135304-07-3

• 常用中文名：N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸(AFC)
• 常用英文名：N-Acetyl-L-farnesylcysteine
• CAS号：135304-07-3
• 分子式：C₂₀H₃₃NO₃S
• 分子量：367.546
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 半胱氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-12-21 18:28:51
• 更新时间：2024-01-02 10:51:23
• Arazine (N-Acetyl-S-farnesyl-L-cysteine) 是 G 蛋白和 G 蛋白偶联受体 ( G protein and G-protein coupled receptor) 信号传导的细胞渗透性调节剂。Arazine 可与异戊烯化的 G 蛋白或其受体位点竞争,成为异戊二烯基半胱氨酸甲基转移酶的底物。

名称

• 中文名: N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸
• 英文名: Ac-Cys(farnesyl)-OH
• 英文别名: L-Cysteine, N-acetyl-S-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl]-; N-Acetyl-S-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl]-L-cysteine; N-Acetylfarnesylcysteine; N-acetyl-S-farnesyl-L-Cysteine; N-acetyl-S-farnesylcysteine; Arazine; N-Acetyl-S-trans,trans-farnesyl-L-cysteine; N-AFC; afc

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 566.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₃NO₃S
• 分子量: 367.546
• 闪点: 296.1±30.1 °C
• 精确质量: 367.218109
• PSA: 91.70000
• LogP: 5.86
• 蒸汽压: 0.0±3.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.520
• 储存条件:

  密封、在 -15ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

  避免氧化物
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：107.55

  2、摩尔体积（cm³/mol）：353.8

  3、等张比容（90.2K）：880.8

  4、表面张力（dyne/cm）：38.4

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：42.63

  7、单一同位素质量：367.218114 Da

  8、标称质量：367 Da

  9、平均质量：367.5459 Da

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：12

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.4

  7、 重原子数量：25

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：517

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：1

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：2

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：澄清油状液体

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于二甲基亚砜，甲醇或乙醇

生物活性

• 描述: Arazine (N-Acetyl-S-farnesyl-L-cysteine) 是 G 蛋白和 G 蛋白偶联受体 ( G protein and G-protein coupled receptor) 信号传导的细胞渗透性调节剂。Arazine 可与异戊烯化的 G 蛋白或其受体位点竞争,成为异戊二烯基半胱氨酸甲基转移酶的底物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 阿拉嗪(2小时)以剂量依赖的方式抑制ATPγS诱导的HMEC-1细胞CXCL1、CXCL8和CCL2的产生[1]。阿拉嗪(10–100μM；8小时)显著影响HMEC-1细胞的存活率,用台盼蓝排斥法测定HMEC-1细胞的存活率[1]。
• 体内研究: Arazine(AFC)(2000μg／20μl；在耳上应用)对TPA诱导的水肿产生剂量依赖性的抑制作用,水肿的最大减轻率接近73%,50%有效剂量(ED50)为55±12μμ/20μμ[1 ]。动物模型：TPA诱发小鼠耳急性炎症[1]剂量：2000μg/20μl给药：2000μg/20μl；耳用结果：抑制耳水肿,以耳重计。
• 参考文献:

  [1]. Gordon JS, et al. Topical N-acetyl-S-farnesyl-L-cysteine inhibits mouse skin inflammation, and unlike dexamethasone, its effects are restricted to the application site.J Invest Dermatol. 2008 Mar;128(3):643-54. Epub 2007 Sep 20.

  [2]. Adhami K, et al. N-acetyl-S-farnesyl-l-cysteine suppresses chemokine production by human dermal microvascular endothelial cells.Exp Dermatol. 2012 Sep;21(9):700-5.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 海关编码: 2930909090

合成路线

135304-08-4 ~82% 135304-07-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 123, # 19 p. 4373 - 4381

68000-92-0 108-24-7 ~50% 135304-07-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 114, # 10 p. 3966 - 3973

616-91-1 24163-93-7 ~97% 135304-07-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 42, # 10 p. 1859 - 1861

106-28-5 ~% 135304-07-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 123, # 19 p. 4373 - 4381

24163-93-7 ~% 135304-07-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 123, # 19 p. 4373 - 4381

上下游产品

上游产品  6
135304-08-4 68000-92-0 108-24-7 616-91-1
24163-93-7 106-28-5
下游产品  0

海关

海关编码	2930909090
中文概述	2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%