12650-69-0

• 常用中文名：莫匹罗星
• 常用英文名：Mupirocin
• CAS号：12650-69-0
• 分子式：C₂₆H₄₄O₉
• 分子量：500.622
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-04-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:07:29
• 莫匹罗星(Mupirocin)是一抗生素化合物。

名称

• 中文名: 莫匹罗星
• 英文名: mupirocin
• 中文别名: 假单胞菌酸; 莫西罗星
• 英文别名: Pseudomonic acid; 9-({(2E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5-({(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-butanyl]-2-oxiranyl}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyl-2-butenoyl}oxy)nonanoic acid; 9-({(2E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-({(2S,3S)-3-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxiran-2-yl}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl}oxy)nonanoic acid (non-preferred name); Bactoderm; MFCD03792664; Pseudomonic acid A; Mupirocin; EINECS 231-791-2; Turixin; BACTROBAN; Mupirocin [USAN:BAN:INN]; Mupirocina; trans-Pseudomonic Acid; Bactroban Nasal; Plasimine; 9-({(2E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-({(2S,3S)-3-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxiran-2-yl}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl}oxy)nonanoic acid; 9-({(2E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5-({(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl}oxy)nonanoic acid (non-preferred name); Mupirocine; Mupirocinum; [2S-[2a(E),3b,4b,5a[2R*,3R*(1R*,2R*)]]]-9-[[3-Methyl-1-oxo-4-[tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-[[3-(2-hydroxy-1-methylpropyl)oxiranyl]methyl]-2H-pyran-2-yl]-2-butenyl]oxy]nonanoic Acid; Centany; 9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoic acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 672.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 77-780C
• 分子式: C₂₆H₄₄O₉
• 分子量: 500.622
• 闪点: 216.5±25.0 °C
• 精确质量: 500.298523
• PSA: 146.05000
• LogP: 3.44
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±4.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.524
• 储存条件: -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 水溶解性: H2O: 12 mg/mL, soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：129.51

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：423.0

  3、 等张比容（90.2K）：1119.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.0

  5、 极化率（10-24cm3）：51.34

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:17

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积146

  7.重原子数量:35

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:694

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:8

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙醚结晶，熔点77～78℃。

  2.比旋光度：[α]_D²⁰-19.3°(C=1，甲醇)。

  3.UV最大吸收(乙醇)：222nm(ε14500)。

生物活性

• 描述: 莫匹罗星(Mupirocin)是一抗生素化合物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Hughes J, et al. Inhibition of isoleucyl-transfer ribonucleic acid synthetase in Escherichia coli by pseudomonic acid. Biochem J. 1978 Oct 15;176(1):305-18.

  [2]. Cookson BD. The emergence of mupirocin resistance: a challenge to infection control and antibiotic prescribing practice. J Antimicrob Chemother. 1998 Jan;41(1):11-8.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S2
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: RA6907000
• 海关编码: 2941909000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
50-69-1 32742-34-0 87614-58-2 87614-59-3
87614-60-6 87641-25-6 85620-84-4 87614-56-0
85620-85-5 115888-77-2
下游产品  0

制备

由荧光假单胞菌产生的一类物质，包括假单胞菌酸A、B、C、D，莫匹罗星即其中的主要代谢物假单胞菌酸A。

海关

海关编码	2941909000