139481-59-7

• 常用中文名：坎地沙坦
• 常用英文名：Candesartan
• CAS号：139481-59-7
• 分子式：C₂₄H₂₀N₆O₃
• 分子量：440.454
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗高血压病药
• 发布时间：2018-03-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 10:58:51
• Candesartan是血管紧张素II受体拮抗剂,IC50为0.26 nM。

名称

• 中文名: 坎地沙坦
• 英文名: 1-((2'-(1H-Tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylic acid
• 中文别名: (±)-2-乙氧基-1-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,L'-联苯]-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-羧酸; 2-乙氧基-3-[[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-3H-苯并咪唑-4-羧酸; 卡地沙坦; 坎地沙坦C8
• 英文别名: 2-ethoxy-1-{[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid; 2-Ethoxy-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-4-biphenylyl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid; Ratacand; Candesartan; Blopress; Amias; Atacand; 2-Ethoxy-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid; 1H-Benzimidazole-7-carboxylic acid, 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-; 2-Ethoxy-1-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)(1,1'-biphenyl)-4-yl)methyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylic Acid; 2-(ethyloxy)-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid; MFCD00864463; 2-Ethoxy-1-{[2'-(2H-tetrazol-5-yl)-4-biphenylyl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid; Candesartan Cilexetil Impurity 7

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 754.8±70.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 183-185°C
• 分子式: C₂₄H₂₀N₆O₃
• 分子量: 440.454
• 闪点: 410.3±35.7 °C
• 精确质量: 440.159698
• PSA: 118.81000
• LogP: 5.01
• 外观性状: 结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.719
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：122.54

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：310.5

  3、 等张比容（90.2K）：862.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：59.6

  5、 极化率（10-24cm3）：48.58

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积119

  7.重原子数量:33

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:660

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙酸乙酯-甲醇得无色结晶

  2.熔点（ºC）：183～185℃。

生物活性

• 描述: Candesartan是血管紧张素II受体拮抗剂,IC50为0.26 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 血管紧张素受体
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Pfeffer MA, et al. Effects of candesartan on mortality and morbidity in patients with chronic heart failure: the CHARM-Overall programme. Lancet. 2003 Sep 6;362(9386):759-66.

  [2]. Nishimura Y, et al. Chronic peripheral administration of the angiotensin II AT(1) receptor antagonist candesartan blocks brain AT(1) receptors. Brain Res. 2000 Jul 14;871(1):29-38.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
139481-69-9 856414-35-2 139481-58-6 21606-04-2
73833-13-3 603-11-2 57113-90-3 136304-78-4
139481-28-0
下游产品  3
139481-72-4 145040-37-5 170791-09-0

制备

3-硝基邻苯二甲酸溶于含浓硫酸的乙醇中，回流反应，将得到的单酯和氯化亚砜溶于苯中，回流进行酰化反应。得到的酰氯物溶于二氯甲烷，在剧烈搅拌下，将其滴加到叠氮化钠的二甲基甲酰胺溶液中，然后和叔丁醇回流反应，得2-叔丁氧羰基氨基-3-硝基苯甲酸乙醇。将该酯溶于四氢呋喃，搅拌和冰浴冷却下，加
入NaH，室温搅拌，再加入4-(2-氰基苯基)苄基溴和碘化钾反应，得到的化合物溶于乙醇，加入氯化锡二水物进行反应。反应产物溶于原碳酸乙酯，加入乙酸，环合形成苯并咪唑衍生物。该咪唑衍生物和三甲基锡叠氮化物溶于甲苯，回流反应，形成四唑环。再将该四唑衍生物进行水解，即得坎地沙坦。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%