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(3Z,6Z)-3-[(5-叔丁基-1H-咪唑-4-基)亚甲基]-6-(苯亚甲基)-2,5-哌嗪二酮

用途

Plinabulin (NPI-2358)是一种VDA，能结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点，IC50为9.8-18 nM。

名称

[ CAS 号 ]:
714272-27-2

[ 中文名 ]:
(3Z,6Z)-3-[(5-叔丁基-1H-咪唑-4-基)亚甲基]-6-(苯亚甲基)-2,5-哌嗪二酮

[ 英文名 ]:
Plinabulin (NPI-2358)

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

生物活性

[ 描述 ]:

Plinabulin (NPI-2358)是一种VDA,能结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点,IC50为9.8-18 nM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
研究领域 >> 癌症

[参考文献]

[1]. Nicholson B et al. NPI-2358 is a tubulin-depolymerizing agent: in-vitro evidence for activity as a tumor vascular-disrupting agent. Anticancer Drugs. 2006 Jan;17(1):25-31.

[2]. Monica M. Mita et al. Phase 1 First-in-Human Trial of the Vascular Disrupting Agent Plinabulin (NPI-2358) in Patients with Solid Tumors or Lymphomas Clin Cancer Res December 1, 2010 16; 5892

[3]. Yakushiji F, Tanaka H, Muguruma K, Iwahashi T, Yamazaki Y, Hayashi Y.,Prodrug study of plinabulin using a click strategy focused on the effects of a replaceable water-solubilizing moiety.,Chem Pharm Bull (Tokyo). 2012;60(7):877-81.

[4]. Yamazaki Y, Sumikura M, Masuda Y, Hayashi Y, Yasui H, Kiso Y, Chinen T, Usui T, Yakushiji F, Potts B, Neuteboom S, Palladino M, Lloyd GK, Hayashi Y.,Synthesis and structure-activity relationships of benzophenone-bearing diketopiperazine-type anti-microtubule agents.,Bioorg Med Chem. 2012 Jul 15;20(14):4279-89. Epub 2012 Jun 4.

[5]. Bertelsen LB, Shen YY, Nielsen T, St?dkilde-J?rgensen H, Lloyd GK, Siemann DW, Horsman MR.,Vascular effects of plinabulin (NPI-2358) and the influence on tumour response when given alone or combined with radiation.Int J Radiat Biol. 2011 Nov;87(11):1126-34.


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物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
730.3±60.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C19H20N4O2

[ 分子量 ]:
336.388

[ 闪点 ]:
395.5±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
336.158630

[ PSA ]:
94.92000

[ LogP ]:
2.66

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.657

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

合成路线

详细合成路线

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