120373-36-6

• 常用中文名：乌诺前列酮
• 常用英文名：Unoprostone
• CAS号：120373-36-6
• 分子式：C₂₂H₃₈O₅
• 分子量：382.534
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 钾通道
• 发布时间：2018-03-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:49:30
• Unoprostone 是一种前列腺素 F2α 类似物 (PGAs),可通过激活 BK 通道来减少氧化应激和光诱导的视网膜细胞死亡以及吞噬功能障碍。Unoprostone 可以降低眼内压,局部用于青光眼或高眼压症。

名称

• 中文名: 乌诺前列酮
• 英文名: unoprostone
• 英文别名: [1R-[1a(Z),2b,3a,5a]]-7-[3,5-Dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyclopentyl]-5-heptenoic acid; 13,14-Dihydro-15-keto-20-ethyl-PGF2a; Unoprostone; 13,14-DIHYDRO-15-KETO-20-ETHYL PROSTAGLANDIN F2ALPHA; Unii-6X4F561V3w; (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyclopentyl]-5-heptenoic acid; 9ALPHA,11ALPHA-DIHYDROXY-15-OXO-20A,20B-DIHOMOPROST-5-EN-1-OIC ACID

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 562.9±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.534
• 闪点: 308.3±23.8 °C
• 精确质量: 382.271912
• PSA: 94.83000
• LogP: 3.19
• 蒸汽压: 0.0±3.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.509

生物活性

• 描述: Unoprostone 是一种前列腺素 F2α 类似物 (PGAs),可通过激活 BK 通道来减少氧化应激和光诱导的视网膜细胞死亡以及吞噬功能障碍。Unoprostone 可以降低眼内压,局部用于青光眼或高眼压症。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道
• 体外研究: 用Unoprostone预处理(0.01,0.1,1μM；过氧化氢处理前1h)以浓度依赖的方式保护过氧化氢诱导的细胞死亡,在0.1μM和1μM浓度下效果显著[1]。0.1-3μM浓度的非前列酮预处理以浓度依赖的方式保护光诱导的细胞死亡；在1和3μM浓度下效果显著。Unoprostone能降低光照引起的线粒体膜电位降低和细胞死亡[1]。无前列腺素具有前列腺素F2α受体(FP)与3.86μM的Ki结合亲和力[2]。细胞活力测定[1]细胞系：H2O2诱导的光感受器细胞浓度：0.01、0.1、1μM孵育时间：H2O2处理前1h结果：以浓度依赖的方式保护H2O2诱导的细胞死亡。
• 体内研究: 无前列酮(0.06%,0.12%；局部滴注；3微升)以剂量依赖性方式降低小鼠眼压[3]。动物模型：雄性小鼠(6周龄)[3]剂量：0.06%,0.12%给药：局部滴注；3微升结果：小鼠眼压呈剂量依赖性降低。
• 参考文献:

  [1]. Tsuruma K, et al. Unoprostone reduces oxidative stress- and light-induced retinal cell death, and phagocytoticdysfunction, by activating BK channels. Mol Vis. 2011;17:3556-65. Epub 2011 Dec 30.

  [2]. Kelly CR, et al. Real-time intracellular Ca2+ mobilization by travoprost acid, bimatoprost, unoprostone, and otheranalogs via endogenous mouse, rat, and cloned human FP prostaglandin receptors. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Jan;304(1):238-45.

  [3]. Ota T, et al. The effects of prostaglandin analogues on IOP in prostanoid FP-receptor-deficient mice. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2005 Nov;46(11):4159-63.