205754-33-2

• 常用中文名：8-羟基依法韦仑
• 常用英文名：8-Hydroxy-efavirenz
• CAS号：205754-33-2
• 分子式：C₁₄H₉ClF₃NO₃
• 分子量：331.674
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-10-28 18:23:41
• 更新时间：2024-01-17 19:58:25
• 8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV)是伊法韦仑(HY-10572)的主要代谢产物。8-羟基依法韦仑通过JNK和BimEL依赖机制诱导原代人肝细胞凋亡。8-羟基依法韦仑可用于癌症研究[1]。

名称

• 中文名: 8-羟基依法韦仑
• 英文名: rac 8-hydroxy efavirenz
• 英文别名: 8-HYDROXY EFAVIRENZ; 2H-3,1-Benzoxazin-2-one, 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-; 6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one; 6-Chloro-4-(cyclopropyl-d4-ethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one; (S)-6-chloro-4-(cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 373.6±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 144-154ºC
• 分子式: C₁₄H₉ClF₃NO₃
• 分子量: 331.674
• 闪点: 179.7±27.9 °C
• 精确质量: 331.022308
• PSA: 58.56000
• LogP: 4.80
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.608
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV)是伊法韦仑(HY-10572)的主要代谢产物。8-羟基依法韦仑通过JNK和BimEL依赖机制诱导原代人肝细胞凋亡。8-羟基依法韦仑可用于癌症研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> JNK
• 体外研究: 8-羟基依法韦仑(8-OH-EFV；1-10μM；3-24小时；原代人肝细胞) 以时间和浓度依赖的方式增加细胞死亡,并从 6.小时开始诱导 胱天蛋白酶-3活性[1]。 8-羟基依法韦仑(1-10μM；6-24小时)刺激原代人肝细胞中线粒体 放射性同位素的产生[1]。 8-羟基依法韦仑(10μM；3-24小时)激活 JNK公司并使磷酸化的 JNK公司占总 JNK公司的比例增加 4.2倍。8-羟基依法韦仑增加 BimEL mRNA和蛋白表达[1]。 细胞活力测定[1]细胞系：原代人肝细胞浓度：1和10μM培养时间：3、6、12和24小时结果：细胞死亡以时间和浓度依赖的方式增加,6小时时细胞死亡增加3.4倍。Western Blot分析[1]细胞系∶原代人肝脏细胞浓度：2和10μ,12和24小时结果：裂解caspase-3的表达以时间和浓度依赖的方式增加。Western Blot分析[1]细胞系：原代人肝细胞浓度：1和10μM培养时间：3、6、12和24小时结果：JNK磷酸化增加,BimEL mRNA和蛋白表达增加。
• 参考文献:

  [1]. Bumpus NN. Efavirenz and 8-hydroxyefavirenz induce cell death via a JNK- and BimEL-dependent mechanism in primary human hepatocytes. Toxicol Appl Pharmacol. 2011 Dec 1;257(2):227-34.

合成路线

154598-52-4 ~10% 205754-33-2

文献：Wanke, Riccardo; Novais, David A.; Harjivan, Shrika G.; Marques, M. Matilde; Antunes, Alexandra M. M. Organic and Biomolecular Chemistry, 2012 , vol. 10, # 23 p. 4554 - 4561

6627-53-8 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

93-50-5 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

113137-29-4 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

205756-22-5 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

205756-23-6 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

205756-24-7 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

205756-25-8 ~% 205754-33-2

文献：Markwalder, Jay A.; Christ, David D.; Mutlib, Abdul; Cordova, Beverly C.; Klabe, Ronald M.; Seitz, Steven P. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001 , vol. 11, # 5 p. 619 - 622

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