23444-65-7

• 常用中文名：阿卡宁
• 常用英文名：Shikalkin
• CAS号：23444-65-7
• 分子式：C₁₆H₁₆O₅
• 分子量：288.295
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 双环化合物
• 发布时间：2018-05-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 22:18:35
• 阿尔坎宁是肿瘤特异性丙酮酸激酶-M2(PKM2)的有效特异性抑制剂。阿尔坎宁不抑制PKM1和丙酮酸激酶-L(PKL)。阿尔坎宁是一种潜在的抗癌剂[1]。

名称

• 中文名: 阿卡宁
• 英文名: alkannin
• 英文别名: SHIKALKIN; 5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-1,4-naphthoquinone; 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl)-; Arnebin-4; Alkannin; (±)-Alkannin; 5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl)-1,4-naphthoquinone; 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 567.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 149°C
• 分子式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.295
• 闪点: 311.0±26.6 °C
• 精确质量: 288.099762
• PSA: 94.83000
• LogP: 4.35
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.642
• 储存条件: 室温，干燥，密封

生物活性

• 描述: 阿尔坎宁是肿瘤特异性丙酮酸激酶-M2(PKM2)的有效特异性抑制剂。阿尔坎宁不抑制PKM1和丙酮酸激酶-L(PKL)。阿尔坎宁是一种潜在的抗癌剂[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 拉斯
• 体外研究: 阿尔康宁是PKM2的一种有效且特异的抑制剂,PKM2是一种决定糖酵解最后一个限速步骤的酶,对癌细胞的增殖和存活至关重要。在没有D-果糖-1,6-二磷酸(FBP)的情况下,阿尔坎宁的IC50为0.3 μM.存在FBP时(125 μM),其IC50为0.9 μM。阿尔坎宁有效抑制主要表达PKM2的癌细胞的糖酵解通量[1]。阿尔卡宁(2.5-20 1)抑制细胞内葡萄糖的消耗[1μM]。Western Blot分析[1]细胞系：MCF-7和A549表达PKM2,但不表达PKM1,PKL浓度：0-20 μM培养时间：1 小时结果：以浓度依赖性方式抑制细胞糖酵解速率。
• 参考文献:

  [1]. J Chen, et al. Shikonin and its analogs inhibit cancer cell glycolysis by targeting tumor pyruvate kinase-M2. Oncogene. 2011 Oct 20;30(42):4297-306.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL8000000 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-6-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (-)- CAS REGISTRY NUMBER : 23444-65-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 3213296 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C16-H16-O5 MOLECULAR WEIGHT : 288.32 WISWESSER LINE NOTATION : L66 BV EVJ CYQ2YU1&1 GQ JQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NAHRAR Nahrung. Chemistry, Biochemistry, Microbiology, Technology, Nutrition. (Akademie-Verlag GmBH, Postfach 1233, Berlin DDR-1086, Ger. Dem. Rep.) V.1- 1957- Volume(issue)/page/year: 15,505,1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NAHRAR Nahrung. Chemistry, Biochemistry, Microbiology, Technology, Nutrition. (Akademie-Verlag GmBH, Postfach 1233, Berlin DDR-1086, Ger. Dem. Rep.) V.1- 1957- Volume(issue)/page/year: 15,505,1971

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 海关编码: 2914690090

海关

海关编码	2914690090
中文概述	2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary	2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%