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四氰基乙烯

四氰基乙烯用途

1.化性活泼，可发生聚合反应，加成反应，水解反应，还原反应等。是一种强π-酸，与芳烃可形成π-络合物。与1,3-丁二烯反应生成四氰环己烯(狄尔斯-阿尔德反应)。用作有机合成试剂。

2.用途强π酸。与芳香族化合物生成有色π一络合物。极活泼的亲二烯体。环加成反应。烯炔臭氧化物的还原剂。芳香取代。1，4一环已二烯脱氢成苯。与乙二醇及脲生成二氰乙烯酮环缩酮

四氰基乙烯名称

[ CAS 号 ]:
670-54-2

[ 中文名 ]:
四氰基乙烯

[ 英文名 ]:
Tetracyanoethylene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Ethen-1,1,2,2-tetracarbonitril
ethylene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
TCNE
1,1,2,2-Ethylenetetracarbonitrile
tetracyanoethene
Tetracyanoethylene
δ2,2'-Bimalononitrile
EINECS 211-578-0
MFCD00001850
D2,2'-Bimalononitrile

四氰基乙烯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
219.8±35.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
197-199 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₆N₄

[ 分子量 ]:
128.091

[ 闪点 ]:
94.4±19.8 °C

[ 精确质量 ]:
128.012299

[ PSA ]:
95.16000

[ LogP ]:
-1.63

[ 外观性状 ]:
米色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.1±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.532

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
hydrolyzes

四氰基乙烯MSDS

四氰基乙烯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: KM7300000

CHEMICAL NAME :: Ethenetetracarbonitrile

CAS REGISTRY NUMBER :: 670-54-2

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C6-N4

MOLECULAR WEIGHT :: 128.10

WISWESSER LINE NOTATION :: NCYCN&UYCN&CN

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 30 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TPKVAL Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 7,180,1965

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 4500 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#01707

四氰基乙烯安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H300-H312 + H332

[ 警示性声明 ]:
Missing Phrase - N15.00950417-P261-P280

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
T+:Verytoxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R23/24;R28

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S28-S36/37-S45-S28A-S22-S1

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 1

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
KM7300000

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
29269095

四氰基乙烯合成路线

四氰基乙烯上下游产品

四氰基乙烯上游产品

四氰基乙烯下游产品

四氰基乙烯制备

1.可用二溴丙二腈与铜反应制得。

2. 注意了四氰乙蛤在室温暴露于潮湿空气中慢慢释放出氰化氢。此化合物应在通风橱中使用，并避免接触皮肤。制备的第一步也应在通风橱中进行。在安装高效搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升三颈烧瓶中，放900毫升冷水，99克(1.5摩尔)丙二睛和75克(0.63摩尔)化钾。反应瓶放在冰浴中。开始搅拌，温度计应伸到溶液中。混合物的温度下降到5一10℃(很多固体结晶出来)，在至少2.5小时内加入488克（在25℃，158毫升，3.05摩尔)溴，此时温度应保持在5-10℃。将沉淀出来的同体络合物收集在布氏漏斗内，用150毫升冰水洗涤，尽可能吸滤干(约需1小时)。将粒状产物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵减压)。得黄色的二溴丙二腈一溴化钾络合物324一340克(85-89%。
将254克(0.25摩尔)上述盐和1升干燥苯的混合物置于装有封闭机械搅拌器和回流冷凝器的2升三颈烧瓶中，开始搅拌。加入100克(1.57克原子)沉淀铜粉，在恒定搅拌下加热回流10-19小时。随着反应的进行，苯层的颜色逐渐变黄，反应终了，用折叠滤纸过滤热的混合物。大部分重固体容易留在瓶中，与300毫升于燥苯在回流及搅拌下加热0分钟。热的混合物如前过滤。用2份25毫升热苯洗涤沉淀并经过漏斗倾去苯。合并滤液，浓缩至约350毫升，在大约5℃冷却过夜。吸滤出晶体，用_2份25奄升冷的苯洗涤，真空干燥器中干燥。产物重35-40克(55-62%) 此产物宜立即使用，放1一2天使下步反应产率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重结晶后，所得产物贮存时是稳定的。

四氰基乙烯海关

[ 海关编码 ]: 2926909090

[ 中文概述 ]:
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

四氰基乙烯文献

Spectrophotometric Determination of Distigmine Bromide, Cyclopentolate HCl, Diaveridine HCl and Tetrahydrozoline HCl via Charge Transfer Complex Formation with TCNQ and TCNE Reagents.

Iran. J. Pharm. Res. 14 , 701-14, (2015)

The purpose of this investigation was directed to propose sensitive, accurate and reproducible methods of analysis that can be applied to determine distigmine bromide (DTB), cyclopentolate hydrochlori...

Effects of methyl substituent on the charge-transfer complexations of dicarbazolylalkanes with p-chloranil, tetracyanoethylene and tetracyanoquinodimethane.

Spectrochim. Acta. A. Mol. Biomol. Spectrosc. 79(5) , 1731-8, (2011)

Series of 1,n-dicarbazolylalkanes and 1,n-di(3-methylcarbazolyl)alkanes (where n=1-5) were synthesized and the molar extinction coefficients, equilibrium constants, enthalpies, and entropies of their ...

Spectrophotometric, FTIR and theoretical studies of the charge-transfer complexes between isoniazid (pyridine-4-carboxylic acid hydrazide) and the acceptors (p-chloranil, chloranilic acid and tetracyanoethylene) in acetonitrile, their association constants, thermodynamic properties and other related properties

Spectrochim. Acta. A. Mol. Biomol. Spectrosc. 95 , 637-47, (2012)

Graphical abstract

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