69685-22-9

• 常用中文名：Butaprost
• 常用英文名：Butaprost
• CAS号：69685-22-9
• 分子式：C₂₄H₄₀O₅
• 分子量：408.571
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 前列腺素受体
• 发布时间：2017-04-15 10:26:07
• 更新时间：2024-01-02 10:43:45
• Butaprost 是一种选择性前列腺素 E 受体 (EP2) 激动剂,对 鼠类 EP2 受体的 Ki 值为 2.4 μM。Butaprost 对鼠类 EP1,EP3 和 EP4 受体的活性较低。Butaprost 可有效减轻肾纤维化。

名称

• 英文名: Butaprost
• 英文别名: 17,20-Cycloprost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-9-oxo-17-propyl-, methyl ester, (11α,13E,16S)-; Methyl (11α,13E,16S)-11,16-dihydroxy-9-oxo-17-propyl-17,20-cycloprost-13-en-1-oate

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 525.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.571
• 闪点: 168.4±23.6 °C
• 精确质量: 408.287567
• PSA: 83.83000
• LogP: 3.51
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.539

生物活性

• 描述: Butaprost 是一种选择性前列腺素 E 受体 (EP2) 激动剂,对 鼠类 EP2 受体的 Ki 值为 2.4 μM。Butaprost 对鼠类 EP1,EP3 和 EP4 受体的活性较低。Butaprost 可有效减轻肾纤维化。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
• 靶点:

  m-EP2 receptor:2400 nM (Ki)

  m-EP2 receptor:33 nM (EC50)

• 体外研究: 布塔普罗斯特(1-100纳米；0.5-24小时)诱导hEP2-HEK293/EBNA细胞nur77mrna表达上调约5倍,呈剂量和时间依赖性。Butaprost通过PKC途径上调Nur77基因表达[1]。布塔普罗斯特(50μ米；24小时)降低转化生长因子-β-在Madin-Darby犬肾(MDCK)细胞中诱导纤维连接蛋白(FN)表达、Smad2磷酸化和上皮间充质转化[2]。westernblot分析[1]细胞系：稳定表达人EP2受体的HEK293/EBNA细胞(hep2hek293/EBNA细胞)浓度：1nm、10nm、100nm孵育时间：0.5小时、1小时、6小时、24小时结果：诱导hEP2-HEK293/EBNA细胞nur77mrna表达上调约5倍。
• 体内研究: 布坦前列素(1-4mg/kg；腹腔注射；每天两次；持续7天)治疗可减轻单侧输尿管梗阻手术小鼠的纤维化发展,这一点可以通过减少基因和蛋白表达来说明α-平滑肌肌动蛋白、纤维连接蛋白和胶原1A1[2]。动物模型：雄性C57BL/6小鼠(8周龄；21g)单侧输尿管梗阻手术[2]剂量：1mg/kg、2mg/kg、4mg/kg给药：腹腔注射；每天两次；7天结果：减轻了单侧输尿管梗阻手术小鼠的纤维化发展。
• 参考文献:

  [1]. Yanbin Liang, et al. Upregulation of orphan nuclear receptor Nur77 following PGF(2alpha), Bimatoprost, and Butaprost treatments. Essential role of a protein kinase C pathway involved in EP(2) receptor activated Nur77 gene transcription. Br J Pharmacol. 2004 Jun;142(4):737-48.

  [2]. Michael Schou Jensen, et al. Activation of the prostaglandin E 2 EP 2 receptor attenuates renal fibrosis in unilateral ureteral obstructed mice and human kidney slices. Acta Physiol (Oxf). 2019 Sep;227(1):e13291.

  [3]. K Tani, et al. Design and synthesis of a highly selective EP2-receptor agonist. Bioorg Med Chem Lett. 2001 Aug 6;11(15):2025-8.