145158-71-0

• 常用中文名：马来酸替加色罗
• 常用英文名：Tegaserod
• CAS号：145158-71-0
• 分子式：C₁₆H₂₃N₅O
• 分子量：301.387
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2018-07-14 19:44:24
• 更新时间：2024-01-02 14:50:14
• 替加色罗是一种5-羟色胺受体4激动剂(HTR4),用于治疗肠易激综合征(IBS)。抗肿瘤活性[1]。

名称

• 中文名: 马来酸替加色罗
• 英文名: tegaserod
• 中文别名: (E)-2-((5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-N-戊基肼甲脒; 2-[(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)亚甲基]-N-戊基卡巴肼; 替加色罗
• 英文别名: (2E)-2-[(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]-N-pentylhydrazinecarboximidamide; Hydrazinecarboximidamide, 2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]-N-pentyl-, (2E)-; tegaserodum; (2E)-2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylidene]-N-pentylhydrazinecarboximidamide; Zelmac; MFCD06660144; Tegaserode; (2E)-2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylidene]-N'-pentylhydrazinecarboximidamide; Tegaserod

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 470.6±48.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 180-183ºC
• 分子式: C₁₆H₂₃N₅O
• 分子量: 301.387
• 闪点: 238.4±29.6 °C
• 精确质量: 301.190247
• PSA: 159.89000
• LogP: 2.91
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.597
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积84

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:432

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶粉末

  2.相对密度：1.18

  3.熔点（ºC）：155

生物活性

• 描述: 替加色罗是一种5-羟色胺受体4激动剂(HTR4),用于治疗肠易激综合征(IBS)。抗肿瘤活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 靶点:

  5-HT4 Receptor

• 体外研究: 替加色罗(1.5和3μM)诱导B16F10小鼠黑色素瘤细胞系以及几种人类黑色素瘤细胞系的凋亡[1]。细胞活力测定[1]细胞系：B16F10细胞浓度：78 纳米-10 μM培养时间：72 小时结果：在72小时后,通过MTT法评估IC50值在低微摩尔范围内的抗癌活性 h.暴露时间。
• 体内研究: 特加塞罗德(5) mg/kg)可延缓肿瘤生长、减少转移、提高存活率并抑制体内p-S6[1]。动物模型：C57BL/6 J小鼠皮下注射B16F10细胞[1]剂量：5 mg/kg给药：连续五天每天腹腔注射(i.p.)结果：治疗显著降低肿瘤生长,治疗后体重仅略有下降。
• 参考文献:

  [1]. Wei Liu, et al. Repurposing the serotonin agonist Tegaserod as an anticancer agent in melanoma: molecular mechanisms and clinical implications. J Exp Clin Cancer Res. 2020 Feb 21;39(1):38.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 海关编码: 2933990090

合成路线

843609-64-3 ~% 145158-71-0

文献：WO2005/14544 A1, ; Page/Page column 10-11 ;

10601-19-1 1043452-36-3 ~90% 145158-71-0

文献：EP1955998 A1, ; Page/Page column 3 ;

上下游产品

上游产品  3
843609-64-3 10601-19-1 1043452-36-3
下游产品  1
189188-57-6

制备

2-硝基-5-甲氧基甲苯溶于双(二甲氨基)-t-丁氧基甲烷，在90℃搅拌，减压浓缩，得到的物质用甲醇结晶，得2-[1'-(N,N-二甲氨基)乙烯-2′-基]-4-甲氧基苯。该化合物和Raney镍溶于甲苯和四氢呋喃，在室温氢化，经处理得5-甲氧基吲哚。一定条件下，在二甲基甲酰胺中滴加三氯氧磷，之后滴加5-甲氧基吲哚的二甲基甲酰胺溶液，在室温搅拌反应，得5-甲氧基吲哚-3-甲醛。5-甲氧基吲哚-3-甲醛和1-(N-戊基)-3-N′-氨基胍氢碘酸盐溶于甲醇，加入氯化氢的甲醇溶液反应，浓缩，加入乙酸乙酯，处理得到碳酸钠溶液，干燥，浓缩，经柱层析得5-甲氧基吲哚-3-甲醛氨基(N-戊氨基)亚甲基腙。该腙溶于乙醇，加入钯-碳，在45℃加氢反应，经处理得到替加色罗。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%