55837-18-8

• 常用中文名：布比布芬
• 常用英文名：Butibufen
• CAS号：55837-18-8
• 分子式：C₁₄H₂₀O₂
• 分子量：220.30700
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 非甾抗炎药
• 发布时间：2018-03-29 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 19:51:40
• 用于消炎镇痛

名称

• 中文名: 布替布芬
• 英文名: 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butanoic acid
• 中文别名: Α-乙基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
• 英文别名: Butibufenum [INN-Latin]; Butilopan; 2-(p-Isobutylphenyl)butyrate; 2-(4-isobutylphenyl)-butyric acid; 2-(4-Isobutylphenyl)butanoic acid; Butibufeno [INN-Spanish]; EINECS 259-849-2; 2-(4-Isobutylphenyl)buttersaeure; Butibufen; Butibufene [INN-French]

物化性质

• 密度: 1.015g/cm3
• 沸点: 335.1ºC at 760mmHg
• 熔点: 51-53°
• 分子式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.30700
• 闪点: 232.1ºC
• 精确质量: 220.14600
• PSA: 37.30000
• LogP: 3.46330
• 折射率: 1.515
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：65.40

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：216.8

  3、 等张比容（90.2K）：537.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：37.7

  5、 极化率（10-24cm3）：25.93

• 更多:

  1.性状：结晶。

  2.熔点：51～53℃。

生物活性

• 描述: 丁布芬是一种非甾体化合物。丁布芬具有镇痛和解热作用。丁布芬可用于炎症研究[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 丁布芬(0.1μM-0.1 M；60分钟)高剂量时会影响细胞活力和细胞附着[2]。丁布芬(1μM；48小时)在48小时暴露后会导致100%的细胞死亡[2]。丁布芬(2μM-1 mM；6 h)影响肝细胞中白蛋白的合成[2]。丁布芬(0.2-0.4 mM；6 h)可削弱乳酸的糖异生作用,并显著抑制排尿[2]。细胞活力测定[2]细胞系：Sprague-Dawley雄性大鼠肝细胞浓度：0.1μM-0.1M孵育时间：60分钟结果：200μM剂量下无细胞活力影响,但较高浓度下,剂量和时间依赖性影响细胞活力。
• 体内研究: 布特布芬(50和250 mg/kg；宰杀前8小时和3小时服用)影响酸性磷酸酶活性[3]。动物模型：Sprague-Dawley大鼠[3]剂量：50和250 mg/kg给药：口服灌胃；50和250 mg/kg；结果：酸性磷酸酶活性降低,但对溶酶体膜的稳定无影响。
• 参考文献:

  [1]. Aparicio L. Some aspects of the pharmacology of butibufen, a non-steroidal anti-inflammatory agent. Arch Int Pharmacodyn Ther. 1977 May;227(1):130-41.

  [2]. Castell JV, et al. A study of the relative hepatotoxicity in vitro of the non-steroidal anti-inflammatory drugs ibuprofen, flurbiprofen and butibufen. Xenobiotica. 1988 Jun;18(6):737-45.

  [3]. Alamo C, et al. Influence of butibufen on enzyme activity and lysosomal stabilization ex vivo: a comparative study with hydrocortisone and acetylsalicylic acid. Methods Find Exp Clin Pharmacol.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50小鼠(rng/kg)：810口服。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ET5030000 CHEMICAL NAME : Butyric acid, 2-(4-isobutylphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 55837-18-8 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C14-H20-O2 MOLECULAR WEIGHT : 220.34 WISWESSER LINE NOTATION : QVY2&R D1Y1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 227,130,1977 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 810 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EJMCA5 European Journal of Medicinal Chemistry--Chimie Therapeutique. (Editions Scientifiques Elsevier, 29 rue Buffon, F-75005, Paris, France) V.9- 1974- Volume(issue)/page/year: 13,77,1978

合成路线

7664-93-9 61147-34-0 ~% 55837-18-8

文献：US4381313 A1, ;

上下游产品

上游产品  2
7664-93-9 61147-34-0
下游产品  1
61147-36-2

制备

4-(2-甲基丙基)苯乙腈先乙基化，得化合物(I)后，再水解得布替布芬。