克罗拉滨
克罗拉滨用途
克罗拉滨名称
[ CAS 号 ]:
123318-82-1
[ 中文名 ]:
克罗拉滨
[ 英文名 ]:
Clofarabine
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- Clofarex
- 2-chloro-2'-arabino-fluoro-2'-deoxyadenosine
- Cl-F-Ara-A
- Clofarabine
- Clofarabine [USAN]
- Clolar
- MFCD00871077
克罗拉滨生物活性
[ 描述 ]:
[ 相关类别 ]:
[参考文献]
[相关活性小分子]
克罗拉滨物理化学性质
[ 密度 ]:
2.1±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]:
599.5±60.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]:
228-2310C
[ 分子式 ]:
C10H11ClFN5O3
[ 分子量 ]:
303.677
[ 闪点 ]:
316.4±32.9 °C
[ 精确质量 ]:
303.053436
[ PSA ]:
119.31000
[ LogP ]:
0.24
[ 外观性状 ]:
白色固体
[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.8 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
1.844
[ 储存条件 ]:
库房低温通风干燥
克罗拉滨MSDS
克罗拉滨毒性和生态
CHEMICAL IDENTIFICATION
- RTECS NUMBER :
- UD7473000
- CHEMICAL NAME :
- 9H-Purin-6-amine, 2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl) -
- CAS REGISTRY NUMBER :
- 123318-82-1
- LAST UPDATED :
- 199706
- DATA ITEMS CITED :
- 1
- MOLECULAR FORMULA :
- C10-H11-Cl-F-N5-O3
- MOLECULAR WEIGHT :
- 303.71
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA
MUTATION DATA
- TYPE OF TEST :
- DNA inhibition
- TEST SYSTEM :
- Human Leukocyte
- DOSE/DURATION :
- 50 nmol/L
- REFERENCE :
- CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 51,2386,1991
克罗拉滨安全信息
[ 符号 ]:
GHS06
[ 信号词 ]:
Danger
[ 危害声明 ]:
H300
[ 警示性声明 ]:
P264-P301 + P310
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi,C
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed .
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S45-S36/37/39
[ 危险品运输编码 ]:
UN 2735 8/PG 3
[ WGK德国 ]:
3
[ RTECS号 ]:
DP5550000
[ 包装等级 ]:
III
[ 危险类别 ]:
8
克罗拉滨合成路线
克罗拉滨上下游产品
克罗拉滨上游产品
克罗拉滨下游产品
克罗拉滨制备
1. 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖的制备
在反应瓶中加入1-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖5.0g(10mmol)和二氯甲烷46ml,搅拌溶解,再加入乙酰氯0.75ml,降温至0 ºC,通入干燥的氯化氢气体搅拌2h.放入冰箱静置12h,蒸除溶剂,剩余物加入甲苯(15ml×3)浓缩至干,将剩余油状物溶于乙腈10.5ml,滴加水1.3ml,冰水浴冷却下搅拌,于0 ºC放置2h.抽滤,滤饼用冰乙醚100ml洗涤,干燥,得白色固体3.7g,将其用乙酸乙酯40ml溶解,用饱和NaHCO3溶液(20ml×2) 洗涤,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,得白色固体3.1g,收率67%,mp138~141 ºC.
2. 1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-O-咪唑磺酰基-α-D-呋喃核糖的制备
在反应瓶中加入1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖23.1g(50mmol)、二氯甲烷300ml和DMF46ml的混合液,搅拌下于-20 ºC滴加硫酰氯13.5g(100mmol),再30min内滴完.于0 ºC, 搅拌反应2.5h. 分批加入咪唑34g(500mmol), 加毕,搅拌15h. 将反应液倾入冰水200ml中, 用二氯甲烷(100ml×3)提取,合并有机相,饱和盐水(50ml×2)洗,无水MgSO4干燥,过滤滤液蒸除溶液,剩余油状物加入异丙醇50ml,再加入正己烷200ml后静置析晶, 过滤,滤饼依次用异丙醇15ml和正己烷30ml洗涤,抽干,干燥,得白色粉末状固体1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-O-咪唑磺酰基-α-D-呋喃核糖21g, 收率70.9%,mp128~129 ºC.
