798577-91-0

• 常用中文名：BAL-27862
• 常用英文名：BAL-27862
• CAS号：798577-91-0
• 分子式：C₂₀H₁₇N₇O₂
• 分子量：387.395
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 微管/微管蛋白
• 发布时间：2018-06-27 19:19:23
• 更新时间：2024-01-02 11:46:48
• Avanbulin(BAL27862)是一种有效的秋水仙碱位点结合微管蛋白组装抑制剂。阿文布林以1.4μM的IC50抑制37℃下的微管蛋白组装。阿文布林以244nm的表观Kd值与微管蛋白结合。阿文布林可用于癌症和细胞分裂的研究[1][2][3][4]。

名称

• 英文名: 3-[(4-{1-[2-(4-Aminophenyl)-2-oxoethyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-1,2,5-oxadiazol-3-yl)amino]propanenitrile
• 英文别名: Propanenitrile, 3-[[4-[1-[2-(4-aminophenyl)-2-oxoethyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino]-; MFCD28502222; 3-[(4-{1-[2-(4-Aminophenyl)-2-oxoethyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-1,2,5-oxadiazol-3-yl)amino]propanenitrile

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 771.5±70.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₁₇N₇O₂
• 分子量: 387.395
• 闪点: 420.4±35.7 °C
• 精确质量: 387.144379
• LogP: 4.25
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.731

生物活性

• 描述: Avanbulin(BAL27862)是一种有效的秋水仙碱位点结合微管蛋白组装抑制剂。阿文布林以1.4μM的IC50抑制37℃下的微管蛋白组装。阿文布林以244nm的表观Kd值与微管蛋白结合。阿文布林可用于癌症和细胞分裂的研究[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 体外研究: Avanbulin(0-4μM)以244nm的表观Kd值与微管蛋白结合[1]。阿文布林(0-20μM)和秋水仙碱(0-10μM)在与微管蛋白结合方面具有竞争性,表观Ki值为1.8μM[1]。阿文布林与秋水仙碱在二聚体内界面的结合位点相同[1]。Avanbulin(50μM；0,10,20,30,60分钟)诱导微管蛋白的蛋白水解[1]。阿文布林(1-100纳米；72小时；HeLa tubGFP细胞)具有抗增殖作用[1]。Avanbulin(33纳米；0,10,20,30,60分钟；HeLa tubGFP细胞)折叠有丝分裂纺锤体并形成微小的微管蛋白聚集体[1]。阿文布林不会诱导微管蛋白低聚物的形成[1]。阿文布林(0.1 nM-1.0μM；96小时)诱导细胞生长抑制,中位相对IC50为13.8 nM[2]。阿文布林(0-1000纳米；3天)抑制胶质母细胞瘤癌干细胞样细胞GBM6(EC50=20.8纳米)和GBM9(EC50=21.7纳米)的生长[3]。Avanbulin(6纳米和20纳米)抑制GBM6和GBM9细胞的迁移[3]。阿文布林(6nM和20nM；GBM6-shEB1和GBM6-sh0细胞)以EB1依赖的方式触发GBM6的星形细胞分化[3]。阿文布林(12 纳米；4. h) 减少MG132(10μM；2h)处理的hTert-RPE1 eGFP-α-微管蛋白细胞的动粒微管(KT–MT)占有率[4]。阿文布林(12 纳米；4. h) 减少单元间的平均距离[4]。阿文布林治疗(12 纳米；4. h) 细胞显示完整的纺锤体形态,没有明显的染色体排列缺陷[4]。细胞毒性试验[2]细胞系：23个细胞系,包括RD、TC-71、SJ-GBM2、NB-1643。浓度：0.1 nM-1.0μM培养时间：96小时结果：诱导细胞生长抑制,中位相对IC50为13.8 nM。
• 参考文献:

  [1]. Prota AE, et al. The novel microtubule-destabilizing drug avanbulin binds to the colchicine site of tubulin with distinct effects on microtubule organization. J Mol Biol. 2014 Apr 17;426(8):1848-60.

  [2]. Kolb EA, et al. Initial testing (stage 1) of BAL101553, a novel tubulin binding agent, by the pediatric preclinical testing program. Pediatr Blood Cancer. 2015 Jun;62(6):1106-9.

  [3]. Bergès R, et al. The Novel Tubulin-Binding Checkpoint Activator BAL101553 Inhibits EB1-Dependent Migration and Invasion and Promotes Differentiation of Glioblastoma Stem-like Cells. Mol Cancer Ther. 2016 Nov;15(11):2740-2749.

  [4]. Dudka D, et al. Complete microtubule-kinetochore occupancy favours the segregation of merotelic attachments. Nat Commun. 2018;9(1):2042. Published 2018 May 23.