奈法唑酮

奈法唑酮用途

奈法唑酮是一种口服活性苯哌嗪抗抑郁药。奈法唑酮能有效且选择性地阻断突触后5-HT2A受体,并适度抑制5-HT和去甲肾上腺素的再摄取。奈法唑酮还可以减轻压力对小鼠免疫系统的不利影响。奈法唑酮对CYP3A4同工酶具有高亲和力,这表明它具有一定的药物相互作用风险[1][2][3]。

奈法唑酮名称

[ CAS 号 ]:
83366-66-9

[ 中文名 ]:
耐法唑酮

[ 英文名 ]:
nefazodone

[中文别名 ]:

奈法唑酮

[英文别名 ]:

[14C]-Nefazodone hydrochloride
Nefazodonum
Nefazodonum [Latin]
Nefazodone Hcl
Nefazodona
Nefazodone (INN)
Nefazodona [Spanish]
UNII-59H4FCV1TF
MFCD00935760

奈法唑酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 神经疾病

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体

信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体

[ 靶点 ]

5-HT receptor, Noradrenaline, CYP3A4[1]

[体外研究]

奈法佐酮破坏线粒体膜电位,并通过谷胱甘肽耗竭产生氧化应激,导致细胞死亡[2]。奈法唑酮(200μM；24小时)在葡萄糖和半乳糖生长的HepG2细胞中消耗100%的ATP[2]。奈法唑酮(6.25、12.5和25μM；0-120分钟)可显著抑制HepG2中的氧消耗(OCR)[2]。

[体内研究]

奈法唑酮(10 mg/kg；皮下注射；持续16天)可有效对抗应激对小鼠免疫系统的不利影响[3]。动物模型：雌性BALB/c小鼠(7-12周龄；应激模型；在午夜前后的1或3小时内,每天接受100 dB的宽带噪声,每分钟5秒)[3]剂量：10 mg/kg给药：皮下注射。；结果：减轻应激引起的胸腺、脾脏和外周血细胞减少。

奈法唑酮物理化学性质

[ 熔点 ]:
180-182°C

[ 分子式 ]:
C₂₅H₃₂ClN₅O₂

[ 分子量 ]:
470.00700

[ 精确质量 ]:
469.22400

[ PSA ]:
55.53000

[ LogP ]:
3.55480

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色结晶粉末

[ 水溶解性 ]:
DMSO: ~11 mg/mL at 60 °C

奈法唑酮安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ WGK德国 ]:
3

奈法唑酮合成路线

详细合成路线

奈法唑酮上下游产品

奈法唑酮上游产品

奈法唑酮下游产品

奈法唑酮制备

化合物(I)和1-溴-3-氯丙烷反应，N-烷化得到化合物(Ⅱ)，收率66%。(Ⅱ)用肼处理，得到92%收率的化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和(硫代丙酰氨基)甲酸乙酯在乙醇中反应，生成三唑(Ⅳ)，收率72%。(Ⅳ)在氢氧化钠作用下，用苯氧基乙基溴进行N-烷化反应，得到奈法唑酮，收率53%。