195533-53-0

• 常用中文名：Batabulin
• 常用英文名：Batabulin
• CAS号：195533-53-0
• 分子式：C₁₃H₇F₆NO₃S
• 分子量：371.25500
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 微管/微管蛋白
• 发布时间：2017-01-20 06:51:08
• 更新时间：2024-01-08 19:30:19
• Batabulin (T138067) 是一种抗肿瘤剂,可与 β-微管蛋白同种型的子集共价且选择性地结合,从而破坏微管 (microtubule) 聚合。Batabulin 影响细胞形态并导致细胞周期停滞,最终诱导凋亡性细胞死亡。Batabulin 具有抗多药耐药性肿瘤的功效。

名称

• 英文名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Batabulin [INN]; 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)benzene sulfonamide; Batabulin (USAN/INN); Batabulin [USAN]; Batabulin; 2-fluoro-1-methoxy-4-pentafluorophenyl-sulfonamidobenzene; N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonamide; T67

物化性质

• 密度: 1.629g/cm3
• 沸点: 403.3ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₃H₇F₆NO₃S
• 分子量: 371.25500
• 闪点: 197.7ºC
• 精确质量: 371.00500
• PSA: 63.78000
• LogP: 4.48440
• 蒸汽压: 1.03E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535

生物活性

• 描述: Batabulin (T138067) 是一种抗肿瘤剂,可与 β-微管蛋白同种型的子集共价且选择性地结合,从而破坏微管 (microtubule) 聚合。Batabulin 影响细胞形态并导致细胞周期停滞,最终诱导凋亡性细胞死亡。Batabulin 具有抗多药耐药性肿瘤的功效。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 靶点:

  β-tubulin[1]

• 体外研究: Batabulin(T138067；30-300nm；24小时；MCF7细胞)处理显示细胞中约25-30%的四倍体(4n)DNA含量,表明在G2/M细胞周期边界出现停滞[1]。Batabulin(T138067；30-300nm；24-48h；MCF7细胞)治疗显示25-30%的凋亡。在暴露于100nm巴塔布林48小时后,大约50-80%的细胞群正在经历凋亡[1]。巴塔布林(T138067)与β-微管蛋白等型的一个子集共价和选择性结合,从而破坏微管聚合。共价修饰发生在β1、β2和β4微管蛋白等型共享的保守Cys-239上。暴露于巴塔布林的细胞形状发生改变,表明细胞骨架塌陷,染色体倍性增加[1]。细胞周期分析[1]细胞系：MCF7细胞浓度：30nm、100nm和300nm培养时间：24小时结果：在G2/M细胞周期边界出现阻滞。凋亡分析[1]细胞系：MCF7细胞浓度：30nm、100nm、300nm孵育时间：24小时或48小时结果：25-30%的细胞表现出凋亡细胞DNA含量降低的特点。
• 体内研究: 巴塔布林(T138067；40 mg/kg；腹腔注射；每周一次；第5、12和19天；雄性裸鼠)治疗损害药物敏感的CCRF-CEM肿瘤的生长[1]。动物模型：雄性裸鼠(nu/nu)(6-8周龄,20-25g)腹腔注射CCRF-CEM细胞[1]剂量：40mg/kg腹腔注射；每周1次；第5、12、19天结果：药物敏感的CCRF-CEM肿瘤生长受到损害。
• 参考文献:

  [1]. Shan B, et al. Selective, covalent modification of beta-tubulin residue Cys-239 by T138067, an antitumor agent with in vivo efficacy against multidrug-resistant tumors. Proc Natl Acad Sci U S A. 1999 May 11;96(10):5686-91.

合成路线

832-53-1 366-99-4 ~85% 195533-53-0

文献：Fei, Xiangshu; Zheng, Qi-Huang; Wang, Ji-Quan; Stone, K. Lee; Martinez, Tanya D.; Miller, Kathy D.; Sledge, George W.; Hutchins, Gary D. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004 , vol. 14, # 5 p. 1247 - 1251

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