55937-99-0

• 常用中文名：苄氯贝特
• 常用英文名：Beclobrate
• CAS号：55937-99-0
• 分子式：C₂₀H₂₃ClO₃
• 分子量：346.84800
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 调节血脂药
• 发布时间：2018-02-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 11:20:59
• 倍氯丁酸(Sgd 24774)是一种纤维酸衍生物,在啮齿动物中显示出显著的降脂活性[1]。

名称

• 中文名: 苄氯贝特
• 英文名: Beclobrate
• 中文别名: (±)-2'[[Α-(4-氯苯基)-4-甲苯基]氧]-2-甲基丁酸乙酯
• 英文别名: Turec; Beclipur; Beclofibrat

物化性质

• 密度: 1.128g/cm3
• 沸点: 437.5ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₃ClO₃
• 分子量: 346.84800
• 闪点: 149.6ºC
• 精确质量: 346.13400
• PSA: 35.53000
• LogP: 5.04140
• 折射率: 1.541
• 储存条件: 2-8℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：96.67

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：307.3

  3、 等张比容（90.2K）：769.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.2

  5、 极化率（10-24cm3）：38.32

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.8

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积35.5

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:384

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：油状体。

  2.沸点（℃/1.33-13.3Pa）：200-204。

生物活性

• 描述: 倍氯丁酸(Sgd 24774)是一种纤维酸衍生物,在啮齿动物中显示出显著的降脂活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体内研究: 在正常饮食大鼠中,倍氯丁酸可使血浆总胆固醇降低22-33.4%(10-50mg/kg)；胆固醇降低主要发生在高密度脂蛋白(HDL)中。此外,倍氯酸盐给药显著增加了分离肝膜中β-极低密度脂蛋白高亲和力受体的活性[1]。
• 参考文献:

  [1]. C Manzoni, et al. Differential effects of beclobrate on lipid/lipoprotein distribution in normal and hypercholesterolemic rats. Eur J Pharmacol. 1990 Nov 6;190(1-2):39-49.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50小鼠(mg/kg)： 8000口服。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EK7761040 CHEMICAL NAME : Butanoic acid, 2-(4-((4-chlorophenyl)methyl)phenoxy)-2-methyl-, ethyl ester, (+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 55937-99-0 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C20-H23-Cl-O3 MOLECULAR WEIGHT : 346.88 WISWESSER LINE NOTATION : GR D1R DOX2&1&VO2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 9 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 5,237,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #4214095

安全

• 海关编码: 2918990090

合成路线

5398-71-0 52890-73-0 ~% 55937-99-0

文献：Arzneimittel-Forschung, , vol. 29, # 5 p. 711 - 720

64-17-5 67-66-3 52890-73-0 78-93-3 ~% 详细

文献：Arzneimittel-Forschung, , vol. 29, # 5 p. 711 - 720

上下游产品

上游产品  5
5398-71-0 52890-73-0 64-17-5 67-66-3
78-93-3
下游产品  3
71548-88-4 71548-95-3 71548-99-7

制备

方法1：87.0g(0.4mo1)4'-氯-4-羟基二苯甲烷和27.0g(0.2mo1)无水碳酸钾溶于350ml二甲苯中，回流30min。再加人83.5g(0.4mo1)2-甲基-2-溴丁酸乙酯在50ml二甲苯中的溶液，剧烈回流24h。过滤除去产生的溴化钾，蒸去溶剂。剩余物溶于乙醚，用1mol/L氢氧化钠提取。经过提取的醚层用水洗，无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。剩下的82.0g棕色油溶于正己烷，用200g的Al2O3柱过滤。滤液浓缩，真空蒸馏得34.7g苄氯贝特，沸点200～204℃/2.67～13.3Pa。
方法2：550g(2.5mol)4’-氯-4-羟基二苯甲烷溶于3.7L甲乙酮，在10℃加入850g(15mo1)片状氢氧化钾，搅拌1.5h。在15℃和3.5h中，滴加150ml氯仿，加毕再搅拌1.5h。然后在15℃和1.5h中，再滴加325ml氯仿，在室温下搅拌12h。反应液用2.5L水洗至中性，浓缩至剩946g。该剩余的红色油溶于1700ml 1mol/L碳酸钠，搅拌1h后，用乙醚洗。水层酸化后，用乙醚提取。乙醚提取液用水洗，无水硫酸镁干燥后浓缩。油状剩余物和1400ml无水乙醇、70ml96%硫酸及1900ml无水苯中回流12h。再加入3倍的水，用乙醚提取。提取液依次用水、10%碳酸氢钠水溶液和水洗，无水硫酸镁干燥后浓缩。剩余的黑色油溶于正己烷，用1kg三氧化二铝柱过滤。滤液浓缩，蒸馏得300g无色的苄氯贝特，沸点198-210℃/4.0Pa。

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%