158021-47-7

• 常用中文名：α-半乳糖神经酰胺
• 常用英文名：1-O-(α-D-galactosyl)-N-hexacosanoylphytosphingosine
• CAS号：158021-47-7
• 分子式：C₅₀H₉₉NO₉
• 分子量：858.322
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-06-11 20:42:26
• 更新时间：2025-08-24 09:48:36
• α-Galactosylceramide (α-GalCer) 是一种合成的糖脂,具有抗肿瘤和免疫刺激作用。α-Galactosylceramide 是一种非常有效的 NKT 细胞激动剂,可与 CD1d 有效结合。α-Galactosylceramide 与 CD1d 的复合物可与 NKT 细胞的 T 细胞抗原受体结合。

名称

• 中文名: 11-[4-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]-1-哌嗪基]二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓半富马酸盐
• 英文名: 1-O-(α-D-galactosyl)-N-hexacosanoylphytosphingosine
• 中文别名: (2S,3S,4R)-1-O-(A-D-吡喃半乳糖基)-2-(N-二十六烷酸酰胺)-1,3,4-十八烷三醇
• 英文别名: Krn 7000; Galalpha-Cer(t18:0/26:0); Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-; N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide; AGL-582; 1-O-(alpha-D-galactosyl)-N-hexacosanoylphytosphingosine; N-[(2S,3S,4R)-1-(α-D-Galactopyranosyloxy)-3,4-dihydroxy-2-octadecanyl]hexacosanamide; 1-O-(α-D-galactosyl)-N-hexacosanoylphytosphingosine

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 939.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 190 °C
• 分子式: C₅₀H₉₉NO₉
• 分子量: 858.322
• 闪点: 522.2±34.3 °C
• 精确质量: 857.731995
• PSA: 168.94000
• LogP: 15.96
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.512
• 储存条件: -20°C;避免加热

生物活性

• 描述: α-Galactosylceramide (α-GalCer) 是一种合成的糖脂,具有抗肿瘤和免疫刺激作用。α-Galactosylceramide 是一种非常有效的 NKT 细胞激动剂,可与 CD1d 有效结合。α-Galactosylceramide 与 CD1d 的复合物可与 NKT 细胞的 T 细胞抗原受体结合。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  NKT cell[3]

• 体外研究: α-半乳糖神经酰胺脉冲单核细胞源性树突状细胞(Mo DCs)刺激激活的Vα24+NKT细胞培养上清液对黑色素瘤细胞具有抗增殖活性。这种作用主要是由于IFN-γ的释放,在较小程度上是IL-12的释放。其他细胞因子,包括IL-4和IL-10,也被释放,但这些细胞因子的抗增殖作用较小。α-半乳糖神经酰胺脉冲Mo-DC刺激的Vα24+NKT细胞通过可溶性介质的抗增殖作用具有抗肿瘤活性[3]。
• 体内研究: α-半乳糖神经酰胺治疗可防止小鼠自发、致癌或癌基因诱导的原发性肿瘤形成。与IFN-γ在NKT细胞介导的肿瘤反应中的主要作用一致,优先刺激IFN-γ产生的α-半乳糖神经酰胺的C-糖苷类似物在预防B16黑色素瘤转移方面甚至比α-半乳糖神经酰胺更有效[1]。由于α-半乳糖神经酰胺具有很强的抗肿瘤活性,并在小鼠异基因混合淋巴细胞反应(MLR)中刺激淋巴细胞增殖(LP),α-半乳糖神经酰胺被认为是一种非特异性免疫刺激剂,是一种生物反应调节剂[4]。
• 参考文献:

  [1]. Godfrey DI, et al. Going both ways: immune regulation via CD1d-dependent NKT cells. J Clin Invest. 2004 Nov;114(10):1379-88.

  [2]. Morita M, et al. Practical Total Synthesis of (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-Galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory α-Galactosylcer-amide, KRN7000. Biosci Biotechnol Biochem. 1996 Jan;60(2):288-92.

  [3]. Kikuchi A, et al. In vitro anti-tumour activity of alpha-galactosylceramide-stimulated human invariant Valpha24+NKT cells against melanoma. Br J Cancer. 2001 Sep 1;85(5):741-6.

  [4]. Masahiro Morita, et al. Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice. J. Med. Chem. 1995, 38, 12, 2176-2187.