11089-65-9

• 常用中文名：衣霉素
• 常用英文名：Tunicamycin
• CAS号：11089-65-9
• 分子式：C₃₉H₆₄N₄O₁₆(n=₁₀)
• 分子量：844.94 (n=10)
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-06-09 15:15:08
• 更新时间：2024-01-02 22:21:25
• Tunicamycin是一个同源核苷混合物的抗生素，也是糖基化的抑制剂。

名称

• 中文名: 衣霉素
• 英文名: tunicamycin
• 中文别名: 链病毒菌素; 源于STREPTOMYCESLYSOSUPERFIUSNOV.SP.的链病毒菌素
• 英文别名: TUNICAMYCIN,STREPTOMYCES LYSOSUPERFICUS; MFCD00065709; Tunicamycin Streptomyces sp.; (2E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R,6S)-3-Acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-{(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]-2-hydroxyethyl}-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]-12-methyl-2-tridecenamide; (2E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R,6S)-3-Acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-{(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxyethyl}-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]-12-methyltridec-2-enamide (non-preferred name); TUNICAMYCIN

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 熔点: 234 - 235ºC
• 分子式: C₃₉H₆₄N₄O₁₆(n=₁₀)
• 分子量: 844.94 (n=10)
• PSA: 311.82000
• LogP: 2.58
• 外观性状: 白色结晶固体
• 折射率: 1.617
• 储存条件:

  贮存温度2−8°C干燥处。

• 稳定性:

  遵照规格使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）： 无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3

  2、 氢键供体数量：11

  3、 氢键受体数量：16

  4、 可旋转化学键数量：19

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：306

  6、 重原子数量：57

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1400

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：13

  11、 不确定原子立构中心数量：2

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色或浅黄褐色粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

  7. 折射率： 无可用

  8. 闪点（ºC）： 无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：溶于甲醇，参考浓度5mg/ml。

生物活性

• 描述: Tunicamycin是来自Streptomyces lysosuperijkus的含有N-乙酰氨基葡糖的抗生素,抑制蛋白质糖基化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Nami B et al. Tunicamycin-induced endoplasmic reticulum stress reduces in vitro subpopulation and invasion of CD44+/CD24- phenotype breast cancer stem cells. Exp Toxicol Pathol. 2016 Aug;68(7):419-26.

  [2]. Guo Q et al. Tunicamycin Aggravates Endoplasmic Reticulum Stress and Airway Inflammation via PERK-ATF4-CHOP Signaling in a Murine Model of Neutrophilic Asthma. J Asthma. 2016 Jul 6

毒性和生态

毒理学数据: 1 。 试验方法：皮下 摄入剂量： “ 200微克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 1.肝脏其他变化 2.酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-其他转移 2 。 试验方法：皮下 摄入剂量： “ 400微克/千克 测试对象：啮齿动物-豚鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 1.肝脏其他变化 2.血清中成分的变化（如茶多酚，胆红素，胆固醇） 3.酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-其他转移 3 。 试验方法：皮下 摄入剂量： 20微克/千克 测试对象：哺乳动物-国内 毒性类型：急性 毒性作用： 1.行为的共济失调 2.肝脏发生变化 3.酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-其他转移 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YO7980200 CHEMICAL NAME : Tunicamycin CAS REGISTRY NUMBER : 11089-65-9 LAST UPDATED : 199710 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 500 ug/kg SEX/DURATION : female 6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - mouse Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 4 ug/L REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 39,1148,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - E0225 No. of Facilities: 10 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 80 (estimated) No. of Female Employees: 30 (estimated)

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;
• 风险声明 (欧洲): 28
• 安全声明 (欧洲): 28-37/39-45
• 危险品运输编码: UN 3462 6
• WGK德国: 3
• RTECS号: YO7980200
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)
• 海关编码: 29419090