85441-61-8

• 常用中文名：喹那普利
• 常用英文名：Quinapril
• CAS号：85441-61-8
• 分子式：C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量：438.51600
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗高血压病药
• 发布时间：2018-06-26 14:01:06
• 更新时间：2024-01-03 18:42:42
• 【用途一】
  血管紧张素转化酶抑制剂，强效及特异性高。用于治疗对标准疗法无效或有副作用的各级原发性高血压，和强心苷或利尿剂联用治疗充血性心力衰竭。

名称

• 中文名: 喹那普利
• 英文名: quinapril
• 中文别名: 三羰苯喹; [3S-[2[R^^ (R^^)],3R^^]]-2-[2-[[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧丙基]-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸; 2-[2-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-L-丙氨酰]-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸
• 英文别名: Quinaprilum [Latin]; Quinapril (USP/INN); Quinazil; Quinaprilum; Accupro; MFCD00889215; (3S)-2-[(2S)-[[(1S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1; (3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid

物化性质

• 密度: 1.217 g/cm3
• 沸点: 662ºC
• 熔点: 120-130°C
• 分子式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.51600
• 闪点: 354.1ºC
• 精确质量: 438.21500
• PSA: 95.94000
• LogP: 2.89590
• 外观性状: 白色固体
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：119.51

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：360.1

  3、 等张比容（90.2K）：968.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.2

  5、 极化率（10-24cm3）：47.37

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积95.9

  7.重原子数量:32

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:648

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25

合成路线

82586-54-7 ~% 85441-61-8

文献：Synthetic Communications, , vol. 35, # 2 p. 243 - 248

74163-81-8 877932-98-4 129178-93-4 ~85% 85441-61-8

文献：Industrial Technology Research Institute Patent: US5869671 A1, 1999 ;

82717-96-2 ~% 85441-61-8

文献：Synthetic Communications, , vol. 35, # 2 p. 243 - 248

124492-03-1 ~% 85441-61-8

文献：Synthetic Communications, , vol. 35, # 2 p. 243 - 248

74163-81-8 ~% 85441-61-8

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 29, # 10 p. 1953 - 1961

77497-74-6 ~% 85441-61-8

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 29, # 10 p. 1953 - 1961

80828-26-8 ~% 85441-61-8

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 29, # 10 p. 1953 - 1961

82586-56-9 ~% 85441-61-8

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 29, # 10 p. 1953 - 1961

82586-55-8 ~% 85441-61-8 103733-49-9

文献：Pharmaceutical Research, , vol. 19, # 1 p. 20 - 26

上下游产品

上游产品  8
82586-54-7 74163-81-8 877932-98-4 82717-96-2
77497-74-6 80828-26-8 82586-56-9 82586-55-8
下游产品  3
64-17-5 82768-85-2 103733-49-9

制备

化合物(I)和化合物(Ⅱ)缩合，得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)经三氟乙酸酸陛水解，得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)经拆分，得其光学异构体后，再和四氢-3-异喹唑啉羧酸苄酯缩合，得化合物(V)。(V)氢化脱去苄基，即得喹那普利。喹那普利溶于含气体氯化氢的冰乙酸中，搅拌2h 20min，然后用二甲苯稀释，过滤得复盐。将此有光泽的固体溶于60℃的乙腈，得到的产物在50℃于真空下干燥16h，得盐酸喹那普利，收率91.2%。