<生产厂家价格>

沙美特罗

沙美特罗用途

用途一：支气管扩张药。用途二：用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞。

沙美特罗名称

[ CAS 号 ]:
89365-50-4

[ 中文名 ]:
沙美特罗

[ 英文名 ]:
Salmeterol

[中文别名 ]:

西美特罗

[英文别名 ]:

SAMETEROL
SalmeterolXenofoate
Salmeterol
MFCD00867037
serevent (R)
SALMETEROL(SUBJECTTOPATENTFREE)

沙美特罗生物活性

[ 描述 ]:

Salmeterol是长效β2肾上腺素受体激动剂,可作用于哮喘。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体

研究领域 >> 其他

[参考文献]

[1]. Rong, Y., et al., Probing the salmeterol binding site on the beta 2-adrenergic receptor using a novel photoaffinity ligand, [(125)I]iodoazidosalmeterol. Biochemistry, 1999. 38(35): p. 11278-86.

[相关活性小分子]

沙美特罗物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
603.0±55.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₅H₃₇NO₄

[ 分子量 ]:
415.566

[ 闪点 ]:
318.5±31.5 °C

[ 精确质量 ]:
415.272247

[ PSA ]:
81.95000

[ LogP ]:
3.07

[ 外观性状 ]:
粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.566

[ 储存条件 ]:
2-8°C

沙美特罗毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: CZ6457000

CHEMICAL NAME :: 1,3-Benzenedimethanol, 4-hydroxy-alpha1-(((6-(4-phenylbutoxy)hexyl)amino)met hyl)-, (+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 89365-50-4

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C25-H37-N-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 415.63

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 5600 ug/kg/28D-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - changes in liver weight Blood - changes in spleen Immunological Including Allergic - decreased immune response

REFERENCE :: IJIMDS International Journal of Immunopharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 18,523,1996

沙美特罗安全信息

[ RTECS号 ]:
CZ6457000

[ 海关编码 ]:
2922509090

沙美特罗合成路线

详细合成路线

沙美特罗上下游产品

沙美特罗上游产品

沙美特罗下游产品

沙美特罗制备

4-苯基丁醇、1,6-二溴己烷、四丁基铵硫酸氢盐和50%氢氧化钠水溶液，在65～70℃加热4h，得到的化合物和3-羟甲基-4,α-二羟基苯乙胺缩合，即得沙美特罗。

1. 5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的制备

在反应瓶中加入无水二氯甲烷120ml、无水三氯化铝53.2g(0.4mol),于室温和搅拌下加入溴乙酰氯24.1g(0.12mol)的二氯甲烷30ml溶液,搅拌30min后,往该混合物滴加水杨醛12.2g(0.1mol)的二氯甲烷30ml溶液,加毕,将混合物搅拌回流反应14~18h.然后小心将反应液倾入冰和水的混合物中.水层用二氯甲烷提取,合并有机相,用水50ml洗涤,再用盐水50ml洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用CH2Cl2/己烷重结晶,得黄色针状结晶5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛16.0g,收率66%,mp117.5~118 ºC.

2. [4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯的制备

在反应瓶中加入无水THF100ml和NaH 2.9(0.073mol)(分散在矿物油中产品,含量60%),在N2保护下及搅拌悬浮条件下于室温滴加4-苯基丁醇10.0g(0.067mol)的无水THF50ml溶液,滴毕,于同温度下搅拌反应2h.再滴加1,6-二溴己烷48.8g(0.2mol)TBAB(四丁基溴化铵)100mg.加毕,将混合物搅拌7h.加水40ml,用乙醚(120×3)提取,合并有机相,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物经硅胶柱色谱[洗脱剂为乙酸乙酯/己烷(1:10)]纯化,经处理,得清澈的无色液体[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯16.9g,收率81%.

3. N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺的制备

在反应瓶中加入DMSO和上步制得的化合物[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯3.14g(10mmol),搅拌溶解,加入苄胺(BzNH2)2.14g(20mmol)、三乙胺1.0g(10mol)和碘化钠(NaI)90mg,将混合物于室温搅拌反应17h.然后加入乙醚200ml、10%NaOH 20ml和盐水80ml,充分搅拌后,静置分层,分取有机相,用盐水洗,干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化,后处理后得淡黄色油状物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺2.4g,收率70%.

4. 2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛的制备

在反应瓶中加入上步产物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺1.36g(4mmol)和5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛0.49g(2mmol),再加入乙腈或异丙醇20ml,搅拌加热至回流,搅拌回流反应1h.加入乙醚30ml,将混合物于冰箱中急冷,析出固体沉淀,过滤,滤液蒸除溶液,剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化,得2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.71g,收率71%,该产物为黄色油状物.

5. 5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)的合成

在反应瓶中加入上步产物2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.4g(0.8mmol)和甲醇10ml,冷至0ºC,搅拌下加入NaBH4 90mg(24mmol)(加时应小心慢慢加入),加毕,将混合物于室温搅拌反应36h.反应毕,反应混合物用3mol/L盐酸(约5ml)酸化,减压蒸除溶剂,水相用10%Na2CO3水溶液调至pH8,用乙酸乙酯(100ml×3)提取,提取液用水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余油状物用甲醇10ml稀释加至反应瓶中,再加入催化剂10%Pd/C 80mg,常温常压通H2反应10h.反应毕,过滤回收催化剂,滤液除溶剂成琥珀色糖浆状物,加冷乙酸乙酯冷却析晶,得白色粉状沙美特罗5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)0.21g,收率62%,mp75~76ºC.

沙美特罗海关

[ 海关编码 ]: 2922509090

[ 中文概述 ]:
2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%