102-06-7

• 常用中文名：二苯胍
• 常用英文名：1,3-Diphenylguanidine
• CAS号：102-06-7
• 分子式：C₁₃H₁₃N₃
• 分子量：211.262
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 胍盐
• 发布时间：2018-06-24 22:01:10
• 更新时间：2024-01-02 18:54:16
• 1,3-二苯基胍是橡胶硫化中的主要和次要促进剂,在橡胶工业中发现[1]。

名称

• 中文名: 二苯胍
• 英文名: 1,3-Diphenylguanidine
• 中文别名: 促进剂DPG; 1,3-二苯胍
• 英文别名: 1N,3N-diphenylguanidine; N,N'-diphenyl-guanidine; DFG; MFCD00001758; N,N'-Diphenylguanidine; Denax; Diphenyl guanidine; noccelerd; sym-Diphenylguanidine; usafb-19; 1,3-Diphenylguanidine; Guanidine, N,N'-diphenyl-; VANAX DPG; 1,3-diphenyl-guanidine; EINECS 203-002-1; denaxdpg; Vulkazit; Dynamine; DPG

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 321.3±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 146-148 °C(lit.)
• 分子式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.262
• 闪点: 148.1±23.2 °C
• 精确质量: 211.110947
• PSA: 47.91000
• LogP: 2.36
• 外观性状: 白色至奶油色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.600
• 储存条件: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
• 稳定性:

  避免与强氧化剂接触。微溶于水，溶于乙醇、氯仿、热苯、热甲苯，易溶于稀无机酸。其水溶液呈强碱性。空气中稳定。

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：65.38

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：191.0

  3、 等张比容（90.2K）：493.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.4

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：25.91
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积50.4

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:225

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色粉末，无臭，味苦。

  2. 相对密度（g/mL,25℃）：1.13

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：114～150，170（以上分解）

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 101.3kpa）： 260

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 790

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：12.6(g/m3)

  19. 溶解性：微溶于水，不溶于汽油，溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲醇、二甲苯。

生物活性

• 描述: 1,3-二苯基胍是橡胶硫化中的主要和次要促进剂,在橡胶工业中发现[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 二苯胍 化学品英文名称: Diphenylguanidine；N，N′-Diphenylguanidine CAS No.: 102-06-7 分子式: C13H13N3 分子量: 211.27 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：二苯胍 有害物成分: 二苯胍 含量: 100 CAS No.: 102-06-7 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激、致敏作用。 燃爆危险: 本品可燃，具致敏性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火 自燃温度(℃): 790 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴橡胶手套。 其他防护: 工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色粉末，无臭，味苦。 熔点(℃): 145 相对密度(水=1): 1．115(25℃) 燃烧热(kJ/mol): 燃烧浓度下限(g／m3)：12．6 临界压力(MPa): 最大爆炸压力上升速率(100kPa／s)：304 最大爆炸压力 引燃温度(℃): 790 分子式: C13H13N3 分子量: 211.27 溶解性: 微溶于水，不溶于汽油，溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲苯、二甲苯等。 主要用途: 用作天然橡胶，合成橡胶的硫化促进剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：323 mg/kg(大鼠经口)；150 mg/kg(小鼠经口)；250 mg/kg(兔经口) LC50：无资料 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。 第十四部分：运输信息 包装方法: 无资料。 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 5 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠经口LD50：323mg/kg 小鼠经口LD5O：150mg/kg 兔经口LD5O：250mg/kg 本品有毒，与皮肤接触有刺激性。 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MF0875000 CHEMICAL NAME : Guanidine, 1,3-diphenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 102-06-7 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 29 MOLECULAR FORMULA : C13-H13-N3 MOLECULAR WEIGHT : 211.29 WISWESSER LINE NOTATION : MUYMR&MR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 323 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 75 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 323 mg/kg TOXIC EFFECTS : Blood - normocytic anemia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 258 mg/kg TOXIC EFFECTS : Blood - normocytic anemia TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - tetany TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >794 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 246 mg/kg TOXIC EFFECTS : Blood - normocytic anemia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - tetany TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle contraction or spasticity Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3808 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - catalases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 76 mg/kg SEX/DURATION : female 1-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 190 mg/kg SEX/DURATION : female 1-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 56 mg/kg SEX/DURATION : male 7 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females) Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 196 mg/kg SEX/DURATION : male 49 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 140 mg/kg SEX/DURATION : male 35 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 224 mg/kg SEX/DURATION : male 56 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Body fluid assay TEST SYSTEM : Rodent - mouse Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 36 ng/kg REFERENCE : JEPOEC Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology. (Chem-Orbital, POB 134, Park Forest, IL 60466) V.5(4)- 1984- Volume(issue)/page/year: 6(1-2),293,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 27760 No. of Facilities: 326 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 21 No. of Employees: 14344 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 27760 No. of Facilities: 874 (estimated) No. of Industries: 14 No. of Occupations: 40 No. of Employees: 28146 (estimated) No. of Female Employees: 4339 (estimated)

