79338-84-4

• 常用中文名：苯烯莫德
• 常用英文名：Benvitimod (Tapinarof)
• CAS号：79338-84-4
• 分子式：C₁₇H₁₈O₂
• 分子量：254.32400
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 非甾抗炎药
• 发布时间：2018-12-09 18:56:58
• 更新时间：2024-01-02 11:53:10
• Tapinarof 是一种天然的芳烃受体 (AhR) 激动剂,EC50 为 13 nM。

名称

• 中文名: (E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
• 英文名: 5-(2-phenylethenyl)-2-propan-2-ylbenzene-1,3-diol
• 中文别名: 苯烯莫德
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene; (E)-2-(1-Methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,3-benzenediol; 3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene

物化性质

• 密度: 1.158
• 分子式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.32400
• 精确质量: 254.13100
• PSA: 40.46000
• LogP: 4.39160
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Tapinarof 是一种天然的芳烃受体 (AhR) 激动剂,EC50 为 13 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 芳基烃受体
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  EC50: 13 nM (AhR)[1]

• 体外研究: Tapinarof通过直接结合激活AhR途径。 Tapinarof剂量依赖性地诱导永生化角质形成细胞(HaCaT)中AhR的核转位(EC50 = 0.16 nM)[1]。
• 体内研究: Tapinarof通过AhR起作用以减少IMQ处理小鼠的炎症。在用Tapinarof或6-甲酰基吲哚(3,2-b)咔唑(FICZ)处理后,C57Bl/6背景上的足够AhR的小鼠表现出降低的临床评分。相比之下,AhR KO小鼠对Tapinarof的抗炎作用没有反应。在这些研究中,FICZ被用作比较物并产生类似的结果,在野生型而非AhR KO小鼠中炎症反应显着降低[1]。
• 细胞实验: 将HaCaT细胞（10,000个细胞/孔）在96孔GreinerμCLEAR平板中在含有HEPES，Glutamax和10％胎牛血清的100μLDMEM中培养至汇合。用含有0.2％热灭活的炭剥离的胎牛血清的100μL培养基替换培养基并孵育过夜。滴定浓度的Tapinarof（10-8μM，10-6μM，10-4μM，0.01μM和1μM）30分钟，然后洗涤并在冰冷的甲醇：丙酮（50:50）中固定。用3％BSA封闭样品1小时，然后在含有0.1％Tween-20的磷酸盐缓冲盐水中再次洗涤。接下来，用3％BSA中的50μL1：50稀释抗AhR抗体染色细胞，然后用3％BSA中的50μL二抗（1：500稀释鸡抗兔AlexaFluor488和1：2,000稀释Hoechst 33342）染色。 /磷酸盐缓冲溶液。图像是在InCell 2000和/或Opera上获得的。使用InCell Analyzer Workstation和/或Columbus [1]进行图像分析。
• 动物实验: 小鼠[1]使用雌性BALB / c小鼠（BALB / cByJRj）。使用100μLTapinarof（1％）或FICZ（0.01％，在溶解度极限下）在60％乙醇：40％水[1]中进行研究。
• 参考文献:

  [1]. Smith SH, et al. Tapinarof Is a Natural AhR Agonist that Resolves Skin Inflammation in Mice and Humans. J Invest Dermatol. 2017 Oct;137(10):2110-2119.