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112811-59-3生产厂家

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112811-59-3

112811-59-3结构式
112811-59-3结构式

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中文名 加替沙星
英文名 gatifloxacin
中文别名 加替沙星
1-环丙基-6-氟-7-(3-甲基哌嗪-1-基)-8-甲氧基-1,4-二氢-4-氧-喹啉-3-羧酸
1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
英文别名 Tequin
Zymar
1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
Gatifloxacin
MFCD00895399
1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-
Zymaxid
Gatiflo
1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 607.8±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 162°C
分子式 C19H22FN3O4
分子量 375.394
闪点 321.4±31.5 °C
精确质量 375.159424
PSA 83.80000
LogP 1.21
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率 1.616
储存条件 Store at 0-5°C
分子结构

1、摩尔折射率:94.64

2、摩尔体积(cm3/mol):270.7

3、等张比容(90.2K):746.4

4、表面张力(dyne/cm):57.7

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):37.51

7、单一同位素质量:375.159434 Da

8、标称质量:375 Da

9、平均质量:375.3941 Da

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积82.1

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:653

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:类白色或浅黄色结晶性粉末

2. 密度(g/mL,25℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):162

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,8mmHg):未确定

7. 折射率(n20/D):未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于水

危害码 (欧洲) Xn
风险声明 (欧洲) R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed . R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全声明 (欧洲) S26-S36/37/39
RTECS号 BT1750000
海关编码 2933990090

推荐文献[5,6]的合成路线和方法.

(1).3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸的制备

依据文献[14]将1,2,3,4-四氟苯50g进行溴化和甲氧基化,得1-溴代-3-甲氧基-2,4,5-三氟苯22.2g,为无色油状物.

在一密封管中装入上述油状物22g(0.09mol)、氰化亚铜10gN-甲基-2-吡咯烷37ml,振摇混合好,在140~150 ºC下加热反应4.5h.冷却,将氯化铁溶液(60ml水中含有六水合氯化铁44g)和浓盐酸(1ml)加到反应混合物中,再倾入反应瓶中,然后在50~60 ºC搅拌反应20min,冷却至室温,用乙醚提取,有机层用稀盐酸洗涤,再用水和饱和盐水洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩回收溶剂,剩余物减压蒸馏,收集94 ºC/1.666kPa馏分,得3-甲氧基-2,4,5-三氟苯基氰14.25g,收率84.7%,为无色油状物.

在反应瓶中加入上述油状物14.2g(0.07mol)、浓H2SO4 8.5ml和水40ml,将混合物加热至110 ºC,在110 ºC搅拌反应1h.冷却,反应混合物倾倒入冰水50ml中,过滤,滤饼用水洗,抽干,滤饼用二氯甲烷/正己烷重结晶,得3-甲氧基2,4,5-三氟苯甲酰胺11.59g,收率74.7%,mp130~133 ºC ,为白色针状结晶.

在反应瓶中加入上述产物白色针状结晶11.59g(0.0565mol)和9mol/L硫酸150ml,搅拌加热至100 ºC ,保温搅拌反应3.5h.冷却,加入水400ml,出结晶,过滤,滤饼用正己烷重结晶,得3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 无色针状结晶9.31g,收率80%,mp98~101 ºC

(2).3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酰氯的制备

在反应瓶中加入3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸9.4g(45.63mmol)和亚硫酰氯50ml(688.41mmol),搅拌下加热至回流,搅拌回流反应3h.减压浓缩蒸除过量的亚硫酰氯,剩余物进行真空蒸馏,收集108~112 ºC /2.666kPa馏分,得黄色油状物3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酰氯 8.86g,收率86.5%.

(3)3-甲氧基-2,4-5-三氟苯甲酰基乙酸乙酯的制备

在反应瓶中加入乙氧基镁5.9g(51.75mmol),然后滴加丙二酸二乙酯[7g(43.75mmol)]的无水甲苯(10ml)溶液,滴毕,将混合物搅拌加热至50~60 ºC ,在该温度搅拌反应2h.冷却至-10 ºC .搅拌滴加酰基氯[8.86g(39.46mmol)]的无水甲苯(10ml)溶液,于15min内滴加完.合物于-5~0 ºC 下搅拌反应1h.将含浓H2SO4 8ml的冰水30ml加到反应混合物中,分取有机层.有机层用饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩,得3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酰基丙二酸二乙酯13.64g,该产物呈棕色油状物,收率99.3%.

在反应瓶中加入上述油状物13.55g(38.94mmol)、水20ml和对甲苯磺酸14mg(催化量),搅拌加热至回流,搅拌回流反应9h.冷却至室温,反应混合物用二氯甲烷提取,有机层用7%NaHCO3水溶液洗涤,再用饱和食盐水洗涤,无水

Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩,得3-甲氧基-2,4-5-三氟苯甲酰基乙酸乙酯10.29g,收率95.7%.

(4). 2-(3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酰基)-3-环丙基-氨基丙烯酸乙酯的制备

在反应瓶中加入上步产物苯甲酰基乙酸酯 9.79g(35.47mmol),搅拌,加入乙酸酐9.6g(94.12mmol)和原甲酸三乙酯8.4g(56.68mmol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应3h.再加入乙酸酐3.2g(31.37mmol)和原甲酸三乙酯8.8g (59.38mmol),将混合物再搅拌回流8h.反应液浓缩蒸除溶剂,得剩余物为棕色油状物,该产物为2-(3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯9.73g,收率82.6%,不需进一步纯化,直接用于下步反应.

在反应瓶中加入上述制备的棕色油状物(丙烯酸酯化合物)9.73g(29.31 mmol)、乙醇20ml,搅拌溶解,在冷却下搅拌滴加环丙基胺2.0g(35.08mmol),滴毕,在室温下搅拌反应2h.反应混合物浓缩,剩余物经硅胶柱色谱纯化[洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯(5:1)],得淡黄色白晶体 7.52g,收率71.6%,mp56~58 ºC .

(5). 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯的制备

在反应瓶中加入上步产物(氨基丙烯酸酯) 6.68g(19.48mmol)、氟化钠1.31个(31.19mmol)和无水二甲基甲酰胺(DMF)26ml,搅拌加热至回流,回流反应5h.冷至室温,将反应混合物倾入冰水100ml中,过滤析出的沉淀,滤饼用水洗,抽干,滤饼用乙酸乙酯重结晶,得1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 4.53g,收率72%,mp178~180 ºC ,呈无色针状结晶.

(6).1-环丙基-6-7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的制备

在反应瓶中加入上步产物1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯4.5g(13.93mmol)、乙酸30麻辣、浓H2SO4 4ml和水22ml,搅拌升温至回流,搅拌回流反应1h.冷却至室温,加入冰水100ml,过滤收集沉淀,滤饼用水洗涤,抽干,干燥,得1-环丙基-6-7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 4g,收率97.3%,为无色结晶性粉末,mp185~186 ºC

(7).1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸(加替沙星)的合成

在反应瓶中加入上步产物1-环丙基-6-7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 200mg(0.678mmol)、2-甲基哌嗪140mg(1.40mmol)和无水DMSO 3mg,搅拌混合,在油浴上加热(70~95 ºC)搅拌反应2h.将反应混合物浓缩,剩余物经硅胶柱色谱纯化[洗脱剂为氯仿/甲醇/浓氨水(20:6:1)],洗下液经浓缩,剩余物(溶剂脱净)用甲醇重结晶,得纯品3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 50mg,收率19.65%,该品为白色粉状晶体,mp162 ºC

112811-59-3 preparation

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%