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银杏酸C15:1

银杏酸C15:1用途

Ginkgolic Acid 是一种天然化合物,能够引起体内/体外蛋白类泛素化,但不影响体内泛素化。

银杏酸C15:1名称

[ CAS 号 ]:
22910-60-7

[ 中文名 ]:
银杏酸 C15:1

[ 英文名 ]:
Ginkgolic acid C15:1

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD03093717
15:1 anacardic acid
Ginkgolic acid
Ginkgolic acid 15:1
Romanicardic acid
(Z)-2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid
Ginkgolic acid (15:1)
2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid
(Z)-6-[8-pentadecenyl]salicylic acid
2-hydroxy-6-pentadec-8(Z)-enylbenzoic acid

银杏酸C15:1生物活性

[ 描述 ]:

Ginkgolic Acid 是一种天然化合物,能够引起体内/体外蛋白类泛素化,但不影响体内泛素化。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> E1/E2/E3酶

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 酚类

[体外研究]

银杏酸抑制RanGAP1-C2的体外SUMO化,IC50值为3.0μM。通过银杏酸处理,SUMO化的p53水平显着降低。重要的是,银杏酸不会影响细胞中的蛋白质泛素化。银杏酸以剂量依赖的方式抑制E1和GA-BODIPY之间的结合[1]。与阴性对照相比,银杏酸(31.2μg/ mL)抑制HIV蛋白酶活性60％,并且效果是浓度依赖性的。银杏酸处理(50和100μg/ mL)有效抑制人PBMC细胞中的HIV感染。浓度高达150μg/ mL的银杏酸不会对Jurkat细胞产生任何明显的细胞毒性[2]。 GA仅以剂量和时间依赖性方式抑制肿瘤细胞系的生长。肿瘤细胞用GA处理72小时,70.53±4.54％Hep-2和63.5±7.2％Tca8113细胞在GO/G1期延迟,凋亡百分比分别为40.4±1.58和38.4±1.7％。 GA处理的活化的胱天蛋白酶-3下调抗凋亡Bcl-2蛋白的表达并上调促凋亡Bax蛋白的表达,最终导致人PBMC细胞中肿瘤细胞中Bcl-2/Bax比率的降低。浓度高达150μg/ mL的银杏酸在Jurkat细胞中不会引起任何明显的细胞毒性[3]。

[细胞实验]

将Jurkat细胞（106细胞/ mL）在含有或不含有不同浓度银杏酸的RPMI培养基中培养48小时，以测试银杏酸的细胞毒性。使用四唑鎓化合物（MTS）和电子偶联剂（PMS）测定银杏酸的细胞毒性。 MTS被细胞化学还原成甲，其可溶于组织培养基中。甲氮的吸光度的测量可以使用96孔微孔板在492nm下进行。由于甲production的产生与活细胞的数量成比例，所产生的颜色的强度是细胞活力的良好指示。

[参考文献]

[1]. Fukuda I, et al. Ginkgolic acid inhibits protein SUMOylation by blocking formation of the E1-SUMO intermediate. Chem Biol. 2009 Feb 27;16(2):133-40.

[2]. Lü JM, et al. Ginkgolic acid inhibits HIV protease activity and HIV infection in vitro. Med Sci Monit. 2012 Aug;18(8):BR293-298.

[3]. Zhou C, et al. Antitumor effects of ginkgolic acid in human cancer cell occur via cell cycle arrest and decrease the Bcl-2/Bax ratio to induce apoptosis. Chemotherapy. 2010;56(5):393-402.

[4]. Qiu F, et al. Pharmacological inhibition of SUMO-1 with ginkgolic acid alleviates cardiac fibrosis induced by myocardial infarction in mice. Toxicol Appl Pharmacol. 2018 Apr 15;345:1-9.

[相关活性小分子]

4-[4-[(5-硝基-2-呋喃基)亚甲基]-3,5-二氧代-1-吡唑烷基]苯甲酸乙酯 | NSC232003 | CC122 | SZL P1-41 | TAK-243 | DKM 2-93 | PRT4165 | Skp2抑制剂C1 | TZ9 | CC0651 | 2-D08 | PYZD-4409 | CC-885 | COH000

银杏酸C15:1物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
492.1±40.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
136-137ºC

[ 分子式 ]:
C₂₂H₃₄O₃

[ 分子量 ]:
346.504

[ 闪点 ]:
265.5±23.8 °C

[ 精确质量 ]:
346.250793

[ PSA ]:
57.53000

[ LogP ]:
9.44

[ 外观性状 ]:
白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.527

[ 储存条件 ]:
2-8 °C，密封，干燥，避光

银杏酸C15:1安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

银杏酸C15:1上下游产品

银杏酸C15:1上游产品

银杏酸C15:1下游产品

银杏酸C15:1文献

Design and evaluation of anacardic acid derivatives as anticavity agents.

Eur. J. Med. Chem. 43 , 1315-20, (2008)

On the basis of antibacterial anacardic acids, 6-pentadecenylsalicylic acids, isolated from the cashew apple, Anacardium occidentale L. (Anacardiaceae), a series of 6-alk(en)ylsalicylic acids were syn...

Cytotoxicity of ginkgolic acid in HepG2 cells and primary rat hepatocytes.

Toxicol. Lett. 187(3) , 131-6, (2009)

Ginkgolic acids and related alkylphenols (e.g. cardanols and cardols) have been recognized as hazardous compounds with suspected cytotoxic, allergenic, mutagenic and carcinogenic properties. To determ...

Identification of TRIML2, a novel p53 target, that enhances p53 SUMOylation and regulates the transactivation of proapoptotic genes.

Mol. Cancer Res. 13(2) , 250-62, (2015)

The tumor-suppressor protein p53, encoded by TP53, inhibits tumorigenesis by inducing cell-cycle arrest, senescence, and apoptosis. Several genetic polymorphisms exist in TP53, including a proline to ...

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