93413-69-5

• 常用中文名：D,L-文拉法辛
• 常用英文名：Venlafaxine
• CAS号：93413-69-5
• 分子式：C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量：277.402
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 抗抑郁、躁狂药
• 发布时间：2018-08-25 18:54:19
• 更新时间：2024-01-02 15:00:28
• Venlafaxine是5-羟色胺和去甲肾上腺素重吸收抑制剂(SNRI)。

名称

• 中文名: 文拉法辛
• 英文名: venlafaxine
• 中文别名: 顽发克星
• 英文别名: Efectin; N,N-Dimethyl-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylamine; Cyclohexanol, 1-[2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-; 1-(2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclohexanol; (±)-1-[2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol; DL-Venlafaxine; MFCD03658865; Trevilor; Venlafaxine; (±)-1-[α-[(Dimethylamino)methyl]-p-methoxybenzyl]cyclohexanol; 1-[2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 397.6±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 72-74°C
• 分子式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.402
• 闪点: 194.2±23.7 °C
• 精确质量: 277.204193
• PSA: 32.70000
• LogP: 2.91
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.544
• 储存条件: Refrigerator, Under Inert Atmosphere
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：82.63

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：261.6

  3、 等张比容（90.2K）：662.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.1

  5、 极化率（10-24cm3）：32.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.9

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积32.7

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:279

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：结晶性固体

  2.熔点：102~104

生物活性

• 描述: Venlafaxine是5-羟色胺和去甲肾上腺素重吸收抑制剂(SNRI)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-羟色胺转运蛋白
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Bymaster FP, et al. Comparative affinity of duloxetine and venlafaxine for serotonin and norepinephrine transporters in vitro and in vivo, human serotonin receptor subtypes, and other neuronal receptors. Neuropsychopharmacology. 2001 Dec;25(6):871-80.

  [2]. Goeringer KE, et al. Postmortem tissue concentrations of venlafaxine. Forensic Sci Int. 2001 Sep 15;121(1-2):70-5.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed .
• 安全声明 (欧洲): S37/39-S26
• 海关编码: 2922509090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
93413-76-4 124-40-3 50-00-0 93413-77-5
506-59-2 64-18-6 99300-78-4 93413-70-8
7664-93-9 1094598-37-4
下游产品  5
300827-87-6 99300-78-4 93413-44-6 93413-62-8
448904-47-0

制备

将对甲氧基苯乙腈溶于四氢呋喃中，在氮气保护加入丁烷锂的己烷溶液。再加入环己酮进行反应。反应液放入含有冰的氯化铵饱和水溶液，再加入水。过滤沉淀，用水和乙醚洗，得1-[氰基(4-甲氧苯基)基]环己醇。将其溶于氨乙醇混合液，加入铑氧化铝进行催化氢化。滤去催化剂，用乙醇洗。洗液和滤液合并，浓缩至油状物。将该油状物、甲醛水溶液、甲酸和水一起搅拌过夜。反应液浓缩，加入水，用浓盐酸调至pH为2，用乙酸乙酯提取以移去粉红色的杂质。提取后的水溶液用氢氧化钠溶液碱化，然后用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥、过滤、浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯，加入氯化氢的异丙醇溶液，收集得盐酸文拉法辛。将消旋的文拉法辛溶于乙酸乙酯中，加入二(对甲苯基)-L-酒石酸单水合物的乙酸乙酯溶液，进行拆分，得到光学异构体的(+)或(-)文拉法辛，酸化得到盐酸盐。

海关

海关编码	2922509090
中文概述	2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%