs Angiogenesis by Disrupting the Actin Cytoskeleton, Integrin Trafficking and the Cell Cycle. Chembiochem. 2019;20(18):2390-2401.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SL0537000 CHEMICAL NAME : Phenol, 2,4-dichloro-6-(3,4,5-trichloro-2-pyrrolyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 69640-38-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1484123 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C10-H4-Cl5-N-O MOLECULAR WEIGHT : 331.40 WISWESSER LINE NOTATION : T5MJ BG CG DG ER BQ CG EG HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5330 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 32,79-117,1979

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

69640-34-2 ~79% 69640-38-6

文献：Martin, Rene; Jaeger, Anne; Bohl, Markus; Richter, Sabine; Fedorov, Roman; Manstein, Dietmar J.; Gutzeit, Herwig O.; Knolker, Hans-Joachim Angewandte Chemie - International Edition, 2009 , vol. 48, # 43 p. 8042 - 8046

69640-33-1 ~% 69640-38-6

文献：KINARIS BIOMEDICALS GMBH Patent: US2011/105554 A1, 2011 ;