5580-20-1

• 常用中文名：1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
• 常用英文名：4-Thiodeoxyuridine
• CAS号：5580-20-1
• 分子式：C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量：244.27
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 核苷抗代谢药/类似物
• 发布时间：2017-02-20 05:30:22
• 更新时间：2024-01-20 18:52:16
• 4-硫代-2'-脱氧尿苷是嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制DNA合成、诱导细胞凋亡等[1]。

名称

• 中文名: 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名: 2(1H)-Pyrimidinone, 1-(2-deoxy-.β.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4-dihydro-4-thioxo
• 英文别名: desoxysesbanine; 4-thiodeoxyuridine; 2'-deoxy-4-thiouridine; Deoxythiouridine; DEOXYSESBANINE; 4-thio-2'-deoxyuridine

物化性质

• 密度: 1.59g/cm3
• 熔点: 169 °C
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.27
• 精确质量: 244.05200
• PSA: 119.57000
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 折射率: 1.697
• 储存条件: 存放于惰性气体之中;避免空气

生物活性

• 描述: 4-硫代-2'-脱氧尿苷是嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制DNA合成、诱导细胞凋亡等[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
• 参考文献:

  [1]. Robak T, Robak P. Purine nucleoside analogs in the treatment of rarer chronic lymphoid leukemias. Curr Pharm Des. 2012;18(23):3373-88.

合成路线

103931-23-3 ~78% 5580-20-1

文献：Coleman, Robert S.; Kesicki, Edward A. Journal of the American Chemical Society, 1994 , vol. 116, # 26 p. 11636 - 11642

951-78-0 ~% 5580-20-1

文献：Toppin, Charles R.; Pauly, Gary T.; Devanesan, Prabu; Kryak, David; Bobst, Albert M. Helvetica Chimica Acta, 1986 , vol. 69, p. 345 - 349

64911-18-8 ~% 5580-20-1

文献：Coleman; Siedlecki Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 26 p. 3033 - 3034

136055-14-6 ~% 5580-20-1

文献：Coleman; Siedlecki Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 26 p. 3033 - 3034

136055-13-5 ~% 5580-20-1

文献：Coleman; Siedlecki Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 26 p. 3033 - 3034

10457-17-7 ~% 5580-20-1

文献：Zhang, Xiaohui; Xu, Yao-Zhong Molecules, 2011 , vol. 16, # 7 p. 5655 - 5664

29725-45-9 ~% 5580-20-1

文献：Ruda, Gian Filippo; Nguyen, Corinne; Ziemkowski, Przemyslaw; Felczak, Krzysztof; Kasinathan, Ganasan; Musso-Buendia, Alexander; Sund, Christian; Zhou, Xiao Xiong; Kaiser, Marcel; Ruiz-Perez, Luis M.; Brun, Reto; Kulikowski, Tadeusz; Johansson, Nils Gunnar; Gonzalez-Pacanowska, Dolores; Gilbert, Ian H. ChemMedChem, 2011 , vol. 6, # 2 p. 309 - 320

1277165-04-4 ~% 5580-20-1

文献：Ruda, Gian Filippo; Nguyen, Corinne; Ziemkowski, Przemyslaw; Felczak, Krzysztof; Kasinathan, Ganasan; Musso-Buendia, Alexander; Sund, Christian; Zhou, Xiao Xiong; Kaiser, Marcel; Ruiz-Perez, Luis M.; Brun, Reto; Kulikowski, Tadeusz; Johansson, Nils Gunnar; Gonzalez-Pacanowska, Dolores; Gilbert, Ian H. ChemMedChem, 2011 , vol. 6, # 2 p. 309 - 320

13030-62-1 ~% 5580-20-1

文献：Visser; Elsinga; Vaalburg Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999 , vol. 42, # SUPPL. 1 p. S614-S616

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