3. 1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯糖的制备
在反应瓶中加入1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-O-咪唑磺酰基-α-D-呋喃核糖9g(15mmol)和乙酸乙酯90ml, 搅拌溶解,加入370g/L氢氟酸三乙胺溶液14.6g(90mmol),于80 ºC搅拌反应3h..TLC跟踪[展开剂:丙酮/正己烷(1;7)] 示反应完全(1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-O-咪唑磺酰基-α-D-呋喃核糖斑点消失)全部转化1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-O-氟磺酰基-α-D-呋喃核糖后,无须分离,直接加入三乙胺9ML,继续搅拌反应3h.自然冷至室温,将反应液倒入冰水25ml中,加入NaHCO3调至pH中性,用乙酸乙酯(20ml×3)提取,合并有机相,用饱和食盐水(40ml×2) 洗涤,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩,得油状物1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯糖6.4g,收率90.7%,不经纯化直接用于下步反应.
4. 1-溴-2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-α- D-阿拉伯糖的制备
在反应瓶中加入1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯糖6.4g(13.8mmol)和二氯甲烷120ml,搅拌溶解,加入40%HBr的乙酸溶液16.3ml,室温搅拌反应30h.加饱和NaHCO3溶液(约200ml)调至中性#用二氯甲烷(60ml×2)提取,合并有机相,用饱和NaHCO3溶液(100ml×3)洗涤,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,得油状物1-溴-2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-α- D-阿拉伯糖5g,收率85.8%.直接用于下步反应.
5. 2-氯-9-(2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-β-D阿拉伯糖基)腺嘌呤的制备
在反应瓶中加入叔丁醇(无水物)40ml并小心加入金属钾0.46g(11.8mmol).搅拌至溶液澄清后,依次加入2-氯腺嘌呤2g(11.8mmol)、乙腈20ml和CaH20.54g(11.8mmol),于50 ºC搅拌反应1h.稍冷,加入1-溴-2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-α- D-阿拉伯糖5g(11.8mmol)的二氯乙烷30ml溶液,于50 ºC搅拌反应19.5h.加入二氯乙烷60ml.过滤,滤饼用二氯乙烷100ml洗涤,滤液和洗液合并,浓缩至干,得浅黄色粉末状固体2-氯-9-(2-脱氧-2-氟-3,5-二- O-苯甲酰基-α-β-D-阿拉伯糖基)腺嘌呤3.5g,收率57.7%.将其溶于乙酸乙酯10ml, 加入石油醚50ml,静置析晶,过滤,滤饼2.8g溶于甲醇30ml, 回流0.5h后室温放置19h.冷却至-10 ºC,搅拌2h.过滤,滤饼依次用甲醇16ml和正己烷16ml洗涤,抽干,干燥,得灰白色粉末状固体2-氯-9-(2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-β-D阿拉伯糖基)腺嘌呤1.6g,收率25.8%.直接用于下步反应.
6. 氯法拉滨的合成
在反应瓶中加入2-氯-9-(2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-β-D阿拉伯糖基)腺嘌呤1.5g(3mmol)和甲醇40ml, 搅拌混合,加入甲醇钠0.05g(含量>50%),于ºC搅拌反应40min.冷至室温,用乙酸调至pH7,过滤,滤饼用冰甲醇10ml洗涤,加至甲醇40ml中,加热至63 ºC,然后冷至-10 ºC,静置1h,过滤,滤饼用冰甲醇10ml洗涤,抽干,减压干燥,得灰白色粉末状固体氯法拉滨0.48g,收率54%.
克罗拉滨文献
Eur. J. Cancer 51 , 2008-21, (2015)
MLL-rearranged acute lymphoblastic leukaemia (ALL) in infants is the most difficult-to-treat type of childhood ALL, displaying a chemotherapy-resistant phenotype, and unique histone modifications, gen...
Preclinical examination of clofarabine in pediatric ependymoma: intratumoral concentrations insufficient to warrant further study.Cancer Chemother. Pharmacol. 75 , 897-906, (2015)
Clofarabine, a deoxyadenosine analog, was an active anticancer drug in our in vitro high-throughput screening against mouse ependymoma neurospheres. To characterize the clofarabine disposition in mice...
Knockdown of Bcl-xL enhances growth-inhibiting and apoptosis-inducing effects of resveratrol and clofarabine in malignant mesothelioma H-2452 cells.J. Korean Med. Sci. 29(11) , 1464-72, (2014)
Mcl-1 and Bcl-xL, key anti-apoptotic proteins of the Bcl-2 family, have attracted attention as important molecules in the cell survival and drug resistance. In this study, we investigated whether inhi...
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