78-40-0

• 常用中文名：磷酸三乙酯
• 常用英文名：Triethyl phosphate
• CAS号：78-40-0
• 分子式：C₆H₁₅O₄P
• 分子量：182.155
• 相关类别： 无机化工 无机盐 金属硫化物及硫酸盐
• 发布时间：2018-02-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:19:16
• 【用途一】
  用作高沸点溶剂、橡胶及塑料的增塑剂，也用作制备农药杀虫剂的原料、乙基化试剂等
  【用途二】
  用作高沸点的溶剂及增塑剂，也用于杀虫剂的制备及防水化合物的配制
  【用途三】
  该品为高沸点溶剂，橡胶和塑料的增塑剂。也是催化剂。也用作制取农药杀虫剂的原料。以及用作乙基化试剂，用于乙烯酮生产。在日本，该品的70%用于催化剂，约20%用作溶剂。主要用途如下：（1）催化剂 二甲苯异构体催化剂；烯烃的聚合催化剂；制造四乙基铅的催化剂；制造碳化二亚胺的催化剂；三烷基硼和烯烃的置换反应催化剂；用乙酸高温脱水制造乙烯酮的催化剂；苯乙烯同共轭二烯类化合物聚合用的催化剂；如果在对苯二甲酸、乙二醇聚合时使用则有防止纤维变色的作用。（2）溶剂 硝酸纤维素及乙酸纤维素的溶剂；用于保持有机过氧化物催化剂寿命的溶剂；氟化乙烯分散用的溶剂；作聚酯树脂、环氧树脂的固化催化剂的过氧化物剂及稀释剂。（3）稳定剂 氯系杀虫剂和稳定剂；酚醛树脂的稳定剂；糖醇树脂的固体剂。（4）合成树脂方面 二甲酚甲醛树脂的固化剂；壳型塑模所使用的酚醛树脂的软化剂；氯乙烯的柔软剂；乙酸乙烯聚合物的增塑剂；聚酯树脂的阻燃剂。
  【用途四】
  高沸点溶剂，乙烯酮生产催化剂，乙基化试剂，硝酸纤维素及乙酸纤维素的溶剂。

名称

• 中文名: 磷酸三乙酯(TEP)
• 英文名: triethyl phosphate
• 中文别名: 三乙基磷酸酯; 磷酸乙酯; 磷酸三乙酯
• 英文别名: Phosphoric ether; Phosphoric acid triethyl ester; Triethyl phosphate; AURORA KA-1638; Triethylfosfat; Phosphoric acid, triethyl ester; diethylphosphoric acid ethyl ester; Triethylphosphate; ETHYL ACID PHOSPHATE; MFCD00009077; TRIETHYL PHOSPHAYE; TEP; phosphatedetriethyle; EINECS 201-114-5

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 219.3±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -56 °C
• 分子式: C₆H₁₅O₄P
• 分子量: 182.155
• 闪点: 115.6±0.0 °C
• 精确质量: 182.070801
• PSA: 54.57000
• LogP: 1.08
• 外观性状: 透明无色液体
• 蒸汽密度: 6.28 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.406
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  2.本品用玻璃瓶包装，外用木箱加固。贮存应避光、防晒、防止进水。按有毒化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.与强氧化剂、强碱反应。能溶于醇、醚等有机溶剂，可与水以任何比例混溶；高温下在水溶液中会缓慢水解。常温下稳定。毒性小。

  化学性质：常温下稳定，加热时慢慢水解，生成磷酸二乙酯。于磷酸三乙酯中通入氯化氢时，生成氯代乙烷、磷酸一乙酯和磷酸二乙酯。与苯基溴化镁在醚甲苯混合溶液中煮沸时，生成苯基膦酸二乙酯和二乙基膦酸。磷酸三乙酯与丁醇及少量的丁醇钠一同煮沸时，生成磷酸乙基二丁基酯、磷酸二乙基丁基酯、乙醚和乙基丁基醚等。将磷酸三乙酯与苯胺一同煮沸，再与稀氢氧化钠溶液充分煮沸，生成二乙基苯胺。与吗啉一起加热到157~159℃，生成4-乙基吗啉。

  2. 磷酸三乙酯在相当高的剂量下会产生麻醉样现象和显著的肌肉松弛。对脑胆碱酯酶产生抑制。对皮肤和呼吸道表面有刺激作用。大鼠经口LD50800mg/kg.生产设备应密闭，防止泄漏。操作人员应; 穿戴防护装具。