安全

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H319-H335-H361f-H411
• 警示性声明: P261-P273-P281-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R51/53;R62
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S61
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: MF0875000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 29252000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
102-08-9 591-50-4 506-93-4 108-86-1
123564-74-9 103-85-5 25343-52-6 506-77-4
下游产品  9
580-35-8 25506-69-8 102-08-9 24577-43-3
103-84-4 4664-01-1 65252-12-2 76240-10-3
101-01-9

制备

1.我国二苯胍生产工艺均为二硫化碳和苯胺缩合制得二苯硫脲，再由二苯硫脲、氧化铅、氢氧化铵与硫酸铵在40-70℃的条件下制成二苯胍的硫酸盐，经提取、过滤，中和得半成品。再经干燥、筛选即得成品促进剂D。各生产工艺的不同点主要集中在二苯硫脲合成二苯胍这一步，早期国内采用氧化铅法，由于产品质量差、操作人员的粉尘污染（铅粉尘）、母液的三废处理、收率低等问题，此方法在20世纪90年代后期基本已停止使用。此法用氧化铅作脱硫剂，用氨水作胺化剂，用硫酸铵作为二苯胍的萃取剂，在原料消耗、环境保护方面都存在问题。

改用氧化锌可改进原有的生产工艺。90年代中期，国内有氧化锌法和氧化铁法的报道，但因各种原因并未普及，已被淘汰。现在所有国内二苯胍的生产企业均采用氧气法生产，即二苯硫脲与氧气、氨水反应8h后得二苯胍。原料消耗定额：二苯硫脲1250kg/t、氧气240m3、醋酸铜（催化剂）0.86kg/t、氨水1000kg/t、水252kg/t。

2.首先把所需量的乙醇和水加入耐压反应釜，室温下通氨1h，使溶液中的氨达到饱和，然后边搅拌边加入二苯基硫脲，完毕，再通氨15min。将氧化锌调成稀糊状，慢慢滴加至反应釜中，滴加时间1h左右，最后将反应釜密封，通氨升压到所需值，在38～40℃反应3h，继续升温到一定温度再反应一定时间。反应完毕，释压、放料、过滤、醇洗。将滤液和洗液合并精馏，以回收部分乙醇。由于二苯胍仅微溶于水，随着精馏的进行，釜底析出粗二苯胍的量越来越多，待乙醇基本蒸出后停止。然后往其中加入少量水，在不断搅拌下滴加1∶1的盐酸，使二苯胍生成可溶性的二苯胍盐酸盐，待溶液pH值为2～3时，停止滴加盐酸，将其过滤除去副产物和杂质，滤液再用10%的NaOH中和，此时即有精制的白色二苯胍沉淀析出。再过滤、水洗、干燥即产品。

3.也可采用以N,N'-二苯硫脲、氨水和氧气为原料，以二价铜离子为催化剂的氧气法生产本品，合成反应式如下

首先，铜盐与氢氧化铵、氨及N,N'-二苯硫脲反应生成络合物二氨N,N'-二苯硫脲合铜（Ⅱ）氢氧化物和铵盐。然后N,N'-二苯硫脲经氧气氧化脱硫及上氨反应得到产品二苯胍和亚硫酸铵。亚硫酸铵继续被氧气氧化生成硫酸铵。

海关

海关编码	29252000