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舒巴坦酸

舒巴坦酸用途

Sulbactam(Betamaze)是不可逆的β-内酰胺酶抑制剂。

舒巴坦酸名称

[ CAS 号 ]:
68373-14-8

[ 中文名 ]:
舒巴坦酸

[ 英文名 ]:
Sulbactam

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

penicillanic acid S,S-dioxide
6,6-dihydropenicillanic acid S,S-dioxide
EINECS 269-878-2
4,4-dioxopenicillanic acid
penicillanic Acid 1,1-Dioxide
DSSTox_CID_3605
UNII-S4TF6I2330
Sulbactam free acid
Penicillanic Acid Sulfone
Unacim

舒巴坦酸生物活性

[ 描述 ]:

Sulbactam(Betamaze)是不可逆的β-内酰胺酶抑制剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

研究领域 >> 感染

[参考文献]

[1]. Urban, C., et al., Effect of sulbactam on infections caused by imipenem-resistant Acinetobacter calcoaceticus biotype anitratus. J Infect Dis, 1993. 167(2): p. 448-51.

[2]. Corbella, X., et al., Efficacy of sulbactam alone and in combination with ampicillin in nosocomial infections caused by multiresistant Acinetobacter baumannii. J Antimicrob Chemother, 1998. 42(6): p. 793-802.

[相关活性小分子]

舒巴坦酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
567.7±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
146-151ºC

[ 分子式 ]:
C₈H₁₁NO₅S

[ 分子量 ]:
233.242

[ 闪点 ]:
297.1±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
233.035797

[ PSA ]:
100.13000

[ LogP ]:
-1.39

[ 外观性状 ]:
白色-极淡的黄色晶体-粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.605

[ 储存条件 ]:
-20°C

舒巴坦酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

舒巴坦酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302

[ 警示性声明 ]:
P301 + P312 + P330

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2941109900

舒巴坦酸上下游产品

舒巴坦酸上游产品

舒巴坦酸下游产品

舒巴坦酸制备

方法1：6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液，并在5℃下搅拌20min。移去冷浴，加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失，然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液，把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥，减压浓缩，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和，再用乙酸乙酯提取，该提取液干燥后浓缩，又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦，收率78%。

方法2：以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸)，在0℃和搅拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕，在4℃以下反应。分出水层，用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反应。
高锰酸钾、水和冰乙酸混合，在0℃和搅拌下，加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色，再加入氯仿，用硫酸调至pH=2。分出氯仿层，水层用氯仿提取。氯仿层合并，水洗，干燥。减压蒸出氯仿，即析出结晶，滤集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氢氧化钠调至中性，加入10%钯-炭和磷酸氢二钠，进行氢解。过滤，滤液加入乙酸乙酯，用硫酸调至pH=2。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，水洗，干燥后减压浓缩，得微黄色结晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。

方法3：在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后，再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失，形成淡黄色溶液。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。有机层合并，盐水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反应。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层，有机层用水提取。提取液和水层合并，在-5℃和搅拌下，往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯，用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亚硫酸氢钠溶液，并用盐酸使pH值保持在1.25～1.35。水层用氯化钠饱和后分离，并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后，盐水水洗，干燥，过滤，得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反应。
上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭，在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤，冷至约5℃，用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有机层合并，干燥，减压浓缩，得舒巴坦粗品，收率57.5%。

方法4：以青霉素G为原料，用间氯过氧苯甲酸氧化成砜，然后氢解即得舒巴坦。

舒巴坦酸海关

[ 海关编码 ]: 2941109900

舒巴坦酸文献

Molecular mechanisms of sulbactam antibacterial activity and resistance determinants in Acinetobacter baumannii.

Antimicrob. Agents Chemother. 59(3) , 1680-9, (2015)

Sulbactam is a class A β-lactamase inhibitor with intrinsic whole-cell activity against certain bacterial species, including Acinetobacter baumannii. The clinical use of sulbactam for A. baumannii inf...

The spread of bla OXA-48 and bla OXA-244 carbapenemase genes among Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis and Enterobacter spp. isolated in Moscow, Russia.

Ann. Clin. Microbiol. Antimicrob. 14 , 46, (2015)

The spread of carbapenemase-producing Enterobacteriaceae (CPE) is a great problem of healthcare worldwide. Study of the spread for bla OXA-48-like genes coding epidemically significant carbapenemases ...

Investigation of a possible outbreak of carbapenem-resistant Acinetobacter baumannii in Odense, Denmark using PFGE, MLST and whole-genome-based SNPs.

J. Antimicrob. Chemother. 70 , 1965-8, (2015)

The objectives were to study a possible outbreak of carbapenem-resistant Acinetobacter baumannii by comparing three different typing methods (PFGE, MLST and whole-genome SNPs) and to compare the resis...

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