CAS 107819-90-9 对应的 N,N'-二-BOC-S-甲基异硫脲，分子式为 C₁₂H₂₂N₂O₄S，结构式为 (CH₃)₃C-O-CO-NH-C(=N-CO-O-C(CH₃)₃)-S-CH₃。该化合物属于完全保护的异硫脲衍生物，两个叔丁氧羰基分别连接于氨基氮与亚胺氮，中心碳原子同时连接亚胺氮、酰胺型氮和甲硫基。Boc 基团的强吸电子效应使中心碳成为高度缺电子的 sp² 亲电位点，这决定了该化合物在温和条件下即可与一系列亲核试剂发生取代反应。
反应活性中心与加成-消除机制
该异硫脲骨架的中心碳处于碳氮双键、碳硫键和碳氮单键的共轭体系中。两个 Boc 基团通过诱导效应和共轭效应进一步降低中心碳的电子云密度，使得甲硫基成为可被置换的离去基团。亲核反应按加成-消除途径进行：亲核试剂进攻中心碳，形成四面体中间体，随后 C-S 键断裂，甲硫基以 CH₃S⁻ 形式离开。由于甲硫醇具有较强的酸性，在有机碱或强碱环境中，离去过程热力学有利。因此，凡是能形成足够浓度阴离子的巯基化合物和醇盐，均能在这个位点完成置换。
与硫醇的反应：生成 S-烷基异硫脲
硫醇的 pKa 约为 10～11，在三乙胺、二异丙基乙基胺或 DBU 等弱碱条件下即可去质子化为硫醇盐。硫醇盐作为亲核体进攻中心碳，甲硫基被置换，形成新的 C-S 键。反应式为：
R-SH + (CH₃)₃C-O-CO-NH-C(=N-CO-O-C(CH₃)₃)-S-CH₃ → (CH₃)₃C-O-CO-NH-C(=N-CO-O-C(CH₃)₃)-S-R + CH₃SH
该反应在室温下即可快速完成，产物是 N,N'-二-BOC-S-烷基异硫脲。产物中保留了完整的双 Boc 保护结构，硫醚侧链由原料的甲基变为目标烷基。这一反应提供了一种将不同硫醇片段引入异硫脲骨架的通用方法，适用于合成具有特定侧链的硫代酰胺类中间体或者含硫配体。由于硫负离子的亲核性显著强于同周期的氧和氮，在含羟基、氨基的复杂分子中，硫醇能优先在该中心碳上反应，表现出明确的选择性。
与醇的反应：生成 O-烷基异脲
醇的酸性远弱于硫醇，普通醇的 pKa 约为 16～18，因此需要使用强碱（如氢化钠、叔丁醇钾）在无水非质子溶剂中制备醇盐。醇盐的氧负离子同样能够进攻中心碳，消除甲硫基，生成 C-O 键。反应式为：
R-OH + (CH₃)₃C-O-CO-NH-C(=N-CO-O-C(CH₃)₃)-S-CH₃ → (CH₃)₃C-O-CO-NH-C(=N-CO-O-C(CH₃)₃)-O-R + CH₃SH
产物为 N,N'-二-BOC-O-烷基异脲，其中氧原子直接连接于原中心碳，硫元素完全被移除。该产物属于异脲衍生物，而非异硫脲。由于醇盐的反应活性较低，此转化通常需要在低温（0～25℃）下缓慢加料，并使用干燥的极性非质子溶剂如 DMF 或 THF。反应完成后，产物中的 Boc 基团可在三氟乙酸或盐酸条件下脱除，释放出具有亲电活性的异脲片段。O-烷基异脲进一步与胺、肼等氮亲核体反应，能够转化为取代胍或含脒结构的化合物，因此该路线在杂环合成中具有实际应用价值。
产物结构辨析与合成应用
该化合物与硫醇的反应产物明确属于 S-烷基异硫脲，与醇的反应产物明确属于 O-烷基异脲。两者均不含脒骨架，因为脒的中心碳仅与氮原子和碳原子相连，而此处产物中中心碳还连接硫或氧。对于需要制备含硫功能分子的体系，应采用硫醇路线；对于需要将醇片段转变为活性亲电中间体的体系，应采用醇盐路线。两条路线均以甲硫基为离去基团，副产物甲硫醇可通过碱性氧化液吸收或直接冷凝收集。在化工放大实验和实验室合成中，通过控制碱的强度、反应温度和加料顺序，可稳定获得高纯度产物。N,N'-二-BOC-S-甲基异硫脲因此不仅是胍基化试剂，也是构建 S-烷基异硫脲和 O-烷基异脲结构的重要前体，其应用价值体现在对亲核试剂的广泛适应性和保护基的可移除性。
结论
N,N'-二-BOC-S-甲基异硫脲与硫醇反应能够生成相应的 N,N'-二-BOC-S-烷基异硫脲衍生物；与醇反应能够生成相应的 N,N'-二-BOC-O-烷基异脲衍生物。两种转化均属于亲核置换，反应条件清晰，产物结构确定，不产生脒类化合物，且醇反应产物不属于异硫脲。该化合物在有机合成中用于选择性引入硫醇或醇片段，并通过后续脱保护实现官能团的进一步转化。