N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)

N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)用途

N-花生四烯酸甘氨酸(NA-Gly),一种内源性大麻素类阿难酰胺(AEA)的羧基类似物,是一种GPR18激动剂(EC50=44.5 nM)。与AEA不同,N-花生四烯酸甘氨酸在CB1或CB2受体上都没有活性。N-花生四烯酸甘氨酸抑制GLYT2(IC50=5.1μM)。花生四烯酸甘氨酸也是子宫内膜细胞迁移的有效激活剂[1][2]。

N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)名称

[ CAS 号 ]:
179113-91-8

[ 中文名 ]:
N-花生四烯酰基甘氨酸

[ 英文名 ]:
N-Arachidonylglycine

[英文别名 ]:

NAGLY
N-Arachidonoylglycine
arachidonoyl glycine
N-ARACHIDONYL GLYCINE

N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 炎症/免疫

信号通路 >> 跨膜转运 >> GLYT

信号通路 >> 神经信号通路 >> GLYT

[ 靶点 ]

GlyT2:5.1 μM (IC50)

[体外研究]

N-花生四烯酸甘氨酸(0.1 nM-100µM；5 min)在GPR18转染的HEK293细胞中驱动MAPK激活[1]。在浓度高达100μm的情况下,N-花生四烯酸甘氨酸在GLYT1或GAT1下没有活性[2]。Western Blot分析[1]细胞系：HEK293-GPR18细胞浓度：0.1 nM-100µM培养时间：5 min结果：驱动MAPK激活。

[体内研究]

N-花生四烯酸甘氨酸(10 mg/kg；口服)使阿难酰胺的血药浓度增加9倍[3]。N-花生四烯酸甘氨酸(1.2 mg/kg；口服；一次)导致腹膜细胞显著减少70%[3]。动物模型：大鼠[3]剂量：10mg/kg给药：口服结果：抑制FAAH,导致anandamid水解裂解减少。动物模型：小鼠(腹膜炎模型)[3]剂量：1.2mg/kg给药：口服；一次结果：导致腹膜细胞显著减少70%。

[参考文献]

[1]. McHugh D, et al. Δ(9) -Tetrahydrocannabinol and N-arachidonyl glycine are full agonists at GPR18 receptors and induce migration in human endometrial HEC-1B cells. Br J Pharmacol. 2012;165(8):2414-2424.

[2]. Edington AR, et al. Extracellular loops 2 and 4 of GLYT2 are required for N-arachidonylglycine inhibition of glycine transport. J Biol Chem. 2009;284(52):36424-36430.

[3]. Burstein SH. N-Acyl Amino Acids (Elmiric Acids): Endogenous Signaling Molecules with Therapeutic Potential. Mol Pharmacol. 2018;93(3):228-238.

N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
560.9±50.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₂H₃₅NO₃

[ 分子量 ]:
361.518

[ 闪点 ]:
293.0±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
361.261688

[ PSA ]:
66.40000

[ LogP ]:
5.88

[ 外观性状 ]:
油状

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.508

[ 储存条件 ]:
-20°C，密封，惰性气体

N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25