87190-79-2

• 常用中文名：AzddMeC
• 常用英文名：AzddMeC
• CAS号：87190-79-2
• 分子式：C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量：266.257
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HIV
• 发布时间：2017-03-09 17:07:11
• 更新时间：2023-01-15 12:09:44
• AzddMeC (CS-92) 是一种抗病毒核苷类似物,也是一种有效的,选择性的,具有口服活性的 HIV-1 逆转录酶和 HIV-1 复制的抑制剂。在感染 HIV-1 的人类 PBM 细胞和感染 HIV-1 的人类巨噬细胞中,AzddMeC 的 EC50 值分别为 9 nM 和 6 nM。

名称

• 英文名: 4-amino-1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• 英文别名: CS-92; AZMC; 3'-Azido-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine; Az-Dcme; Azddmec; AZ-5MeC; Cytidine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-methyl-

物化性质

• 分子式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.257
• 精确质量: 266.112732
• PSA: 141.11000
• LogP: -0.47
• 储存条件: -20°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: AzddMeC (CS-92) 是一种抗病毒核苷类似物,也是一种有效的,选择性的,具有口服活性的 HIV-1 逆转录酶和 HIV-1 复制的抑制剂。在感染 HIV-1 的人类 PBM 细胞和感染 HIV-1 的人类巨噬细胞中,AzddMeC 的 EC50 值分别为 9 nM 和 6 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
• 靶点:

  HIV-1:9 nM (EC50, Human PBM cells)

  HIV-1:6 nM (EC50, Human macrophages)

• 体外研究: AzddMeC(CS-92)对淋巴细胞中的HIV-2也有效。Friend小鼠病毒的复制仅受到微弱的抑制,对HSV 1型、2型和柯萨奇B4病毒无明显影响。AzddMeC的5'-三磷酸盐与HIV-1逆转录酶的相互作用表明竞争性抑制(抑制常数Kis为9.3nm)[1]。
• 体内研究: 在雄性恒河猴静脉和口服60 mg/kg该化合物后,阿兹DDMEC的药代动力学特征。3'-叠氮-3'-脱氧胞苷(AZT)是AzddMeC在猴子体内的主要代谢产物。血清中AzddMeC浓度呈双指数快速下降,终半衰期为0.5～1.3hr。肾脏排泄未改变的核苷和代谢性脱氨基产生AZT是AzddMeC清除的主要途径。口服生物利用度为26%[2]。
• 参考文献:

  [1]. R F Schinazi, et al. Antiretroviral Activity, Biochemistry, and Pharmacokinetics of 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine. Ann N Y Acad Sci. 1990;616:385-97.

  [2]. Boudinot FD, et al. Pharmacokinetics and metabolism of 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine in rhesus monkeys. Drug Metab Dispos. 1993;21(5):855‐860.

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