1-乙酰氧基-1,3-丁二烯

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯用途

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯在有机合成中主要被用于和亲二烯体发生Diels-Alder反应。所生成的反应产物不仅在环上引入了乙酰氧基，而且方便了进一步的化学修饰。

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯分子中乙酰氧基的存在，使得烯键更富电性，更容易与亲二烯体发生Diels-Alder反应。因为反式异构体具有较高的反应活性，所以直接使用该试剂的顺反异构体混合物发生的Diels-Alder反应也可以生成高度区域选择性的产物、或者仅生成单一的产物。如果使用缺电性强的亲二烯体，相应的反应可以在室温下进行 (式1)^[1~3]。当亲二烯体位阻较大时，反应则需要在较高的温度下进行 (式2)。如果产物结构适当的话，较高的反应温度可以使产物中乙酰氧基自动发生消去反应，直接生成相应的芳香化合物 (式3)。

路易斯酸对该试剂发生的Diels-Alder反应有着显著的催化作用，使得手性催化反应可以在非常温和的条件下进行 (式4)^[6~8]。在手性Diels-Alder反应中，产物的立体选择性受到金属离子的类型、手性配体的化学结构和亲二烯体的化学结构等因素的影响。在适当的条件下，杂原子Diels-Alder反应也给出非常满意的结果 (式5)。最近的文献显示，仅仅使用手性有机胺分子即可有效地催化该试剂的Diels-Alder反应，这是一个非常有意义的结果(式6)。

除了与亲二烯体发生[4+2]的Diels-Alder反应外，该试剂也可以与共轭三烯发生[6+4] 反应。此外，该试剂与芳香醛在锌试剂的作用下生成环丙烷产物的反应是一个很有趣的结果。

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯名称

[ CAS 号 ]:
1515-76-0

[ 中文名 ]:
1-乙酰氧基-1,3-丁二烯

[ 英文名 ]:
1-acetoxy-1,3-butadiene

[英文别名 ]:

Butadienyl acetate
2-acetoxybutadiene
Acetic acid-1,3-butadienyl
EINECS 216-159-6
1,3-BUTADIENYL ACETATE
1-acetoxybutadiene
1-Acetoxy-1,3-butadiene
trans-1-acetoxybutadiene
monoacetoxy-1,3-butadiene
1,3-BUTADIEN-1-YL ACETATE

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.96 g/mL at 20 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
60-61 °C40 mm Hg(lit.)

[ 分子式 ]:
C₆H₈O₂

[ 分子量 ]:
112.12700

[ 闪点 ]:
92 °F

[ 精确质量 ]:
112.05200

[ PSA ]:
26.30000

[ LogP ]:
1.24920

[ 蒸汽压 ]:
5.97mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.47

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: EJ1225000

CHEMICAL NAME :: 1,3-Butadien-1-ol, acetate

CAS REGISTRY NUMBER :: 1515-76-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1743394

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C6-H8-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 112.14

WISWESSER LINE NOTATION :: 1VO1U2U1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 710 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

TYPE OF TEST :: LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 63 ppm/4H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 420 uL/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H302-H311-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P210-P280-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312-P337 + P313-P403 + P235

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
10-21/22-36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1992 3/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
EJ1225000

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2915390090

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯合成路线

详细合成路线

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯上下游产品

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯上游产品

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯下游产品

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯海关

[ 海关编码 ]: 2915390090

[ 中文概述 ]:
2915390090. 其他乙酸酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2915390090. esters of acetic acid. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯文献

J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , 1925, (1993)

Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1, 4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin. Bloomer JL, et al.

J. Org. Chem. 58(27) , 7906, (1993)

J. Org. Chem. 58 , 7146, (1993)

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