α-半乳糖神经酰胺

α-半乳糖神经酰胺用途

α-Galactosylceramide (α-GalCer) 是一种合成的糖脂,具有抗肿瘤和免疫刺激作用。α-Galactosylceramide 是一种非常有效的 NKT 细胞激动剂,可与 CD1d 有效结合。α-Galactosylceramide 与 CD1d 的复合物可与 NKT 细胞的 T 细胞抗原受体结合。

α-半乳糖神经酰胺名称

[ CAS 号 ]:
158021-47-7

[ 中文名 ]:
11-[4-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]-1-哌嗪基]二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓半富马酸盐

[ 英文名 ]:
1-O-(α-D-galactosyl)-N-hexacosanoylphytosphingosine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Krn 7000
Galalpha-Cer(t18:0/26:0)
AGL-582

α-半乳糖神经酰胺生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

NKT cell[3]

[体外研究]

α-半乳糖神经酰胺脉冲单核细胞源性树突状细胞(Mo DCs)刺激激活的Vα24+NKT细胞培养上清液对黑色素瘤细胞具有抗增殖活性。这种作用主要是由于IFN-γ的释放,在较小程度上是IL-12的释放。其他细胞因子,包括IL-4和IL-10,也被释放,但这些细胞因子的抗增殖作用较小。α-半乳糖神经酰胺脉冲Mo-DC刺激的Vα24+NKT细胞通过可溶性介质的抗增殖作用具有抗肿瘤活性[3]。

[体内研究]

α-半乳糖神经酰胺治疗可防止小鼠自发、致癌或癌基因诱导的原发性肿瘤形成。与IFN-γ在NKT细胞介导的肿瘤反应中的主要作用一致,优先刺激IFN-γ产生的α-半乳糖神经酰胺的C-糖苷类似物在预防B16黑色素瘤转移方面甚至比α-半乳糖神经酰胺更有效[1]。由于α-半乳糖神经酰胺具有很强的抗肿瘤活性,并在小鼠异基因混合淋巴细胞反应(MLR)中刺激淋巴细胞增殖(LP),α-半乳糖神经酰胺被认为是一种非特异性免疫刺激剂,是一种生物反应调节剂[4]。

[参考文献]

[1]. Godfrey DI, et al. Going both ways: immune regulation via CD1d-dependent NKT cells. J Clin Invest. 2004 Nov;114(10):1379-88.

[2]. Morita M, et al. Practical Total Synthesis of (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-Galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory α-Galactosylcer-amide, KRN7000. Biosci Biotechnol Biochem. 1996 Jan;60(2):288-92.

[3]. Kikuchi A, et al. In vitro anti-tumour activity of alpha-galactosylceramide-stimulated human invariant Valpha24+NKT cells against melanoma. Br J Cancer. 2001 Sep 1;85(5):741-6.

[4]. Masahiro Morita, et al. Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice. J. Med. Chem. 1995, 38, 12, 2176-2187.

α-半乳糖神经酰胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
939.8±65.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
190 °C

[ 分子式 ]:
C₅₀H₉₉NO₉

[ 分子量 ]:
858.322

[ 闪点 ]:
522.2±34.3 °C

[ 精确质量 ]:
857.731995

[ PSA ]:
168.94000

[ LogP ]:
15.96

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.512

[ 储存条件 ]:
-20°C;避免加热

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