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Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3, 4-dihydro-1, 9 (2H, 10H)-acridinediones and related …

…, MJ Degnan, J Hung, DJ McNamara…

文献索引：Kesten, Stephen J.; Degnan, Margaret J.; Hung, Jocelyn; McNamara, Dennis J.; Ortwine, Daniel F.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1992 , vol. 35, # 19 p. 3429 - 3447

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被引用次数: 52

摘要

To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3, 4dihydro-l, 9 (W, 10H)- acrid~ edionea, a variety of 1-[(alkylamino) alkylene] imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including Nlo-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the CB oxygen, and introduction of an imino side chain at Cg, the imines of the Nlo-H ...

3-氨基-N-乙基哌啶结构式

3-氨基-N-乙基哌啶

7-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-10-hydroxy-1,9(2H,10H)-acridinedione结构式

7-chloro-3-(3,4...

~48%

(1E)-7-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(1-ethyl-3-piperidinyl)imino]- 10-hydroxy-1,3,4,10-tetrahydro-9(2H)-acridinone结构式

(1E)-7-Chloro-3...

1-亚环己基丙-2-酮结构式

1-亚环己基丙-2-酮

~%

螺[5,5]十一烷-2,4-二酮结构式

螺[5,5]十一烷-2,4-二酮

环己酮结构式

~%

螺[5,5]十一烷-2,4-二酮结构式

螺[5,5]十一烷-2,4-二酮

邻三氟甲基苯甲醛结构式

邻三氟甲基苯甲醛

~%

5-(2-(三氟甲基)苯基)环己烷-1,3-二酮结构式

5-(2-(三氟甲基)苯基)环...

(E)-4-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-but-3-en-2-one结构式

(E)-4-(2-Triflu...

~%

5-(2-(三氟甲基)苯基)环己烷-1,3-二酮结构式

5-(2-(三氟甲基)苯基)环...

2,4-二氯苯甲醛结构式

2,4-二氯苯甲醛

甲乙酮结构式

~65%

4-(2,4-dichlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one结构式

4-(2,4-dichloro...

1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪结构式

1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪

7-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-10-hydroxy-1,9(2H,10H)-acridinedione结构式

7-chloro-3-(3,4...

~90%

(1Z)-7-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-10-hydroxy-1-([(Z)-3-(4-methyl-1- piperazinyl)propyl]imino)-1,3,4,10-tetrahydro-9(2H)-acridinone结构式

(1Z)-7-Chloro-3...

4-吡啶甲醛结构式

~%

5-吡啶-4-基环己烷-1,3-二酮结构式

5-吡啶-4-基环己烷-1,3-二酮

4-(pyridin-4-yl)-3-buten-2-one结构式

4-(pyridin-4-yl...

~%

5-吡啶-4-基环己烷-1,3-二酮结构式

5-吡啶-4-基环己烷-1,3-二酮

未登录结构式

~%

5-吡啶-4-基环己烷-1,3-二酮结构式

5-吡啶-4-基环己烷-1,3-二酮

苄叉丙酮结构式

~%

5-苯基-1,3-环己二酮结构式

5-苯基-1,3-环己二酮

对二甲氨基苯甲醛结构式

对二甲氨基苯甲醛

丙酮结构式

~97%

4(4-二甲氨基苯基)-丁-3-烯-2-酮结构式

4(4-二甲氨基苯基)-丁-3...

环己酮结构式

丙酮结构式

~14%

1-亚环己基丙-2-酮结构式

1-亚环己基丙-2-酮

吡啶-2-甲醛结构式

吡啶-2-甲醛

~%

5-吡啶-2-基环己烷-1,3-二酮结构式

5-吡啶-2-基环己烷-1,3-二酮

(E)-4-(pyridin-2-yl)but-3-en-2-one结构式

(E)-4-(pyridin-...

~%

5-吡啶-2-基环己烷-1,3-二酮结构式

5-吡啶-2-基环己烷-1,3-二酮

2,6-二氯苯甲醛结构式

2,6-二氯苯甲醛

丙酮结构式

~94%

4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-酮结构式

4-(2,6-二氯苯基)丁-3...

对三氟甲基苯甲醛结构式

对三氟甲基苯甲醛

~%

7-Chloro-10-ethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1,9(2H,10H )-acridinedione结构式

7-Chloro-10-eth...

4-[4-(三氟甲基)苯基]-3-丁烯-2-酮结构式

4-[4-(三氟甲基)苯基]-...

~%

7-Chloro-10-ethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1,9(2H,10H )-acridinedione结构式

7-Chloro-10-eth...

7-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-10-hydroxy-1,9(2H,10H)-acridinedione结构式

7-chloro-3-(3,4...

乙酸酐结构式

~9%

1-[Acetyloxy]-7-chloro-3-[3,4-dichlorophenyl]-9(10H)-acridinone结构式

1-[Acetyloxy]-7...

2,4-二氯苯甲醛结构式

2,4-二氯苯甲醛

~%

5-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylcyclohexane-1,3-dione结构式

5-(2,4-dichloro...

4-(2,4-dichlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one结构式

4-(2,4-dichloro...

~%

5-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylcyclohexane-1,3-dione结构式

5-(2,4-dichloro...

对三氟甲基苯甲醛结构式

对三氟甲基苯甲醛

~%

氟克吖啶结构式

4-[4-(三氟甲基)苯基]-3-丁烯-2-酮结构式

4-[4-(三氟甲基)苯基]-...

~%

氟克吖啶结构式

2,6-二氯苯甲醛结构式

2,6-二氯苯甲醛

~%

5-(2,6-二氯苯基)环己烷-1,3-二酮结构式

5-(2,6-二氯苯基)环己烷...

4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-酮结构式

4-(2,6-二氯苯基)丁-3...

~%

5-(2,6-二氯苯基)环己烷-1,3-二酮结构式

5-(2,6-二氯苯基)环己烷...

间三氟甲基苯甲醛结构式

间三氟甲基苯甲醛

~%

1,3-Cyclohexanedione, 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-结构式

1,3-Cyclohexane...

4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-one结构式

4-[3-(trifluoro...

~%

1,3-Cyclohexanedione, 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-结构式

1,3-Cyclohexane...

4-(1-Naphthyl)-3-buten-2-one结构式

4-(1-Naphthyl)-...

~%

5-naphthalen-1-ylcyclohexane-1,3-dione结构式

5-naphthalen-1-...

1-萘甲醛结构式

~%

5-naphthalen-1-ylcyclohexane-1,3-dione结构式

5-naphthalen-1-...

4-(4-methylsulfanylphenyl)but-3-en-2-one结构式

4-(4-methylsulf...

~%

5-(4-甲基磺酰基苯基)-环己烷-1,3-二酮结构式

5-(4-甲基磺酰基苯基)-环...

7-chloro-10-hydroxy-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione结构式

7-chloro-10-hyd...

~73%

7-Chloro-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione结构式

7-Chloro-3-(4-m...