35340-49-9

• 常用中文名：二氢荧光黄二乙酸盐
• 常用英文名：Dihydrofluorescein diacetate
• CAS号：35340-49-9
• 分子式：C₂₄H₁₈O₇
• 分子量：418.39600
• 相关类别： 生物化工 生化试剂 生物染料
• 发布时间：2018-03-11 08:00:00
• 更新时间：2024-01-10 12:01:03
• Dihydrofluorescein diacetate是用于无细胞系统和细胞模型中测量氧化应激的荧光探针。

名称

• 中文名: 二氢荧光黄二乙酸盐
• 英文名: 2-(3,6-diacetyloxy-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• 中文别名: 二乙酰二氢荧光素
• 英文别名: MFCD00005056; Dihydrofluorescein diacetate; 2-[3,6-Diacetoxy-9H-xanth-9-yl]benzoic acid; 2-[3,6-Bis(acetyloxy)-9H-xanthen-9-yl]benzoic acid; D1845; 2-(3,6-diacetoxy-xanthen-9-yl)-benzoic acid; 2-(3,6-Diacetoxy-xanthen-9-yl)-benzoesaeure; Diacetyldihydrofluorescein

物化性质

• 密度: 1.353g/cm3
• 沸点: 554.3ºC at 760 mmHg
• 熔点: 213-215ºC(lit.)
• 分子式: C₂₄H₁₈O₇
• 分子量: 418.39600
• 精确质量: 418.10500
• PSA: 99.13000
• LogP: 4.52130
• 折射率: 1.626
• 储存条件:

  密封、阴凉干燥保存

• 稳定性:

  常规情况下不会分解，没有危险反映

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.9

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积99.1

  7.重原子数量:31

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:651

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：219

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,15mm hg）：不确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: Dihydrofluorescein diacetate是用于无细胞系统和细胞模型中测量氧化应激的荧光探针。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  染料试剂
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: 对于许多基于细胞的研究,二氢荧光素二乙酸酯可以是优异的荧光探针。它是用于检测细胞内氧化剂的更好的荧光探针,因为它对特定的氧化物质更具反应性。二氢荧光素二乙酸酯在复氧内皮中显示线性结构的荧光,与线粒体一致[1]。二氢荧光素二乙酸酯能够检测线粒体中ROS的存在。二氢荧光素二乙酸酯荧光是尖锐的并且描绘了细丝,其对应于TMRM染色的线粒体的所有细节。它进入线粒体并与基质中释放的ROS反应[2]。二氢荧光素二乙酸酯可用于测量纳米颗粒处理细胞的氧化电位[3]。
• 细胞实验: 对于无细胞研究，使用二氢荧光素二乙酸酯，终浓度为5μM。激发波长为488nm，发射波长为521nm，与共聚焦显微镜的激发和发射波长相同。所有荧光测量均在室温溶液中进行。首次传代的人脐静脉内皮在48孔板上培养至汇合。用PBS洗涤细胞，然后向细胞中加入含有葡萄糖pH7.4的PBS。加入二氢荧光素二乙酸酯，终浓度为20mM。没有细胞的孔也装有荧光探针作为对照。在Exλ488nm和Emλ510（带通5nm）和538nm（带通10nm）下每10分钟在荧光板读数器上进行荧光测量。将Emλ510nm和Emλ538nm值加在一起[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hempel SL, et al. Dihydrofluorescein diacetate is superior for detecting intracellular oxidants: comparison with 2',7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate, 5(and 6)-carboxy-2',7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate, and dihydrorhodamine 123. Free Radic Biol Med. 1999 Jul;27(1-2):146-59.

  [2]. Diaz G, et al. Mitochondrial localization of reactive oxygen species by dihydrofluorescein probes. Histochem Cell Biol. 2003 Oct;120(4):319-25.

  [3]. Aranda A, et al. Dichloro-dihydro-fluorescein diacetate (DCFH-DA) assay: a quantitative method for oxidative stress assessment of nanoparticle-treated cells. Toxicol In Vitro. 2013 Mar;27(2):954-63.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

合成路线

518-44-5 108-24-7 ~94% 35340-49-9

文献：Sharma, Padam N.; Brossi, Arnold Helvetica Chimica Acta, 1984 , vol. <1> 67, # 35 p. 301 - 304

97744-44-0 ~% 35340-49-9

文献：Heterocycles, , vol. 31, # 11 p. 1975 - 1982

518-45-6 ~% 35340-49-9

文献：Heterocycles, , vol. 31, # 11 p. 1975 - 1982

108-24-7 ~% 35340-49-9

文献：Monatshefte fuer Chemie, , vol. 13, p. 417

上下游产品

上游产品  4
518-44-5 108-24-7 97744-44-0 518-45-6
下游产品  2
518-44-5 548-25-4

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%