103-84-4

• 常用中文名：N-乙酰苯胺
• 常用英文名：Acetanilide
• CAS号：103-84-4
• 分子式：C₈H₉NO
• 分子量：135.163
• 相关类别： 有机原料 氨基化合物 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:03:38
• 【用途一】
  是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体
  【用途二】
  用作分析试剂及过氧化氢的稳定剂，也用于制药工业
  【用途三】
  乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯（Acetylsulfanilylchloride）。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。

名称

• 中文名: 乙酰苯胺
• 英文名: N-phenylacetamide
• 英文别名: Aniline, N-acetyl-; N-Phenylacetamide; Acetanilide; usafek-3; EINECS 203-150-7; Acetamide, N-phenyl-; ACETANIL; N-phenyl-acetamide; Phenalgene; Acetylaniline; Phenalgin; Acetanilid; acetamidobenzene; Antifebrin; methylenecarboxanilide; MFCD00008674; N-Acetylaniline

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 254.9±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 113-115 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.163
• 闪点: 145.6±11.9 °C
• 精确质量: 135.068420
• PSA: 29.10000
• LogP: 1.66
• 外观性状: 无色有闪光的小叶状固体。
• 蒸汽密度: 4.65 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.519
• 储存条件:

  1.密封阴凉干燥避光保存。

  2.采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.避免与氧化物接触。

  2.由呼吸和消化系统进入体内，能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。大鼠经口LD50:800mg/kg。生产设备应密闭。操作人员应穿戴好防护用具，避免直接接触。下班后用温水沐浴。;

  3.有毒，具有刺激性，口服有害，使用时应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。

  4. 存在于主流烟气中。

  5. 大鼠口服LD₅₀800g/kg

• 水溶解性: 5 g/L (25 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：40.52

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：122.5

  3、 等张比容（90.2K）：311.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.5

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：16.06

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积29.1

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:116

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。无臭。轻微的烧糊味道。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.219

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：113-115

  5. 沸点（ºC,常压）：304-305

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率_(n²⁰_D)：1.53

  8. 闪点（ºC）：173

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 乙酰苯胺；N-苯乙酰胺 化学品英文名称: Acetanilide；N-Phenylacetamide CAS No.: 103-84-4 分子式: C8H5NO 分子量: 135.17 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：乙酰苯胺；N-苯乙酰胺 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类 毒害品 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 闪点(℃): 174 自燃温度(℃): 540 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿紧袖工作服，长筒胶鞋。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意监测毒物。实行就业前和 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色有闪光的小叶状固体。 熔点(℃): 114 沸点(℃): 305 相对密度(水=1): 1．21(4℃) 相对蒸气密度(空气=1): 4．65 饱和蒸气压(kPa): 0．13(114℃) 闪点(℃): 174 引燃温度(℃): 540 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C8H5NO 分子量: 135.17 溶解性: 溶于热水，易溶于乙醇、乙醚等。 主要用途: 用于染料，制药、橡胶等工业，曾用作退热镇痛药。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：800mg／kg(大鼠经口)；1210mg／kg(小鼠经口) LC50： 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61758 包装类别: Ⅲ 包装方法: 两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经口LD5O：800mg/kg 小鼠经口LC5O：1210mg/kg 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。吸入该品对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AD7350000 CHEMICAL NAME : Acetanilide CAS REGISTRY NUMBER : 103-84-4 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 21 MOLECULAR FORMULA : C8-H9-N-O MOLECULAR WEIGHT : 135.18 WISWESSER LINE NOTATION : 1VMR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 14 mg/kg/D TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 56 mg/kg/H-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Gastrointestinal - decreased motility or constipation Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 405 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - sleep Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 59 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 540 mg/kg TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1210 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 8500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg REFERENCE : JPMSAE Journal of Pharmaceutical Sciences. (American Pharmaceutical Assoc., 2215 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20037) V.50- 1961- Volume(issue)/page/year: 80,761,1991 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - A1053 No. of Facilities: 28 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 66 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1053 No. of Facilities: 716 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 19 No. of Employees: 10584 (estimated) No. of Female Employees: 6423 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22:Harmful if swallowed. R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: AD7350000
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 29242995

合成路线

上下游产品

上游产品  9
10341-75-0 60-35-5 591-50-4 64-17-5
98-86-2 32578-30-6 64-19-7 98-95-3
103-90-2
下游产品  10
10557-63-8 72535-69-4 111877-76-0 106835-44-3
1073968-62-3 4316-57-8 42265-67-8 53855-47-3
50375-15-0 500-41-4

制备

1.由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度（第三只为160-170℃，第四只为200-210℃），使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法：在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。

海关

海关编码	29242995