• 水溶解性: SOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：41.95

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：170.8

  3、 等张比容（90.2K）：401.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：30.6

  5、 极化率（10-24cm3）：16.63

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积44.8

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:113

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色易流动液体，微带水果香味。

  2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：1.06817

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.28

  4. 熔点（ºC）：-56.4

  5. 沸点（ºC,常压）：210～220

  6. 折射率（25ºC）：1.4948

  7. 闪点（ºC,开口）：117

  8. 自燃点或引燃温度（ºC）：451.7

  9. 蒸气压（mmHg,40ºC）：1

  10. 饱和蒸气压（kPa,39ºC）：0.13

  11. 蒸发热（KJ/mol）：57.36

  12. 生成热（KJ/mol）：1248.5

  13. 燃烧热（KJ/mol）：4117.3

  14. 溶解度（%,25ºC,水）：100

  15. 爆炸上限（%,V/V）：10.0

  16. 爆炸下限（%,V/V）：1.7

  17. 溶解性：能溶于醇、醚等有机溶剂，可与水以任何比例混溶。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 三乙磷酸酯；磷酸三乙酯 化学品英文名称: Triethyl phosphate；TEP CAS No.: 78-40-0 分子式: C6H15O4P 分子量: 182.15 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：三乙磷酸酯；磷酸三乙酯 有害物成分: 三乙磷酸酯 含量: 100 CAS No.: 78-40-0 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、食入或经皮肤吸收后，可能对身体有害，有刺激作用。 燃爆危险: 本品可燃，有毒。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底清洗皮肤。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗，至少15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者饮适量水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 115 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：451．7 爆炸下限[%(V/V)]: 1.7 爆炸上限[%(V/V)]: 10.0 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 生产过程密闭，加强通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色、有香味、液体。 熔点(℃): -56．4 沸点(℃): 216 相对密度(水=1): 1．07 相对蒸气密度(空气=1): 6．28 饱和蒸气压(kPa): 0．13(39℃) 闪点(℃): 115 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：451．7 爆炸上限%(V/V): 10.0 爆炸下限%(V/V): 1.7 分子式: C6H15O4P 分子量: 182.15 溶解性: 与水混溶，溶于多数有机溶剂。 主要用途: 用作乙基化剂和制备焦磷酸四乙酯的原料。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 对皮肤有轻度刺激，局部麻醉作用。 LD50：大鼠经口：>800mg／kg；小鼠经口：1500mg／kg LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：>800mg/kg；小鼠经口LD50：1500mg/kg 2、对皮肤有轻度刺激。在相当高的剂量下产生一种麻醉现象和显著的肌肉松弛。体外试验对脑胆碱酯酶产生抑制。 生态学数据: 对水稍微危害，避免未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TC7900000 CHEMICAL NAME : Phosphoric acid, triethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 78-40-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1705772 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 24 MOLECULAR FORMULA : C6-H15-O4-P MOLECULAR WEIGHT : 182.18 WISWESSER LINE NOTATION : 2OPO&O2&O2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1311 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 28000 ppm/6H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 485 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : >20 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 18900 mg/kg/9W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in spleen weight Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 360 gm/kg/17W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1786 mg/m3/6H/16D-I TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 57 gm/kg SEX/DURATION : female 92 day(s) pre-mating female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) TYPE OF TEST : Specific locus test MUTATION DATA TEST SYSTEM : Insect - Drosophila melanogaster DOSE/DURATION : 10 mmol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 21,175,1973 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 82035 No. of Facilities: 377 (estimated) No. of Industries: 17 No. of Occupations: 24 No. of Employees: 8789 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 82035 No. of Facilities: 425 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 25 No. of Employees: 5855 (estimated) No. of Female Employees: 1898 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S25
• 危险品运输编码: 3278
• WGK德国: 1
• RTECS号: TC7900000
• 海关编码: 29190090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
64-17-5 762-04-9 126-68-1 2651-89-0
819-43-2 122-52-1 75-91-2 93-97-0
79352-12-8
下游产品  10
3699-66-9 60815-18-1 3762-25-2 14143-01-2
14295-52-4 14579-57-8 144336-64-1 17145-91-4
19372-80-6 21382-79-6

制备

（1）由三氯化磷、乙醇与乙酸钠作用制备

①氯化磷酸二乙酯的制备 将三氯化磷与甲苯混合后，搅拌下加入无水乙醇，湿度控制在30-40℃加完后继续搅拌0.5h ，反应生成亚磷酸二乙酯。接着再滴入二氯硫酰，湿度管制在30-40℃减压除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。

②磷酸三乙酯的制备 将乙醇钠的醇溶液加入反应釜，在搅拌下滴加氯代磷酸二乙酯，湿度控制在70℃以下，用乙醇钠和乙酸调解pH值至7-8，加完后搅拌4h。然后加入冷水，搅拌均匀后再加入甲苯，继续搅拌一段时间，静置分层，提取上层油状物，用无水碳酸干燥，过滤后回收甲苯，再进行减压蒸馏，收集72-88℃/0.4-0.667MPa的产物，即得成品。

（2）以三氯氧磷和乙醇为原料，两步酯化法合成 将100mL(1.07mol)三氯氧磷投入装有搅拌器的250mL四口烧瓶中，用冰盐水冷却至低于15℃然后在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一带有搅拌器的1000mL四口烧瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常压下滴加上述产物，用冰盐水水冷却，保证反应湿度小于15℃将反应混合物在0.098MPa 高真空下进行乙醇回收。控制蒸馏湿度小于55℃将回收后的乙醇套用到酯化2中，然后将剩余产物用液碱进行中和，使其pH值为6-7，萃取，再蒸馏，得成品165.05g。工艺参数：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反应湿度15℃反应时间为1.5h；产品收率约82%。

3.氯代磷酸二乙酯的制备　将三氯化磷与甲苯混合后，搅拌下加入无水乙醇，温度控制在30～40℃，加完后继续搅拌0.5h，反应生成亚磷酸二乙酯。接着再滴入二氯硫酰，温度控制在35℃，加完后加入无水乙醇并搅拌1h，维持温度在30～40℃，减压除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。反应式如下：

4.磷酸三乙酯的制备　将乙醇钠的醇溶液加入反应釜，在搅拌下滴加氯代磷酸二乙酯，温度控制在70℃以下，用乙醇钠和乙酸调解pH值至7～8，加完后搅拌4h。然后加入冷水，搅拌均匀后再加入甲苯，继续搅拌一段时间，静置分层，提取上层油状物，用无水碳酸钾干燥，过滤后回收甲苯，再进行减压蒸馏，收集72～88℃/0.4～0.0667MPa的产物，即得成品。该步反应式为：

海关

海关编码	29190090